(3R,4S,5S,6S,7R,8S,10R,11S,12E,14E)-3,5,7-tris(allyloxy)-11-hydroxy-4,6,8,10,12,14-hexamethylheptadeca-12,14-dien-9-one | 1415648-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4S,5S,6S,7R,8S,10R,11S,12E,14E)-3,5,7-tris(allyloxy)-11-hydroxy-4,6,8,10,12,14-hexamethylheptadeca-12,14-dien-9-one
• 英文别名: (3E,5E,7S,8R,10S,11R,12S,13S,14S,15R)-7-hydroxy-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-11,13,15-tris(prop-2-enoxy)heptadeca-3,5-dien-9-one
• CAS: 1415648-29-1
• 化学式: C₃₂H₅₄O₅
• 分子量: 518.778
• InChiKey: YKKSTUOMMNHWCD-VLJCUWRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6S,7R,8S,10R,11S,12E,14E)-3,5,7-tris(allyloxy)-11-hydroxy-4,6,8,10,12,14-hexamethylheptadeca-12,14-dien-9-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 [K(18-crown-6)(CN)] 、 Kitamura catalyst 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 58.17h， 生成 (4R,5S,6S,8R,10R,11S,12E,14E)-9-cyano-5-hydroxy-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-3,5-dioxo-9-((trimethylsilyl)-oxy)heptadeca-12,14-dien-11-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Muamvatin的全合成

  摘要：

  muamvatin的对映选择性全合成是通过无环衍生物的环链互变异构而实现的，该无环衍生物是由手性酮与两个非手性醛的连续底物控制的立体选择性醛醇缩合反应组装而成的。尽管显示三恶金刚烷互变异构体在热力学上比替代形式更稳定，但是环化的动力学障碍是显着的。这一观察结果使人们怀疑拟定形成的muamvatin是一种分离产物。

  DOI：

  10.1021/ol303004k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,6S,7R)-2-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4,6-dimethyl-3,7-bis[(triethylsilyl)oxy]nonan-5-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 氯代二环己基硼烷 、 potassium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 (3R,4S,5S,6S,7R,8S,10R,11S,12E,14E)-3,5,7-tris(allyloxy)-11-hydroxy-4,6,8,10,12,14-hexamethylheptadeca-12,14-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Muamvatin的全合成

  摘要：

  muamvatin的对映选择性全合成是通过无环衍生物的环链互变异构而实现的，该无环衍生物是由手性酮与两个非手性醛的连续底物控制的立体选择性醛醇缩合反应组装而成的。尽管显示三恶金刚烷互变异构体在热力学上比替代形式更稳定，但是环化的动力学障碍是显着的。这一观察结果使人们怀疑拟定形成的muamvatin是一种分离产物。

  DOI：

  10.1021/ol303004k

文献信息

• Total Synthesis of Muamvatin
  作者：Dale E. Ward、M. Mehdi Zahedi

  DOI：10.1021/ol303004k

  日期：2012.12.21

  tautomerization of an acyclic derivative assembled by sequential substrate-controlled stereoselective aldol reactions of a chiral ketone with two achiral aldehydes. Although the trioxaadamantane tautomer was shown to be thermodynamically more stable than alternative forms, the kinetic barrier to cyclization was significant. This observation raises doubts about the proposed formation of muamvatin as an

  muamvatin的对映选择性全合成是通过无环衍生物的环链互变异构而实现的，该无环衍生物是由手性酮与两个非手性醛的连续底物控制的立体选择性醛醇缩合反应组装而成的。尽管显示三恶金刚烷互变异构体在热力学上比替代形式更稳定，但是环化的动力学障碍是显着的。这一观察结果使人们怀疑拟定形成的muamvatin是一种分离产物。