N-烯丙基-2-羟基苯甲酰胺 | 118-62-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-烯丙基-2-羟基苯甲酰胺
• 英文名称: N-allyl-2-hydroxybenzamide
• 英文别名: N-Allylsalicylamide；2-hydroxy-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 118-62-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00020028
• 分子量: 177.203
• InChiKey: IECWHJOALGVHPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  134-136 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基-2-羟基苯甲酰胺 在 盐酸 作用下， 生成 2-(5-methyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Diels; Beccard, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 4128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯胺 、 水杨酸甲酯 在 异氰环已烷 、 丙醛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-烯丙基-2-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  微笑在Ugi型和Passerini型联轴器中的重排：对O-和N-芳酰胺的新多组分连接

  摘要：

  在Ugi型和Passerini型偶联剂中与缺电子的酚一起使用Smiles重排，可以非常直接地形成O-芳基和N-芳基酰胺的多组分。用高度活化的邻硝基和对硝基苯酚观察到最佳收率，水杨酸衍生物以较低的收率给出加合物。这些新反应的范围通过诸如羟基吡啶和羟基嘧啶的杂环酚的成功偶联而进一步增加。

  DOI：

  10.1021/jo070202e

文献信息

• Dl-hydroxy-alkyl-phenylamides having anticonvulsive activity
  申请人：Meza Toledo Enrique Sergio

  公开号：US20060287397A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  New anticonvulsant compounds were synthesized and they include the compounds: DL-2-hydroxy-2-(3′,5′-bistrifluoromethylphenyl)butyramide, DL-2-hydroxy-2-(4′-trifluoromethylphenyl)butyramide, DL-2-hydroxy-2-(3′,4′-dichlorophenyl)butyramide, DL-2-hydroxy-2-(3′-bromophenyl)butyramide, DL-2-hydroxy-2-(4′-bromophenyl)butyramide, DL-2-hydroxy-2-(3′-nitrophenyl)butyramide, DL-3-hydroxy-3-(3′,4′-dichlorophenyl)pentanamide, DL-3-hydroxy-3-(4′-bromophenyl)pentanamide, DL-4-hydroxy-4-(3′,4′-dichlorophenyl) hexanamide and DL-4-hydroxy-4-(4′-bromophenyl)hexanamide. They have a significant anticonvulsant activity against pentylenetetrazol-induced seizures as well as unexpected differences in anticonvulsant activity respect those of the non-halogenated compounds. The invention further provides methods for the synthesis of the DL-hydroxy-alkyl-phenyl amides as exemplified in the examples.

  新的抗惊厥化合物已经合成，它们包括以下化合物：DL-2-羟基-2-(3′,5′-双三氟甲基苯基)丁酰胺，DL-2-羟基-2-(4′-三氟甲基苯基)丁酰胺，DL-2-羟基-2-(3′,4′-二氯苯基)丁酰胺，DL-2-羟基-2-(3′-溴苯基)丁酰胺，DL-2-羟基-2-(4′-溴苯基)丁酰胺，DL-2-羟基-2-(3′-硝基苯基)丁酰胺，DL-3-羟基-3-(3′,4′-二氯苯基)戊酰胺，DL-3-羟基-3-(4′-溴苯基)戊酰胺，DL-4-羟基-4-(3′,4′-二氯苯基)己酰胺和DL-4-羟基-4-(4′-溴苯基)己酰胺。它们对戊巴比妥诱导的癫痫发作具有显著的抗惊厥活性，同时与非卤代化合物相比具有意想不到的抗惊厥活性差异。该发明还提供了合成DL-羟基-烷基-苯胺的方法，如示例中所示。
• Time-economical synthesis of selenofunctionalized heterocycles <i>via</i> I₂O₅-mediated selenylative heterocyclization
  作者：Chen-Fan Zhou、Yun-Qian Zhang、Yong Ling、Liang Ming、Xia Xi、Gong-Qing Liu、Yanan Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02196f

  日期：——

  A time-economical and robust synthesis of various selenofunctionalized heterocycles was accomplished via I2O5-mediated selenocyclizations of olefins with diselenides. Using this method, 116 selenomethyl-substituted heterocycles were synthesized with up to 97% isolated yield in minutes. Additional features of this new protocol include the use of an inorganic oxidant, mild conditions, and easy operation

  通过I 2 O 5介导的烯烃与二硒化物的硒环化，实现了各种硒官能化杂环的经济且稳健的合成。使用这种方法，在几分钟内合成了 116 个硒甲基取代的杂环，分离产率高达 97%。这个新协议的其他特点包括使用无机氧化剂、温和的条件和易于操作。初步研究表明，这种转化是通过硒基碘诱导的亲电环化进行的。
• Efficient synthesis of 16–28 membered macrocyclic crown amides via ring closing metathesis
  作者：Yehia A Ibrahim、Haider Behbehani、Maher R Ibrahim、Rana N Malhas

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01174-8

  日期：2003.9

  Ring closing metathesis of suitable diamides containing 1,ω-dienes led to efficient synthetic approaches towards macrocylic polyoxadiamides 1–18 with 16–28 membered ring sizes in good to excellent yields using Grubbs' catalyst.

  含有导致高效的合成1，ω二烯合适二酰胺的闭环复分解朝向大环polyoxadiamides接近1 - 18具有良好的16-28元环尺寸，以优异的产率使用Grubbs催化剂。
• Electrochemical Chalcogenation of <i>β,γ</i> ‐Unsaturated Amides and Oximes to Corresponding Oxazolines and Isoxazolines
  作者：Samrat Mallick、Mrinmay Baidya、Kingshuk Mahanty、Debabrata Maiti、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.201901262

  日期：2020.3.4

  The current report represents a transition‐metal‐free synthesis of oxazoline and isoxazoline derivatives by a tandem electro‐oxidative chalcogenation‐cyclization process. Both C−Se and C−S bond‐forming protocols were developed without using any external oxidant and the reaction was performed at room temperature, open to the air. Using this methodology, 29 substituted oxazoline and 16 substituted isoxazoline

  本报告显示了通过串联电氧化硫属元素化-环化过程的无过渡金属合成恶唑啉和异恶唑啉衍生物。C-Se和C-S键形成方案均不使用任何外部氧化剂而开发，并且反应在室温下进行，并且对空气开放。使用这种方法，合成了29个取代的恶唑啉和16个取代的异恶唑啉衍生物，分离产率高达91％。
• Use Of Polyisobutenyl Succinic Anhydride-Based Block Copolymers In Cosmetic Preparations
  申请人：Wendel Volker

  公开号：US20080199420A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The invention relates to novel cosmetic preparations comprising an O/W emulsion, where the O/W emulsion comprises at least one amphiphilic polymer comprising one or more hydrophobic units A and one or more hydrophilic units B, where the hydrophobic units A are formed from polyisobutenes modified with terminal, polar groups, at least one component with an HLB value in the range from 8 to 20, and at least one oil and/or fat phase and water.

  这项发明涉及一种新型化妆品制剂，包括一种O/W乳液，其中该O/W乳液包括至少一种含有一个或多个疏水单元A和一个或多个亲水单元B的两性聚合物，其中疏水单元A由末端极性基团改性的聚异丁烯形成，至少包括一个HLB值在8到20范围内的成分，以及至少一个油脂相和水。