N-月桂酰甘氨酸乙酯 | 35793-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-月桂酰甘氨酸乙酯
• 英文名称: N-lauroylglycine ethyl ester
• 英文别名: Lauroylamino-essigsaeure-aethylester；N-Lauroyl-glycin-aethylester；ethyl 2-(dodecanoylamino)acetate
• CAS: 35793-48-7
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₃
• 分子量: 285.427
• InChiKey: RQNZTUGYEAYDLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  407.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-月桂酰甘氨酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 椰油酰甘氨酸钠
  参考文献：
  名称：

  酰胺键在表面活性剂自组装中的作用

  摘要：

  研究了两种基于氨基酸的表面活性剂在溶液和空气-水界面以及在固体表面上的自组装，并通过电导，NMR，张力，石英晶体微天平（监测耗散量（QCM-D））和表面进行了研究。等离子体共振（SPR）。研究的表面活性剂是N-月桂酰甘氨酸钠和N-月桂酰肌氨酸盐，仅在肌氨酸酰胺氮的甲基上有所不同。因此，甘氨酸盐而不是肌氨酸盐表面活性剂能够经由酰胺基形成分子间氢键。已经发现，无论是否被N-甲基化的酰胺键都对两亲物的亲水性作出了重大贡献。形成分子间氢键的能力导致在空气-水界面和疏水表面更紧密的堆积。它也增加了添加酸时作为酸皂对沉淀的趋势。还研究了表面活性剂在金表面上的吸附并给出了出乎意料的结果。基于肌氨酸的表面活性剂似乎具有双层吸附能力，而甘氨酸衍生物则具有单层吸附能力。

  DOI：

  10.1021/la902979m
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 吡啶 、 氯仿 作用下， 生成 N-月桂酰甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Staudinger; v.Becker, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 898

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Acyl glycinates as acyl donors in serine protease-catalyzed kinetic resolution of amines. Improvement of selectivity and reaction rate
  作者：Malek Nechab、Lahssen El Blidi、Nicolas Vanthuyne、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand、Gérard Gil

  DOI：10.1039/b812089g

  日期：——

  Enzymatic kinetic resolution of aliphatic and benzylic amines leading to (S)-amides was achieved by using alkaline protease as the catalyst and N-octanoyl glycine trifluoroethyl ester as the acyl donor; enantioselectivity ranged between 4 to 244, while reaction times were dramatically shortened and ranged between 15 min to 6 h.

  通过使用碱性蛋白酶作为催化剂，N-辛酰基甘氨酸三氟乙基酯作为酰基供体，可以实现脂肪族和苄基胺类的酶动力学拆分，从而生成（S）-酰胺。对映选择性在4至244之间，而反应时间则大大缩短，在15分钟至6小时之间。
• Ueda et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 920,923
  作者：Ueda et al.

  DOI：——

  日期：——
• Karrer et al., Helvetica Chimica Acta, 1925, vol. 8, p. 208
  作者：Karrer et al.

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF LIPOAMINO ACIDS AND LIPOPEPTIDES USING SALTS AS CO-REACTANTS
  申请人：UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA

  公开号：US20160052869A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Methods for synthesizing a lipoamino acid and a lipopeptide are provided. The method can include reacting a fatty acid with an amino acid or a peptide and a co-reactant salt to form a lipoamino acid or a lipopeptide, respectively. The co-reactant salt is generally a magnesium sulfate, magnesium carbonate, potassium carbonate, iron (II) sulfide (troilite), or a mixture thereof.
• US9505706B2
  申请人：——

  公开号：US9505706B2

  公开（公告）日：2016-11-29