N-烯丙基-3,4-(亚甲二氧基)苯甲酰胺 | 64654-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: N-烯丙基-3,4-(亚甲二氧基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-allylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
• 英文别名: N-Allyl-3,4-methylendioxy-benzoesaeureamid；Benzamide, N-allyl-3,4-(methylenedioxy)-；N-prop-2-enyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 64654-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD01666667
• 分子量: 205.213
• InChiKey: DCGRVDRVJLOBOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-烯丙基-3,4-(亚甲二氧基)苯甲酰胺 在 copper(I) oxide 、 2,2'-联吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-oxo-9-(2,2,2-trifluoroethyl)-8,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]isoquinoline-7(6H)-carbonitrile (6l)
  参考文献：
  名称：

  铜催化发散的三氟甲基化/未活化烯烃的环化

  摘要：

  大多数未活化烯烃的先例铜催化的三氟甲基化反应的涉及末端烯烃，并且这些方法在消除或亲核加成，或重排semipinacol或C端的 H键的官能化步骤。在这项研究中，我们开发了一种针对未活化的末端烯烃和内部烯烃的三氟甲基化方法，以实现发散的后期自由基环化并实现高分子复杂性。这些环化与鲍德温规则完全一致。此外，进行了动力学同位素效应（KIE）的研究和控制反应，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500965
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-烯丙基-3,4-(亚甲二氧基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化发散的三氟甲基化/未活化烯烃的环化

  摘要：

  大多数未活化烯烃的先例铜催化的三氟甲基化反应的涉及末端烯烃，并且这些方法在消除或亲核加成，或重排semipinacol或C端的 H键的官能化步骤。在这项研究中，我们开发了一种针对未活化的末端烯烃和内部烯烃的三氟甲基化方法，以实现发散的后期自由基环化并实现高分子复杂性。这些环化与鲍德温规则完全一致。此外，进行了动力学同位素效应（KIE）的研究和控制反应，并提出了可能的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500965

文献信息

• Hypervalent Iodine-Mediated Alkene Functionalization: Oxazoline and Thiazoline Synthesis via Inter-/Intramolecular Aminohydroxylation and Thioamination
  作者：Hyeonho Jeon、Darong Kim、Ji Hoon Lee、Jaeyoung Song、Won Seok Lee、Dong Wook Kang、Soosung Kang、Seok Beom Lee、Sungwook Choi、Ki Bum Hong

  DOI：10.1002/adsc.201701087

  日期：2018.2.15

  A metal‐free oxidative difunctionalization of N‐allylamides and N‐allylthioamides has been developed. This system features the use of a hypervalent iodine oxidant with electron‐deficient amines to access 5‐amino‐oxazoline and thiazoline scaffolds under mild conditions. Notably, various electron‐deficient amines were systematically evaluated and we verified the reaction profile was originated from an

  已开发出N-烯丙酰胺和N-烯丙硫酰胺的无金属氧化双官能团。该系统的特点是在温和条件下，使用具有电子缺陷胺的高价碘氧化剂访问5-氨基恶唑啉和噻唑啉支架。值得注意的是，对各种电子不足的胺进行了系统的评估，我们证实了反应谱源于连接的（苯）磺酰基。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• Application of episelenonium ion chemistry to heterocyclic ring closure
  作者：Francoise Chretien、Yves Chapleur

  DOI：10.1021/jo00250a041

  日期：1988.7
• Copper-Catalyzed Divergent Trifluoromethylation/Cyclization of Unactivated Alkenes
  作者：Jing Zheng、Ziyang Deng、Yan Zhang、Sunliang Cui

  DOI：10.1002/adsc.201500965

  日期：2016.3.3

  Most of the precedent copper‐catalyzed trifluoromethylation reactions of unactivated alkenes concern terminal alkenes, and these processes are terminated in elimination, or nucleophilic addition, or semipinacol rearrangement, or CH bond functionalization steps. In this study, we develop a trifluoromethylation method for both unactivated terminal and internal alkenes to enable divergent late‐stage

  大多数未活化烯烃的先例铜催化的三氟甲基化反应的涉及末端烯烃，并且这些方法在消除或亲核加成，或重排semipinacol或C端的 H键的官能化步骤。在这项研究中，我们开发了一种针对未活化的末端烯烃和内部烯烃的三氟甲基化方法，以实现发散的后期自由基环化并实现高分子复杂性。这些环化与鲍德温规则完全一致。此外，进行了动力学同位素效应（KIE）的研究和控制反应，并提出了可能的机理。