methyl 5-[(2R)-2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoyl]-4-oxo-3-phenyl-1-oxa-5-azaspiro[5.5]undec-2-ene-2-carboxylate | 397886-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl 5-[(2R)-2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoyl]-4-oxo-3-phenyl-1-oxa-5-azaspiro[5.5]undec-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 397886-97-4
• 化学式: C₃₁H₄₄N₂O₇Si
• 分子量: 584.785
• InChiKey: QWBOZPFMZZHJIA-QVHJCDIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[(2R)-2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoyl]-4-oxo-3-phenyl-1-oxa-5-azaspiro[5.5]undec-2-ene-2-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(diphenoxy-phosphoryloxy)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-tert-butyl-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-4H-1,3-oxazin-4-ones，用于立体选择性合成 1β-甲基碳青霉烯类的新型助剂

  摘要：

  二氢恶嗪酮 9 由苄基氰分两步制备，可作为立体选择性合成 β-甲基碳青霉烯中间体 2 的有效助剂。 4-乙酰氧基氮杂环丁酮与 α-溴丙酰二氢恶嗪酮 10 的 Reformatsky 型反应提供了具有高非对映选择性的 β-甲基氮杂环丁酮 4。在导致β-甲基碳青霉烯骨架的Dieckmann环化中，助剂9也很容易去除。从 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 3 实际合成 β-亚甲基磷酸酯 2 分三步完成（总产率为 61-77%）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18778
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-3-phenyl-1-oxa-5-aza-spiro[5.5]undec-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 5-[(2R)-2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoyl]-4-oxo-3-phenyl-1-oxa-5-azaspiro[5.5]undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-4H-1,3-oxazin-4-ones，用于立体选择性合成 1β-甲基碳青霉烯类的新型助剂

  摘要：

  二氢恶嗪酮 9 由苄基氰分两步制备，可作为立体选择性合成 β-甲基碳青霉烯中间体 2 的有效助剂。 4-乙酰氧基氮杂环丁酮与 α-溴丙酰二氢恶嗪酮 10 的 Reformatsky 型反应提供了具有高非对映选择性的 β-甲基氮杂环丁酮 4。在导致β-甲基碳青霉烯骨架的Dieckmann环化中，助剂9也很容易去除。从 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 3 实际合成 β-亚甲基磷酸酯 2 分三步完成（总产率为 61-77%）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18778

文献信息

• 2,3-Dihydro-4H-1,3-oxazin-4-ones, Novel Auxiliaries for the Stereoselective Synthesis of 1β-methylcarbapenems
  作者：Do K. Pyun、Won J. Jeong、Hee J. Jung、Jae H. Kim、Jin S. Lee、Cheol H. Lee、Bong J. Kim

  DOI：10.1055/s-2001-18778

  日期：——

  as efficient auxiliaries for the stereoselective synthesis of β-methylcarbapenem intermediate 2. Reformatsky-type reactions of 4-acetoxyazetidinone with α-bromopropionyl dihydrooxazinone 10 provided β-methylazetidinones 4 in high diastereoselectivities. The auxiliaries 9 were also easily removed in the Dieckmann cyclization leading to β-methylcarbapenem skeletons. Practical synthesis of β-methylenolphosphates

  二氢恶嗪酮 9 由苄基氰分两步制备，可作为立体选择性合成 β-甲基碳青霉烯中间体 2 的有效助剂。 4-乙酰氧基氮杂环丁酮与 α-溴丙酰二氢恶嗪酮 10 的 Reformatsky 型反应提供了具有高非对映选择性的 β-甲基氮杂环丁酮 4。在导致β-甲基碳青霉烯骨架的Dieckmann环化中，助剂9也很容易去除。从 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 3 实际合成 β-亚甲基磷酸酯 2 分三步完成（总产率为 61-77%）。