N-cyanoethyl-N'-(β-aminoethyl)piperazine | 52667-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-cyanoethyl-N'-(β-aminoethyl)piperazine
• 英文别名: 3-(4-(2-aminoethyl)piperazin-1-yl)propanenitrile；3-[4-(2-aminoethyl)piperazin-1-yl]propionitrile；3-[4-(2-Aminoethyl)piperazin-1-yl]propanenitrile
• CAS: 52667-65-9
• 化学式: C₉H₁₈N₄
• mdl: MFCD06742607
• 分子量: 182.269
• InChiKey: XGSXRWJTIUZCHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyanoethyl-N'-(β-aminoethyl)piperazine 、 2,6-二叔丁基对(二甲氨甲基)苯酚 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到N-cyanoethyl-N'-<β-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylamino)ethyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  Zagidullin, R. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 1.2, p. 225 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-氨乙基哌嗪 、 丙烯腈 在 [DABCO-PDO][OAc] 作用下， 反应 1.67h， 以92%的产率得到N-cyanoethyl-N'-(β-aminoethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  离子液体催化胺类与α，β－不饱和缺电子受 体方法

  摘要：

  本发明涉及一种绿色、高效催化胺类和α，β－不饱和缺电子受体的Michael加成方法。所述方法包括以离子液体为催化剂，室温、常压下胺类和丙烯酸酯、丙烯腈等α，β－不饱和缺电子受体进行催化加成反应，柱层析得到相应的加成产物。无溶剂室温磁搅拌，反应完成后用水和乙酸乙酯萃取离子液体，有机相经柱层析得到产品，包含离子液体水相的滤液可在高温真空下蒸发水分后再次投入反应，经验证，可作为催化反应体系6次重复使用，未见明显的反应收率下降。该法操作简单、收率高、催化反应体系可重复使用性好、反应条件温和，具有良好的工业化前景。

  公开号：

  CN103980204B

文献信息

• Process for producing polyamines
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：EP0135725A1

  公开（公告）日：1985-04-03

  Process for producing polyamines by a catalytic reduction reaction of a cyanoethylated N-(2-aminoethyl)piperazine and cyanoethylated compounds of polyamines containing 4 or more amino groups in the molecule.

  通过氰乙基化 N-(2-氨基乙基)哌嗪和分子中含有 4 个或更多氨基的氰乙基化多胺化合物的催化还原反应生产多胺的工艺。
• Synthesis of polyamino nitriles, en route to acylpolyamine neurotoxins, via the regioselective michael cyanoethylation of unprotected polyamines. Unusual behaviour of 1-(2-aminoethyl)piperazine
  作者：Piotr Bałczewski、Remigiusz Żurawiński、Maciej Mikina、Bogdan Dudziński

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.034

  日期：2009.10

  The Michael cyanoethylation of 1-(2-aminoethyl)piperazine, 4,4'-methylenebis(cyclohexylamine) and bis(3-aminopropylamine)amine, leading to acrylonitrile free (<100 ppm) polyamino nitriles, as a key step in the synthesis of higher polyamines useful in the synthesis of acylpolyamine neurotoxins, was carried out regioselectively on a multigram scale by careful toning of reaction conditions, without a necessity to protect nitrogen atoms. The higher reactivity of primary amino groups in aliphatic diamines and triamines [as in bis(3-aminopropylamine)amine] was also observed in the cyclic amine, 4,4'-methylenebis(cyclohexylamine), but reversed in 1-(2-aminoethyl)piperazine. The compounds with a dicyanoethylated nitrogen atom were thermally less stable than the monocyanoethylated ones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4845297A
  申请人：——

  公开号：US4845297A

  公开（公告）日：1989-07-04