N-月桂酰甘氨酸 | 7596-88-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-月桂酰甘氨酸
• 英文名称: N-dodecanoylglycine
• 英文别名: N-n-dodecanoylglycine；N-Lauroylglycine；N-n-dodecanoyl-glycine；dodecanoylglycine；lauroyl glycinate；2-(dodecanoylamino)acetic acid
• CAS: 7596-88-5
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃
• mdl: MFCD00153470
• 分子量: 257.373
• InChiKey: JWGGSJFIGIGFSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  446.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量加热）、甲醇（轻微加热）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

N-月桂酰基甘氨酸（N-十二烷酰基甘氨酸）是一种甘氨酸衍生物。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  十六酰胺乙醇	2-(palmitoylamino)ethanol	544-31-0	C18H37NO2	299.497
  硬脂酰胺MEA	N-stearoylethanolamine	111-57-9	C20H41NO2	327.551
  N-(2-羟乙基)十二烷基酰胺	N-(2-hydroxyethyl)dodecanamide	142-78-9	C14H29NO2	243.39
  肉豆蔻酰胺MEA	myristic monoethanolamide	142-58-5	C16H33NO2	271.444
  N-(2-羟基乙基)辛酰胺	N‐(2‐hydroxyethyl)octanamide	7112-02-9	C10H21NO2	187.282
  N-(2-羟乙基)癸酰胺	N-(2-hydroxyethyl)decanamide	7726-08-1	C12H25NO2	215.336

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-月桂酰甘氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到sodium lauroylglycine
  参考文献：
  名称：

  基于聚乙二醇相转移催化剂合成月桂酰氨基 酸钠的方法

  摘要：

  本发明公开了一种基于聚乙二醇相转移催化剂合成月桂酰氨基酸钠的方法，该方法是将月桂酰氨基酸和固体氢氧化钠，在乙醇介质中，于聚乙二醇相转移催化剂催化下反应，得到月桂酰氨基酸钠溶液，所述月桂酰氨基酸钠溶液依次经过冷却结晶、过滤、干燥，得到月桂酰氨基酸钠晶体；该方法以固体氢氧化钠为原料，避免了传统氢氧化钠溶液带入水分，产品收率更高；同时解决了氢氧化钠遇乙醇在较高温度时变黄，导致产品发黄的问题；PEG‑400的加入，增加了氢氧化钠在乙醇中的溶解度，同时催化反应的进行，大大提高了反应效率；乙醇和PEG‑400通过常压蒸馏回收再利用，工艺路线简单、环保，符合绿色化工生产要求。

  公开号：

  CN106397250B
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)十二烷基酰胺 在 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 potassium bromide 盐酸 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.3h， 生成 N-月桂酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Process for converting primary amidoalcohols to amidocarboxylic acids in high yield

  摘要：

  本发明涉及一种改进的方法，用于将一种原始的氨基醇氧化为相应的酰胺羧酸，高收率。

  公开号：

  US07307187B1

文献信息

• Zinc Triflate-Promoted Glycosidation: Synthesis of Lipid A Disaccharide Intermediates.
  作者：Kiyoshi NAKAYAMA、Kunio HIGASHI、Tsunehiko SOGA、Kouichi UOTO、Tsuneo KUSAMA

  DOI：10.1248/cpb.40.2909

  日期：——

  heavy metal salts as a promoter in the Koenigs-Knorr type glycosidation reaction in the synthesis of lipid A disaccharide intermediates. It readily promoted the reaction of a complex glycosyl bromide with a reducing sugar moiety and gave the disaccharide with beta-selectivity in good yield. This method would be suitable for the bulk preparation of lipid A disaccharide intermediates.

  发现三氟甲磺酸锌在脂质A二糖中间体的合成中作为Koenigs-Knorr型糖苷化反应的促进剂优于重金属盐。它易于促进复杂的糖基溴化物与还原糖部分的反应，并以良好的产率得到具有β-选择性的二糖。该方法将适合于脂质A二糖中间体的批量制备。
• Isolation and total synthesis of gymnastatin N, a POLO-like kinase 1 active constituent from the fungus Arachniotus punctatus
  作者：Chee Wee Phoon、Brinda Somanadhan、Sabrina Cher Hui Heng、Anna Ngo、Siew Bee Ng、Mark S. Butler、Antony D. Buss、Mui Mui Sim

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.046

  日期：2004.12

  as a minor component. Gymnastatin N (1) was found to be a 52:48 mixture of (1S,6′R) and (1R,6′R) diastereomers, by synthesis of the four possible diastereomers and comparison of the optical rotation and chiral HPLC profile of each diastereoisomer with the natural product. Analogues of 1 were synthesized and evaluated against the Plk1 assay and these SAR studies suggested that the diene and free carboxylic

  针对POLO样激酶1（Plk1）（一种抗癌靶标）的高通量筛选，鉴定了一种来自点状真菌Arachniotus punctatus的活性提取物。生物测定指导的分馏导致分离出新的天然产物gymaststatin N（1）和已知的化合物阿诺洛糖醇A（2），IC 50值分别为13和118μM 。分离出金格他汀N，3的12'-羟基类似物作为次要成分。Gymnastatin N（1）被认为是（1的52:48混合物小号，6' - [R ）和（1 - [R，6' - [R）非对映异构体，可以合成四种可能的非对映异构体，并比较每种非对映异构体与天然产物的旋光度和手性HPLC谱。合成了类似物1并针对Plk1分析进行了评估，这些SAR研究表明，二烯和游离羧酸部分可能是其生物活性的原因。
• Aggregation Behavior of Amphiphiles Functionalized with Dipeptide Segments and Enantioselective Ester Hydrolysis in Their Bilayer Membranes
  作者：Yukito Murakami、Akio Nakano、Hidetsugu Ikeda、Toru Imori、Kazunari Akiyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.58.172

