N-氨乙基哌嗪 | 140-31-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: N-氨乙基哌嗪
• 中文别名: 氨基乙基哌嗪；2-(1-哌嗪基)乙胺；氨乙基哌嗪；N-(2-氨乙基)哌嗪；1-(2-氨乙基)哌嗪；N-氨基乙基哌嗪；氨基乙基对二氮己环；AEP；N-AEP；1-哌嗪乙胺
• 英文名称: aminoethylpiperazine
• 英文别名: 1-(2-Aminoethyl)piperazine；2-(piperazin-1-yl)ethan-1-amine；N-aminoethylpiperazine；N-(2-aminoethyl)piperazine；2-(1-piperazinyl)ethylamine；2-piperazin-1-ylethanamine
• CAS: 140-31-8；28631-79-0
• 化学式: C₆H₁₅N₃
• mdl: MFCD00005971
• 分子量: 129.205
• InChiKey: IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -19 °C
• 沸点：
  218-222 °C(lit.)
• 密度：
  0.985 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.4 (vs air)
• 闪点：
  200 °F
• 溶解度：
  >1000g/l
• LogP：
  -1.48 at 20℃
• 物理描述：
  N-aminoethylpiperazine appears as a colorless liquid with a faint fishlike odor. Flash point 199°F. Corrosive to tissue. Toxic oxides of nitrogen are produced by combustion.
• 颜色/状态：
  Light-colored liquid
• 蒸汽密度：
  4.4 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  6.63X10-2 mm Hg at 25 °C (est)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitric oxides/.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.493 at 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa1 = 8.42 (est)
• 保留指数：
  1150;1186;1198

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。/有机碱/胺类及相关化合物/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Organic bases/Amines and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。密切观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。预防癫痫并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的咳嗽反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。在去污后，用干性无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/有机碱/胺和相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patent can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Organic bases/Amines and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP：“保持开放”，最低流速/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%盐水（NS）或乳酸钠林格液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果患者对这些措施无反应，血管加压药可能有所帮助。注意观察液体过载的迹象...。如果患者出现严重低氧血症、发绀和心脏损害且对氧疗无反应，请给予1%亚甲蓝溶液。仅限医生直接指示...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/有机碱/胺类及相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. If patient is unresponsive to these measures, vasopressors may be helpful. Watch for signs of fluid overload ... . Administer 1% solution methylene blue if patient is symptomatic with severe hypoxia, cyanosis, and cardiac compromise not responding to oxygen. DIRECT PHYSICIAN ORDER ONLY ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Organic bases/Amines and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

组织强烈的刺激物。[Lewis RJ Sr; Hawley's Condensed Chemical Dictionary 15th ed Wiley (2007)]

/SIGNS AND SYMPTOMS/ Strong irritant to tissue.[Lewis RJ Sr; Hawley's Condensed Chemical Dictionary 15th ed Wiley (2007)

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R21/22,R34,R52/53,R43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933599090
• 危险品运输编号：
  UN 2815 8/PG 3
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  TK8050000
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

氨基乙基哌嗪

氨基乙基哌嗪又称为N-氨乙基哌嗪，是一种有机合成中间体和医药中间体，作为具有高附加值的重要精细化学品，在聚氨酯、塑料、农药及电镀行业中广泛应用。

制备方法 催化剂制备

催化剂的制备过程如下：将100克H-ZSM-5（n(Si/Al)＝100）和0.5克SAPO-5分子筛加入250毫升球磨罐中，加入乙醇水溶液进行氮封，并以800转/分钟的速度球磨1小时。待充分冷却后取出、烘干，然后加入0.8克磷酸及1克石墨，捏合均匀并压制成直径3毫米的柱状颗粒。在500℃条件下焙烧6小时后，即可得到所需的催化剂。

催化反应过程

使用固定床反应器（尺寸为700毫米×Φ40毫米×6毫米）。反应在常压下进行，装填量为30毫升催化剂。以乙撑亚胺、哌嗪及水的混合溶液作为原料，其中乙撑亚胺：哌嗪：水的质量比为10:20:60。通过平流泵将原料预热后送入固定床反应器中，在280℃下进行反应，液体空速为1小时。经过6小时稳定反应后取样分析，结果表明哌嗪的转化率为46.3%，三乙烯二胺的选择性为61.2%，氨基乙基哌嗪的选择性为32.6%，总选择性为93.8%。

化学性质

氨基乙基哌嗪是一种无色透明液体。其沸点在218-222℃，相对密度为0.985（20℃），折光率为1.5000（20℃），闪点为93℃。

用途

该产品主要用于医药中间体，也可用于各种反应中，研究缓蚀、生物活性和不同金属配体对催化效果的影响。

生产方法

氨基乙基哌嗪是生产乙二胺类产品的副产物。其原料消耗定额包括：二氯乙烷2100千克/吨、液氨620千克/吨、烧碱（42%）4143千克/吨。

分类信息

• 类别：腐蚀物品
• 毒性分级：中毒
  • 口服-大鼠 LD50: 2110 毫克/公斤；
  • 腹注-小鼠 LD50: 250 毫克/公斤
• 刺激数据
  • 皮肤-兔子 5 毫克/24小时 重度；
  • 眼睛-兔子 20 毫克/24小时 中度

