<2,2>Metacyclo-(4,7)-<2,2>paracyclophan | 51657-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: <2,2>Metacyclo-(4,7)-<2,2>paracyclophan
• 英文别名: Pentacyclo(18.2.2.2(9,12).0(4,15).0(6,17))hexacosa-4,6(17),9,11,15,20,22,23,25-nonane；pentacyclo[19.2.2.19,13.04,16.06,18]hexacosa-1(24),4,6(18),9(26),10,12,16,21(25),22-nonaene
• CAS: 51657-01-3
• 化学式: C₂₆H₂₆
• 分子量: 338.492
• InChiKey: REXZNBNRGIQZSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8,16-diselenapentacyclo[21.2.2.110,14.04,18.06,20]octacosa-1(26),4,6(20),10(28),11,13,18,23(27),24-nonaene 在 氢气 、 镍 、 邻氨基苯甲酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 <2,2>Metacyclo-(4,7)-<2,2>paracyclophan
  参考文献：
  名称：

  二硒代环烷的去硒-一种新的[2.2]环烷的合成方法。

  摘要：

  通过将双硒氰酸酯和双（溴甲基）苯偶联以高收率制备了几种二硒代[3.3]环烷。苯并斯蒂文斯史蒂文斯重排-阮内镍氢解法从二硒化物中获得了双层和三层环烷的良好收率，尽管快速热解法收率低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85897-9

文献信息

• Deselenation of diselenacyclophanes —a new synthetic method of [2.2]cyclophanes—
  作者：Hiroyuki Higuchi、Soichi Misumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85897-9

  日期：1982.1

  diselena[3.3]cyclophanes were prepared by coupling of bisselenocyanates and bis(bromomethyl)benzenes in good yields. The benzyne Stevens rearrangement-Raney Ni hydrogenolysis method gave good yields of double- and triple-layered cyclophanes from the diselenides, though the flash pyrolysis method gave them in low yields.

  通过将双硒氰酸酯和双（溴甲基）苯偶联以高收率制备了几种二硒代[3.3]环烷。苯并斯蒂文斯史蒂文斯重排-阮内镍氢解法从二硒化物中获得了双层和三层环烷的良好收率，尽管快速热解法收率低。
• Synthesis of [2.2]cyclophanes by photodeselenative ringcontraction
  作者：Hiroyuki Higuchi、Masao Kugimiya、Tetsuo Otsubo、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81990-5

  日期：1983.1

  Several cyclophanes were prepared by photodeselenation of diselena[3.3]cyclophanes with hexamethylphosphorus triamide in excellent yields, compared with the other chalcogen-atom extrusion methods.

  与其他硫属元素原子挤出法相比，通过用六甲基三磷化磷对二硒代[3.3]环烷进行光脱硒制备了数个环烷。
• Layered Compounds. XXXV. Syntheses of Triple-layered Metaparacyclophanes
  作者：Naoki Kannen、Tetsuo Otsubo、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.49.3307

  日期：1976.11

  Six triple-layered [2.2]metaparacyclophanes have been prepared using general synthetic methods such as the Stevens rearrangement-Raney nickel desulfurization method, pyrolysis of bissulfone, and photo-induced desulfurization. The pyrolysis of bissulfone has turned out to be the most useful and convenient method for preparation of the intermediate double-layered [2.2]metaparacyclophanes because of simple experimental process and excellent yields. The unexpected formation of compound 9 during the photo-induced desulfurization of 7 was explained by a unique skeletal rearrangement of the intermediate 8 on irradiation.

  已经使用一般合成方法制备了六种三层[2.2]元对苯环，方法包括斯蒂文重排-拉尼镍脱硫法、双亚磺酰的热解以及光诱导脱硫。双亚磺酰的热解被证明是制备中间体双层[2.2]元对苯环最有用和方便的方法，因为其实验过程简单且产率优秀。在对化合物7进行光诱导脱硫时，意外生成化合物9 的现象可以通过中间体8 在照射下的独特骨架重排来解释。
• Layered Compounds. LIII. Unique Skeletal Rearrangement of Multilayered [2.2]Paracyclophanes
  作者：Hisanori Horita、Yosuke Koizumi、Tetsuo Otsubo、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.51.2668

  日期：1978.9

  multilayered [2.2]paracyclophanes to [2.2]metaparacyclophanes with several Friedel-Crafts acids have been studied. Two types of rearrangements depending on the catalyst were observed. Treatment of triple-layered paracyclophane(8) with AlCl3–HCl gave mainly triple-layered metaparacyclophane(9), which was derived by migration of one of the ethylene bridges attached to the outer benzene rings. Treatment

  已经研究了多层 [2.2] 对环芳烃向 [2.2] 间对环芳烃与几种 Friedel-Crafts 酸的骨架重排。观察到取决于催化剂的两种类型的重排。用 AlCl3–HCl 处理三层对环芳烃 (8) 主要产生三层偏环芳烃 (9)，它是由连接到外苯环的亚乙基桥之一的迁移产生的。8 用温和的质子酸如 SnCl4-HCl、TiCl4-HCl 等处理，以高产率得到两种间对环芳烃 10 和 11，这是由连接到内部苯环的两个亚乙基桥的双重迁移产生的。在叔甲基[2.2]对环烷和四层的情况下也观察到这种取代基的双重迁移。产物的结构是通过核磁共振谱、替代合成和 X 射线分析确定的。从质子化实验的角度讨论了重排的机制。
• HIGUCHI, HIROYUKI;MISUMI, SOICHI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 52, 5571-5574
  作者：HIGUCHI, HIROYUKI、MISUMI, SOICHI

  DOI：——

  日期：——