N-正丙基乙酰胺 | 5331-48-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-正丙基乙酰胺
• 中文别名: N-正丙基乙胺；N-(n-丙基)乙酰胺
• 英文名称: n-propylacetamide
• CAS: 5331-48-6
• 化学式: C₅H₁₁NO
• mdl: MFCD00051554
• 分子量: 101.148
• InChiKey: IHPHPGLJYCDONF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0,912 g/cm3
• LogP：
  0.320 (est)
• 保留指数：
  974;974
• 稳定性/保质期：
  - 常温常压下稳定。 - 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉且干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-正丙基乙酰胺 在 oxone 、 水 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到N-acetylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  使用酮/水和催化KBr的N-烷基酰胺的可见光驱动氧化为酰亚胺

  摘要：

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 通过在温和条件下可见光驱动的各种N-烷基酰胺的氧化反应可方便地制备酰亚胺。在室温下，在8 W白光LED辐射下，在H 2 O / CH 2 Cl 2中催化量的KBr存在下，使用Oxone作为氧化剂可有效地进行大多数反应。实验研究表明，通过自由基过程从底物酰胺获得的亚胺是关键中间体。 通过在温和条件下可见光驱动的各种N-烷基酰胺的氧化反应可方便地制备酰亚胺。在室温下，在8 W白光LED辐射下，在H 2 O / CH 2 Cl 2中催化量的KBr存在下，使用Oxone作为氧化剂可有效地进行大多数反应。实验研究表明，通过自由基过程从底物酰胺获得的亚胺是关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591575
• 作为产物：
  描述：

  pentan-2-one oxime 在 三甲基乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-正丙基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用新戊酰氯/ DMF配合物对肟进行贝克曼重排

  摘要：

  发现新的新戊酰氯和DMF的复合物通过贝克曼重排能以优异的转化率将酮肟转化为其相应的酰胺或内酰胺非常有效。该方法具有显着的优势，例如效率高，反应条件温和，反应时间短。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.045

文献信息

• Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines under Mild Conditions
  作者：Mario Stein、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201207803

  日期：2013.2.18

  Under (not so much) pressure: A general method for the hydrogenation of tertiary and secondary amides to amines with excellent selectivity using a bimetallic Pd–Re catalyst has been developed. The reaction proceeds under low pressure and comparatively low temperature. This method provides organic chemists with a simple and reliable tool for the synthesis of amines.

  在（不是很大）压力下：已开发出一种使用双金属Pd-Re催化剂将叔酰胺和仲酰胺氢化成胺的通用方法，具有优异的选择性。反应在低压和较低温度下进行。该方法为有机化学家提供了一种简单可靠的胺合成工具。
• Metal Acetate/Metal Oxide in Acetic Acid: An Efficient Reagent for the Chemoselective N-Acetylation of Amines under Green Conditions
  作者：Goutam Brahmachari、Sujay Laskar、Sajal Sarkar

  DOI：10.3184/030823410x12746305905926

  日期：2010.5

  The use of catalytic amount of metal acetate or metal oxide in acetic acid is a new and highly efficient acetylating system for chemoselective N-acetylation of primary and secondary amines in excellent yields under reflux condition. No other solvent is required. The noted features of this method include mild reaction conditions, use of innocuous reagents, excellent yields, convenient work-up, and reuse

  在乙酸中使用催化量的金属乙酸盐或金属氧化物是一种新的高效乙酰化体系，用于在回流条件下以优异的收率对伯胺和仲胺进行化学选择性N-乙酰化。不需要其他溶剂。该方法的显着特点包括反应条件温和、使用无害试剂、收率高、后处理方便和催化剂可重复使用。
• Copper-Catalyzed Reductive<i>N</i>-Alkylation of Amides with<i>N</i>-Tosylhydrazones Derived from Ketones
  作者：Peng Xu、Fu-Ling Qi、Fu-She Han、Yan-Hua Wang

  DOI：10.1002/asia.201600733

  日期：2016.7.20

  A CuI‐catalyzed reductive coupling of ketone‐derived N‐tosylhydrazones with amides is presented. Under the optimized conditions, an array of N‐tosylhydrazones derived from aryl–alkyl and diaryl ketones could couple effectively with a wide variety of (hetero)aryl as well as aliphatic amides to afford the N‐alkylated amides in high yields. The method represents the very few examples for reliably accessing

  本文介绍了CuI催化的酮基N-甲苯磺酰with与酰胺的还原偶联。在最佳条件下，衍生自芳基烷基和二芳基酮的一系列N-甲苯磺酰could可以与多种（杂）芳基以及脂肪族酰胺有效偶联，从而以高收率获得N-烷基化酰胺。该方法代表了通过还原性N烷基化方案可靠地获得仲和叔酰胺的例子。
• Isopropenyl acetate, a remarkable, cheap and acylating agent of amines under solvent- and catalyst-free conditions: a systematic investigation
  作者：Romina Pelagalli、Isabella Chiarotto、Marta Feroci、Stefano Vecchio

  DOI：10.1039/c2gc35485c

  日期：——

  Isopropenyl acetate was proved to be an efficient reagent for acetylation of amine in the absence of solvent and catalyst. The corresponding acetamides were obtained in very high yields without any purification.

  在没有溶剂和催化剂的情况下，乙酸异丙烯酯被证明是一种有效的胺乙酰化试剂。无需任何纯化就可以非常高的产率获得相应的乙酰胺。
• Autoxidation of N-alkylamides. Part I. N-Acylamides as oxidation products
  作者：M. V. Lock、B. F. Sagar

  DOI：10.1039/j29660000690

  日期：——

  Products of the thermal and photosensitised autoxidation of N-alkyl- and NN-dialkyl-amides have been identified. N-n-Alkylamides yield principally N-acylamides, primary amides, and N-formylamides, as a result of initial abstraction of a hydrogen atom from the carbon adjacent to nitrogen. Formation of N-formylamides, and of N-acylamides from N-s-alkylamides, involves C(1)–C(2) bond scission in an N-alkyl

  已经鉴定了N-烷基-和NN-二烷基酰胺的热和光敏自氧化的产物。Ñ -n烷基酰胺得到主要Ñ -acylamides，伯酰胺，和Ñ -formylamides，如从与氮相邻碳氢原子的初始抽象的结果。的形成Ñ -formylamides，以及Ñ从-acylamides Ñ -s-三烷基酰胺，涉及Ç （1） -C （2）键的断裂中ñ -烷基。NN的氧化-二烷基酰胺遵循相似的模式。给出了89种酰胺的气相色谱-液相色谱保留数据。

表征谱图