危险特性

• 爆炸物危险：与空气混合可爆。
• 可燃性危险：遇热、近火或火星以及强氧化剂易燃；接触高温会分解产生有毒的氮氧化合气体。

储运及灭火方法

• 库房应保持通风干燥，避免存放于酸类物质附近。
• 灭火剂推荐使用雾状水、干粉或二氧化碳及抗醇泡沫。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氨乙基哌嗪 在 Na-type ZSM-5⁽³⁾ 水 作用下， 以46.3%的产率得到三乙烯二胺
  参考文献：
  名称：

  Method for producing triethylenediamines and piperazines

  摘要：

  生产三乙二胺和哌嗪的方法，包括将具有以下式（1）中的基团的胺化合物与催化剂接触，其中R1至R4中的每一个独立于其他，是氢原子或可能具有取代基的C1-3烷基基团，所述催化剂由在500至950°C温度下焙烧的结晶状氧化铝硅酸盐组成，然后与无机酸接触，并且硅氧比至少为12。

  公开号：

  US06350874B1
• 作为产物：
  描述：

  三(2-氯乙基)胺盐酸盐 在 氨 作用下， 生成 N-氨乙基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  van Alphen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1937, vol. 56, p. 1007,1008

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 钯 N-氨乙基哌嗪 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 (2S,4S)-2,4-diamino-6-methylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 2,4-Diamino Acids by Asymmetric Hydrogenation

  摘要：

  通过环状α,β-脱水二肽与保护的线性或手性氨基酸醛的缩合反应制得的环状α,β-脱水二肽，经氢化反应成功实现了不寻常的基本氨基酸——鸟氨酸、2,4-二氨基戊酸和2,4-二氨基-6-甲基庚酸的选择性立体合成。手性诱导的程度很大程度上取决于α,β-脱水氨基酸侧链的体积。本方法制备的(2S,4S或2R,4S)-二氨基戊酸在纸层析上的Rf值与从梭状芽孢杆菌Sticklandii代谢产物中获得的并推测为2,4-二氨基戊酸的化合物所报道的Rf值不同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2315

文献信息

• Substituted 1-benzoyl-3-cyano-pyrrolo [1,2-a] quinolines and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20050014759A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The present invention is directed to substituted 1-benzoyl-3-cyano-pyrrolo[1,2-a]quinolines and analogs thereof, represented by the general Formula I: wherein R 1 —R 8 , L, Q, dash line and Ar are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的1-苯甲酰基-3-氰基-吡咯并[1,2-a]喹啉及其类似物，由通用式I表示： 其中R1-R8，L，Q，虚线和Ar在此定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生未受控制的异常细胞生长和扩散的细胞死亡。
• [EN] OPTICAL BRIGHTENERS<br/>[FR] AZURANTS OPTIQUES
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2005019189A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The invention relates to novel bis(triazinylamino)stilbenes which are suitable as UV absorbers and fluorescent whiteners for textile materials and also bring about an increase in the treated textile material.

  这项发明涉及新型双(三嗪基氨基)亚苯乙烯，适用作纺织材料的紫外线吸收剂和荧光增白剂，并且还能提高经过处理的纺织材料。
• USE OF NITROGEN COMPOUNDS QUATERNISED WITH ALKYLENE OXIDE AND HYDROCARBYL-SUBSTITUTED POLYCARBOXYLIC ACID AS ADDITIVES IN FUELS AND LUBRICANTS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160130514A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention relates to the use of quaternized nitrogen compounds as a fuel and lubricant additive or kerosene additive, such as in particular as a detergent additive, for decreasing or preventing deposits in the injection systems of direct-injection diesel engines, in particular in common rail injection systems, for decreasing the fuel consumption of direct-injection diesel engines, in particular of diesel engines having common rail injection systems, and for minimizing the power loss in direct-injection diesel engines, in particular in diesel engines having common rail injection systems; the invention further relates to the use as an additive for petrol, in particular for operation of DISI engines.

  该发明涉及将季铵化氮化合物用作燃料和润滑剂添加剂或煤油添加剂，特别是作为清洁剂添加剂，用于减少或预防直喷柴油发动机的喷射系统中的沉积物，在特定是在共轨喷射系统中，用于降低直喷柴油发动机的燃料消耗，特别是具有共轨喷射系统的柴油发动机，并用于减少直喷柴油发动机的功率损失，特别是在具有共轨喷射系统的柴油发动机中；该发明还涉及将其用作汽油添加剂，特别是用于DISI发动机的运行。
• Macrocyclic compounds as inhibitors of viral replication
  申请人：Blatt M. Lawrence

  公开号：US20050267018A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The embodiments provide compounds of the general formulas I-XIX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating flaviviral infection, including hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I-XIX的化合物，以及包括药物组合在内的组合物，其中包括一种主体化合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗黄病毒感染的方法，包括丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Sulfonamides having antiangiogenic and anticancer activity
  申请人：——

  公开号：US20040157836A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds having methionine aminopeptidase-2 inhibitory (MetAP2) are described. Also described are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  描述了具有蛋氨酸氨基肽酶-2抑制剂（MetAP2）的化合物。还描述了包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的治疗方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。

表征谱图