(S)-N-[1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethyl]hydroxylamine | 926622-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-N-[1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethyl]hydroxylamine
• 英文别名: N-((S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethyl)hydroxylamine；N-[(1S)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethyl]hydroxylamine
• CAS: 926622-58-4
• 化学式: C₁₇H₂₉NO
• 分子量: 263.423
• InChiKey: UYXQMDASJSNRMG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethyl]hydroxylamine 在 samarium diiodide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 47.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-（2,4,6-三异丙基苯基）乙胺：γ-氨基酸衍生物不对称合成的新型手性助剂

  摘要：

  在SmI 2介导的与α，β-不饱和酯的还原偶联中，标题化合物被证明是硝酮的极好手性助剂。由醛和对映体纯的N-羟基-1-（2,4,6-三异丙基苯基）乙胺制得的多种此类硝酮以高收率和非对映体纯度提供了γ- N-羟基氨基酯。这些加合物，很容易以对映体的形式获得，可以转化为γ- N-乙酰氧基氨基酯，N -Boc-γ-氨基酯和γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo061976i
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Azido-ethyl)-1,3,5-triisopropyl-benzene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 (S)-N-[1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  1-（2,4,6-三异丙基苯基）乙胺：γ-氨基酸衍生物不对称合成的新型手性助剂

  摘要：

  在SmI 2介导的与α，β-不饱和酯的还原偶联中，标题化合物被证明是硝酮的极好手性助剂。由醛和对映体纯的N-羟基-1-（2,4,6-三异丙基苯基）乙胺制得的多种此类硝酮以高收率和非对映体纯度提供了γ- N-羟基氨基酯。这些加合物，很容易以对映体的形式获得，可以转化为γ- N-乙酰氧基氨基酯，N -Boc-γ-氨基酯和γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo061976i

文献信息

• Efficient stereoselective nucleophilic addition of pyrroles to chiral nitrones
  作者：Christophe Berini、Frédéric Minassian、Nadia Pelloux-Léon、Jean-Noël Denis、Yannick Vallée、Christian Philouze

  DOI：10.1039/b802997k

  日期：——

  Regioselective additions of pyrroles to a variety of optically active nitrones under smooth acidic conditions lead to chiral pyrrolic N-hydroxylamines in good to excellent yields. Depending on the position of the chirality on the nitrone partner, the addition products have been isolated with high diastereoselectivity levels. Reaction of glyoxylate based chiral nitrones either at the C-2 or at the C-3

  在光滑的酸性条件下，将吡咯区域选择性地加成到多种旋光性硝酮中，可得到手性吡咯N-羟基胺，收率好至极好。根据手性在硝酮伴侣上的位置，已分离出具有高非对映选择性的加成产物。基于乙醛酸酯的手性硝酮在吡咯核的C-2或C-3位置的反应以单个非对映异构体的高收率提供了N-羟基氨基酯。这些加合物允许获得对映体富集的非蛋白原性2'-和3'-吡咯基甘氨酸（分别为13和19）。
• 1-(2,4,6-Triisopropylphenyl)ethylamine:  A New Chiral Auxiliary for the Asymmetric Synthesis of γ-Amino Acid Derivatives
  作者：Pascale Cividino、Sandrine Py、Philippe Delair、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo061976i

  日期：2007.1.1

  The title compound has proven to be an excellent chiral auxiliary for nitrones in SmI2-mediated reductive coupling with α,β-unsaturated esters. A variety of such nitrones, prepared from aldehydes and enantiopure N-hydroxy-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethylamine, afforded γ-N-hydroxyamino esters in high yields and diastereomeric purity. These adducts, readily available as either enantiomer, could be

  在SmI 2介导的与α，β-不饱和酯的还原偶联中，标题化合物被证明是硝酮的极好手性助剂。由醛和对映体纯的N-羟基-1-（2,4,6-三异丙基苯基）乙胺制得的多种此类硝酮以高收率和非对映体纯度提供了γ- N-羟基氨基酯。这些加合物，很容易以对映体的形式获得，可以转化为γ- N-乙酰氧基氨基酯，N -Boc-γ-氨基酯和γ-内酰胺。