tert-butyl((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylidene)(methoxy)methoxy)dimethylsilane | 1344072-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylidene)(methoxy)methoxy)dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylidene)-methoxymethoxy]-dimethylsilane；tert-butyl-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylidene)-methoxymethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1344072-55-4
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄Si
• 分子量: 274.433
• InChiKey: HUISMKCAHWSJKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylidene)(methoxy)methoxy)dimethylsilane 在 cerium(III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 N-tosylvaline 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-((S)-4-((R,E)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  去环氧-Tedanolide C的合成研究进展

  摘要：

  我们正在介绍我们的去环氧-tedanolide C 全合成路线的开发。通过获得的分析数据，对 tedanolide C 的拟议结构提出了质疑，并提出了这种天然产物的不同构型。合成的关键步骤是 Kiyooka 羟醛反应，该反应生成侧翼有三个含氧碳原子的叔醇，以及两个用于片段偶联的羟醛反应。 Julia-Kocienski 烯化用于侧链的安装。除了成功的合成之外，还详细描述了西南半球保护基团设置的发展以及构建目标分子的另一种逆合成尝试。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02437
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环-4-羧酸,2,2-二甲基-,甲酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.16h， 以97%的产率得到tert-butyl((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylidene)(methoxy)methoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Kweichowenol A的简明不对称合成

  摘要：

  报道了一种不对称 11 步合成来自传统中草药 Uvaria kweichowesis 的多氧化环己烯天然产物 kweichowenol A。通过利用清冈醛醇反应的无环立体控制以及克拉姆螯合物控制的格氏反应，将氧化模式安装在线性前体上。然后闭环复分解和选择性苯甲酰化得到天然产物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610390

文献信息

• Polyoxygenated Tertiary Alcohols: A Kiyooka Approach
  作者：Daniel Lücke、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/chem.201902589

  日期：2019.8

  the stereoselective synthesis of tertiary alcohols is presented. This approach allows for the incorporation of different substituents at all three remaining positions at the chiral center bearing the tertiary alcohol. To demonstrate the validity of this approach different chiral alcohols were depicted and the relationship of double bond geometry of the ketene acetal and the diastereoselectivity was

  介绍了用于立体选择性合成叔醇的Kiyooka aldol方法。该方法允许在带有叔醇的手性中心的所有三个剩余位置处引入不同的取代基。为了证明该方法的有效性，描述了不同的手性醇，并建立了乙烯酮缩醛的双键几何结构与非对映选择性的关系。
• A Kiyooka Aldol Approach for the Synthesis of the C(14)–C(23) Segment of the Diastereomeric Analog of Tedanolide C
  作者：Leila Bülow、Arun Naini、Jörg Fohrer、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/ol202515x

  日期：2011.11.18

  The challenging synthesis of a quaternary center within the highly oxygenated setting of tedanolide C can be performed via a Kiyooka aldol reaction. Here, the diastereomeric analog of tedanolide C with the configurations between C10 and C20 opposite compared to the proposed structure was chosen as the synthetic target. The tetra-substituted silyl ketene acetal provides the southern hemisphere of tedanolide C in useful selectivities, and the absolute configuration of the newly generated quaternary center was determined by NOE experiments of the corresponding acetonide.