4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one | 1364681-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-(4-Bromophenyl)-6-methylpyran-2-one
• CAS: 1364681-75-3
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: GNWURVLRTFCTBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-bromophenyl)-3-hydroxyhexa-4,5-dienoate 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4-(4-bromophenyl)-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  MWI下水中的2H-吡喃-2-酮的环境可持续发展和化学选择有利的合成

  摘要：

  在本文中，在MWI的促进下，通过3-羟基六-4-5,5-烯丙酸酯在水中的串联反应，开发了一种新型的2 H-吡喃-2-酮的合成方法。与在有机溶剂中进行的反应相比，水介导的多取代2 H-吡喃-2-酮的合成不仅对环境可持续，而且对化学选择性也有利。

  DOI：

  10.1002/jccs.201300013

文献信息

• Catalyst- and additive-free Baeyer–Villiger-type oxidation of α-iodocyclopentenones to α-pyrones: using air as the oxidant
  作者：Yuanyuan Zhou、Xianxiao Chen、Xiangxiang Ling、Weidong Rao

  DOI：10.1039/c9gc02725d

  日期：——

  approach for the synthesis of α-pyrones via Baeyer–Villiger-type oxidation of α-iodocyclopentenones through a catalyst- and additive-free system using air as an environmentally benign oxidant is described. The reaction exhibits excellent functional group compatibility and provides a simple and efficient protocol for the construction of highly functionalized α-pyrones under mild reaction conditions.

  描述了一种有效的合成方法，该方法通过使用空气作为环境良性氧化剂的无催化剂和无添加剂系统，通过α-碘代环戊烯的Baeyer-Villiger型氧化来合成α-吡喃酮。该反应显示出优异的官能团相容性，并为在温和的反应条件下构建高度官能化的α-吡喃酮提供了简单有效的方案。
• Tandem reaction of 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters: a novel access to diversely substituted 2H-pyran-2-ones and indenes
  作者：Haiyun Xu、Xinying Zhang、Yan He、Shenghai Guo、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c2cc30247k

  日期：——

  A highly efficient synthesis of diversely substituted 2H-pyran-2-ones and indenes through Brønsted acid promoted tandem reaction of the readily obtainable 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters under extremely mild conditions has been developed.

  在极其温和的条件下，通过容易获得的 3-hydroxyhexa-4,5-allenic esters（3-羟基六-4,5-异烯酯）的布氏酸促进串联反应，开发出了一种高效合成多种取代的 2H-吡喃-2-酮和茚的方法。
• Environmentally Sustainable and Chemo-selectively Favorable Synthesis of Substituted 2<i>H</i>-Pyran-2-ones in Water under MWI
  作者：Liang-Yan Cui、Xin Wang、Yan He、Xue-Sen Fan

  DOI：10.1002/jccs.201300013

  日期：2014.2

  this paper, a novel synthesis of diversely substituted 2H‐pyran‐2‐ones via the tandem reaction of 3‐hydroxyhexa‐4,5‐allenic esters in water under the promotion of MWI has been developed. Compared with those reactions carried out in organic solvents, water mediated synthesis of poly‐substituted 2H‐pyran‐2‐ones is not only environmentally sustainable, but also chemo‐selectively favorable.

  在本文中，在MWI的促进下，通过3-羟基六-4-5,5-烯丙酸酯在水中的串联反应，开发了一种新型的2 H-吡喃-2-酮的合成方法。与在有机溶剂中进行的反应相比，水介导的多取代2 H-吡喃-2-酮的合成不仅对环境可持续，而且对化学选择性也有利。