2-((1aS,2aR,4S,5aS,6R,6aS)-6-Methoxy-3,3,6a-trimethyl-4-vinyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[f]inden-4-yl)-ethanol | 666740-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((1aS,2aR,4S,5aS,6R,6aS)-6-Methoxy-3,3,6a-trimethyl-4-vinyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[f]inden-4-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-[(1aS,2aR,4S,5aS,6R,6aS)-4-ethenyl-6-methoxy-3,3,6a-trimethyl-1a,2,2a,5,5a,6-hexahydroindeno[5,6-b]oxiren-4-yl]ethanol
• CAS: 666740-81-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: IHNDSYSWASTFJX-BUJMLFLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1aS,2aR,4S,5aS,6R,6aS)-6-Methoxy-3,3,6a-trimethyl-4-vinyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[f]inden-4-yl)-ethanol 在 氧气 、 sodium acetate 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1aS,2aR,4R,5aS,6R,6aS)-6-methoxy-3,3,6a-trimethylspiro[1a,2,2a,5,5a,6-hexahydroindeno[5,6-b]oxirene-4,3'-oxolane]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  酯的碳环环化。第2部分：1海洋倍半萜类，螺旋体素的三环骨架的对映体构建

  摘要：

  双环[4.3.0] nonan-8-one 17的对映异构体构建，采用锂和液氨介导的δ-甲基-δ，ε-不饱和酯13的碳环环化反应，并将其精细化为海洋倍半萜的三环骨架描述了螺旋素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.165
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 丙酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 2-((1aS,2aR,4S,5aS,6R,6aS)-6-Methoxy-3,3,6a-trimethyl-4-vinyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[f]inden-4-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  酯的碳环环化。第2部分：1海洋倍半萜类，螺旋体素的三环骨架的对映体构建

  摘要：

  双环[4.3.0] nonan-8-one 17的对映异构体构建，采用锂和液氨介导的δ-甲基-δ，ε-不饱和酯13的碳环环化反应，并将其精细化为海洋倍半萜的三环骨架描述了螺旋素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.165