<2,2>Metacyclo-(4,7)-<2,2>paracyclophan | 51657-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: <2,2>Metacyclo-(4,7)-<2,2>paracyclophan
• 英文别名: Pentacyclo(18.2.2.2(9,12).0(4,15).0(6,17))hexacosa-4,6(17),9,11,15,20,22,23,25-nonane；pentacyclo[19.2.2.19,13.04,16.06,18]hexacosa-1(24),4,6(18),9(26),10,12,16,21(25),22-nonaene
• CAS: 51657-01-3
• 化学式: C₂₆H₂₆
• 分子量: 338.492
• InChiKey: REXZNBNRGIQZSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8,16-diselenapentacyclo[21.2.2.110,14.04,18.06,20]octacosa-1(26),4,6(20),10(28),11,13,18,23(27),24-nonaene 在 氢气 、 镍 、 邻氨基苯甲酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 <2,2>Metacyclo-(4,7)-<2,2>paracyclophan
  参考文献：
  名称：

  二硒代环烷的去硒-一种新的[2.2]环烷的合成方法。

  摘要：

  通过将双硒氰酸酯和双（溴甲基）苯偶联以高收率制备了几种二硒代[3.3]环烷。苯并斯蒂文斯史蒂文斯重排-阮内镍氢解法从二硒化物中获得了双层和三层环烷的良好收率，尽管快速热解法收率低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85897-9

文献信息

• New Synthetic Method of [2.2]Cyclophanes via Diselena[3.3]cyclophanes
  作者：Hiroyuki Higuchi、Keita Tani、Tetsuo Otsubo、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.60.4027

  日期：1987.11

  Syntheses of cyclic diselenides through diselenolates and the following deselenation reactions by means of three ways were studied. The preparation of the cyclic diselenides in the presence of excess sodium borohydride gave thirty-eight diselenides containing diselena[3.3]cyclophanes and alicyclic diseleno compounds in high yields in addition to two triple-bridged selenacyclophanes. Photodeselenation

  研究了二硒化物合成环状二硒化物以及通过三种途径进行的脱硒反应。在过量硼氢化钠存在下制备环状二硒化物，得到了 38 种二硒化物，其中含有二硒 [3.3] 环芳烃和脂环式二硒化物，以及两个三桥联硒环芳烃。三（二甲氨基）膦中二硒化物的光脱硒以比其他两种方法（即苯-史蒂文斯重排/雷尼镍氢解和热解脱硒）高得多的产率提供了一系列 [2.2] 环烷。650℃。本研究表明，光脱硒方法与其前体二硒化物的合成相结合，远优于传统的脱硫方法。
• Synthesis of [2.2]cyclophanes by photodeselenative ringcontraction
  作者：Hiroyuki Higuchi、Masao Kugimiya、Tetsuo Otsubo、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81990-5

  日期：1983.1

  Several cyclophanes were prepared by photodeselenation of diselena[3.3]cyclophanes with hexamethylphosphorus triamide in excellent yields, compared with the other chalcogen-atom extrusion methods.

  与其他硫属元素原子挤出法相比，通过用六甲基三磷化磷对二硒代[3.3]环烷进行光脱硒制备了数个环烷。
• Layered Compounds. XXXV. Syntheses of Triple-layered Metaparacyclophanes
  作者：Naoki Kannen、Tetsuo Otsubo、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.49.3307

  日期：1976.11

  Six triple-layered [2.2]metaparacyclophanes have been prepared using general synthetic methods such as the Stevens rearrangement-Raney nickel desulfurization method, pyrolysis of bissulfone, and photo-induced desulfurization. The pyrolysis of bissulfone has turned out to be the most useful and convenient method for preparation of the intermediate double-layered [2.2]metaparacyclophanes because of simple experimental process and excellent yields. The unexpected formation of compound 9 during the photo-induced desulfurization of 7 was explained by a unique skeletal rearrangement of the intermediate 8 on irradiation.

  已经使用一般合成方法制备了六种三层[2.2]元对苯环，方法包括斯蒂文重排-拉尼镍脱硫法、双亚磺酰的热解以及光诱导脱硫。双亚磺酰的热解被证明是制备中间体双层[2.2]元对苯环最有用和方便的方法，因为其实验过程简单且产率优秀。在对化合物7进行光诱导脱硫时，意外生成化合物9 的现象可以通过中间体8 在照射下的独特骨架重排来解释。
• Layered Compounds. LIII. Unique Skeletal Rearrangement of Multilayered [2.2]Paracyclophanes
  作者：Hisanori Horita、Yosuke Koizumi、Tetsuo Otsubo、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.51.2668

  日期：1978.9

  multilayered [2.2]paracyclophanes to [2.2]metaparacyclophanes with several Friedel-Crafts acids have been studied. Two types of rearrangements depending on the catalyst were observed. Treatment of triple-layered paracyclophane(8) with AlCl3–HCl gave mainly triple-layered metaparacyclophane(9), which was derived by migration of one of the ethylene bridges attached to the outer benzene rings. Treatment

  已经研究了多层 [2.2] 对环芳烃向 [2.2] 间对环芳烃与几种 Friedel-Crafts 酸的骨架重排。观察到取决于催化剂的两种类型的重排。用 AlCl3–HCl 处理三层对环芳烃 (8) 主要产生三层偏环芳烃 (9)，它是由连接到外苯环的亚乙基桥之一的迁移产生的。8 用温和的质子酸如 SnCl4-HCl、TiCl4-HCl 等处理，以高产率得到两种间对环芳烃 10 和 11，这是由连接到内部苯环的两个亚乙基桥的双重迁移产生的。在叔甲基[2.2]对环烷和四层的情况下也观察到这种取代基的双重迁移。产物的结构是通过核磁共振谱、替代合成和 X 射线分析确定的。从质子化实验的角度讨论了重排的机制。
• HIGUCHI, HIROYUKI;MISUMI, SOICHI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 52, 5571-5574
  作者：HIGUCHI, HIROYUKI、MISUMI, SOICHI

  DOI：——

  日期：——