N-氨乙基环庚亚胺 | 1126-67-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-氨乙基环庚亚胺
• 中文别名: 六氢-1(2H)-吖辛因乙胺；2-(1-氮杂辛基)乙胺
• 英文名称: 1-(2-Amino-ethyl)-octahydroazocin
• 英文别名: Hexahydro-2H-azocine-1-ethylamine；2-(azocan-1-yl)ethanamine
• CAS: 1126-67-6
• 化学式: C₉H₂₀N₂
• 分子量: 156.271
• InChiKey: ZFGCHESRGLETHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

用途：胍乙啶的中间体。

生产方法：通过将氮杂环辛烷与邻苯二甲酰溴乙亚胺缩合后进行水解制备得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氨乙基环庚亚胺 在 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2-Azocan-1-ylethyl)guanidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biologically Important Guanidine-Containing Molecules Using Triflyl-Diurethane Protected Guanidines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3653
• 作为产物：
  描述：

  七亚甲基亚胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-氨乙基环庚亚胺
  参考文献：
  名称：

  N-Hydroxyl derivatives of guanidine based drugs as enzymatic NO donors

  摘要：

  Recent research suggests that NO may play a role in the physiological effects of some guanidine-containing drugs. In this guanethidine together with their N-hydroxyl derivatives were report, three guanidine-containing drugs (guanadrel, guanoxan, and guanethidine) together with their N-hydroxyl derivatives were synthesized and their NO-releasing abilities catalyzed by nitric oxide synthases (NOSs) and horseradish peroxidase were evaluated. The guanidine containing compounds could not release NO in the presence of NOS or peroxidase. The corresponding N-hydroxyl compounds exhibited Weak NO-releasing ability under the catalyzed of NOS and good NO-releasing ability tinder the oxidation by horseradish peroxidase in the presence of H2O2. These compounds also displayed vasodilatory activity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00456-5

文献信息

• [EN] CATALYTIC HYDROGENATION OF NITRILES TO PRODUCE CAPSAICINOID DERIVATIVES AND AMINE COMPOUNDS, AND METHODS FOR PURIFIYING AND OBTAINING THE POLYMORPHS THEREOF<br/>[FR] HYDROGENATION CATALYTIQUE DE NITRILES POUR PRODUIRE DES DERIVES CAPSAICINOIDES ET DES COMPOSES D'AMINES, ET PROCEDES DE PURIFICATION ET D'OBTENTION DE LEURS POLYMORPHES
  申请人：STIEFEL LABORATORIES

  公开号：WO2005068414A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Processes for preparing an amine compound by catalytically hydrogenating a precursor nitrile compound. In a particular aspect, the present hydrogenation process occurs in a dipolar organic solvent in the presence of a palladium/carbon catalyst and a strong anhydrous protic acid. In a further aspect, the preferred embodiment relates to a process for deprotecting a compound to produce an amine compound. In yet a further aspect, the preferred embodiment relates to amine products produced by the present processes. These amine products may be used for a variety of purposes.

  通过在存在钯/碳催化剂和强无水质子酸的情况下，在偶极有机溶剂中催化氢化前体腈化合物的过程。在一个特定方面，目前的氢化过程发生在一个偶极有机溶剂中，在钯/碳催化剂和强无水质子酸的存在下。在另一个方面，首选实施例涉及一种去保护化合物以产生胺化合物的过程。在另一个方面，首选实施例涉及通过目前的过程产生的胺产品。这些胺产品可以用于各种目的。
• Process for producing amidine sulfonic acids
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04656291A1

  公开（公告）日：1987-04-07

  An efficient synthesis of quanidines, e.g. of the formula (III), by oxidizing a thiourea, e.g. of the following formula (II): ##STR1## with H.sub.2 O.sub.2 and a molybdenum catalyst to yield an aminoiminomethane sulfonic acid which can then be reacted with an amine followed by optional transamination steps.

  通过氧化硫脲，例如以下公式（II）的硫脲，使用H.sub.2 O.sub.2和钼催化剂，可以高效合成氨基甲烷磺酸，然后可以与胺发生反应，随后进行可选的转氨化步骤，从而得到氨基甲烷磺酸。
• Some New Prazosin Analogues
  作者：Angela Rampa、Piero Valenti、Paolo Da Re、Maria Carrara、Stefano Zampiron、Lorenzo Cima、Pietro Giusti

  DOI：10.1002/ardp.19893220607

  日期：——

  The synthesis and the pharmacological properties of some new prazosin analogues are described.

  描述了一些新哌唑嗪类似物的合成和药理特性。
• In-vitro-Untersuchungen zur mikrosomalen N-Oxidation einiger Guanidine
  作者：Bernd Clement

  DOI：10.1002/ardp.19863191102

  日期：——

  Guanidine 1 bzw. 5 unter Verwendung von synthetisiertem Vergleichsmaterial auf eine N‐Hydroxylierung durch mikrosomale Enzyme untersucht. Die mögliche Isolierung und der Nachweis (DC/MS) der potentiellen Metaboliten, den 2‐Hydroxyguanidinen 2 bzw. 7, konnten in Vorversuchen sichergestellt werden. Innerhalb der in vitro‐Biotransformationsstudien mit mikrosomalen Fraktionen von Kaninchenleberhomogenaten ließen

  使用合成的参考材料，通过微粒体酶检测了一些胍 1 和 5 的 N-羟基化。在初步测试中可以确保潜在代谢物 2-羟基胍 2 和 7 的可能分离和检测 (DC/MS)。然而，在兔肝匀浆微粒体部分的体外生物转化研究中，没有发现 N-羟基化产物 2 或 7。这些结果将结合其他含氮官能团的生物转化研究进行讨论。
• Catalytic hydrogenation of nitriles to produce capsaicinoid derivatives and amine compounds, and methods for purifying and obtaining the polymorphs thereof
  申请人：Meckler Harold

  公开号：US20060047171A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Processes for preparing an amine compound by catalytically hydrogenating a precursor nitrile compound. In a particular aspect, the present hydrogenation process occurs in a dipolar organic solvent in the presence of a palladium/carbon catalyst and a strong anhydrous protic acid. In a further aspect, the preferred embodiment relates to a process for deprotecting a compound to produce an amine compound. In yet a further aspect, the preferred embodiment relates to amine products produced by the present processes. These amine products may be used for a variety of purposes.

  通过催化氢化前体腈化合物制备胺化合物的过程。在特定方面，本氢化过程发生在极性有机溶剂中，在钯/碳催化剂和强无水质子酸的存在下。在进一步方面，首选实施例涉及去保护化合物以产生胺化合物的过程。在另一个进一步方面，首选实施例涉及由本过程产生的胺产品。这些胺产品可用于各种用途。