  日期：1985.1

  residue bound to the dihexadecylamine component (N+C5HisAla2C16) afforded tubular aggregates in the aqueous dispersion. The hydrolysis of enantiomeric esters of various hydrophobic nature, which was carried out in the single-walled vesicles, showed relatively small enantioselectivity. The reasons for...

  合成了四种具有二肽片段的两亲物，其由一个组氨酰残基和另一个氨基酸残基组成，以及双链片段的二十六烷基部分（N+C5AlaHis2C16、N+C5LeuHis2C16、N+C5PheHis2C16 和 N+C5HisAla2C16）。它们的聚集体形态通过电子显微镜和差示扫描量热法表征。具有与二十六胺组分（N+C5AlaHis2C16、N+C5LeuHis2C16、N+C5PheHis2C16）结合的组氨酰残基的两亲物在水分散状态下形成多壁和单壁聚集体，而它们的超声处理溶液仅涉及单壁囊泡。另一方面，具有与二十六胺组分 (N+C5HisAla2C16) 结合的丙氨酰残基的两亲物在水分散体中提供管状聚集体。在单壁囊泡中进行的各种疏水性对映体酯的水解显示出相对较小的对映选择性。原因...
• Determination of <i>N</i> ‐terminal myristoylation of proteins using a combined gas chromatographic/mass spectrometric assay of derived myristoylglycine: Electron impact‐induced fragmentation of acylglycine derivatives
  作者：R. A. Jeffrey McIlhinney、David J. Harvey

  DOI：10.1002/jms.1190300616

  日期：1995.6

  A method based on gas chromatography/mass spectrometry is described for the detection of N-terminal myristoylation of proteins. Myristoylglycine, derivatized as its trimethylsily (TMS) ester, gave an electron impact mass spectrum containing abundant molecular and and [M  CH3]+ ions, together with several ions diagnostic of the acyl glycine moiety, namely at m/z 145, 158, 172 and 189. The compositions of these ions and the mechanisms that produced them were investigated by high-resolution mass measurements, deuterium labelling and the preparation of analogous compounds. As these were present in the spectra of all acylglycines examined, they could be used as markers for these compounds. A selected-ion monitoring method for the detection of myristoylglycine was set up using the above ions and was used to confirm the presence of N-terminal myristoylation in three reference peptides. A series of ions produced by radical-induced cleavage of the alkyl chain following TMS group migration and elimination of carbon dioxide gave information on the structure of the chain and could be used to determine the structure of other potential acylglycines such as those with unsaturated acyl chains. Thus the derivatives could be used not only to detect myristoylation of protein, but also to detect and determine the structures of other acyl substituents.

  基于气相色谱/质谱法的一种方法用于检测蛋白质的N-端豆蔻酰化。豆蔻酰甘氨酸经过三甲基硅烷（TMS）酯化后，其电子撞击质谱含有丰富的分子离子和[M-CH3]+离子，以及几个能诊断酰基甘氨酸部分特征的离子，即m/z在145、158、172和189处的离子。通过对这些离子的组成及产生机制进行高分辨质量测量、氘标记和类似化合物的制备来加以研究。由于这些离子在所有检测的酰基甘氨酸谱图中均存在，因此可以作为这些化合物的标志。利用上述离子建立了一种选择离子监测方法用于检测豆蔻酰甘氨酸，并用于确认三种参比肽中N-端豆蔻酰化的存在。通过TMS基团迁移和二氧化碳消除后烷基链的自由基诱导断裂产生的一系列离子，提供了有关链结构的信息，并可用于确定包括含不饱和酰基链在内的其他潜在酰基甘氨酸的结构。因此，这些衍生物不仅可以用于检测蛋白质的豆蔻酰化，还可以用于检测和确定其他酰基取代基的结构。
• [EN] IMMUNOSTIMULATING AGENT<br/>[FR] AGENT IMMUNOSTIMULANT
  申请人：AJINOMOTO KK

  公开号：WO2017073797A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention aims to provide an immunostimulating agent superior in an immunostimulatory effect, particularly a compound useful as a vaccine adjuvant, a pharmaceutical composition containing the compound, a vaccine containing the compound and an antigen. The present invention relates to an immunostimulating agent containing at least one kind of a compound represented by the formula (I) : wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION, or a salt thereof, or at least one kind of a compound represented by the formula (II) : wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION, or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种免疫刺激剂，其在免疫刺激效果方面优越，特别是作为疫苗佐剂有用的化合物，含有该化合物的药物组合物，含有该化合物和抗原的疫苗。本发明涉及一种免疫刺激剂，其至少包含下式(I)所表示的一种化合物：其中每个符号如描述中所定义，或其盐，或至少包含下式(II)所表示的一种化合物：其中每个符号如描述中所定义，或其盐。