11,11-Dimethyl-8-methylene-bicyclo[5.3.1]undecane-2,6-dione | 519183-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11,11-Dimethyl-8-methylene-bicyclo[5.3.1]undecane-2,6-dione
• 英文别名: 11,11-Dimethyl-8-methylidenebicyclo[5.3.1]undecane-2,6-dione；11,11-dimethyl-8-methylidenebicyclo[5.3.1]undecane-2,6-dione
• CAS: 519183-92-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: KFBDBASQHKFNSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,11-Dimethyl-8-methylene-bicyclo[5.3.1]undecane-2,6-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到10,11,11-Trimethyl-bicyclo[5.3.1]undec-1(10)-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  构建紫杉醇AB环核的新途径

  摘要：

  利用新的骨骼转化方案作为关键步骤，开发了构建紫杉醇AB环核心的新方法。酸催化的环戊烯酮-丙二烯光加合物的重排产生了桥连的七元酮，使用分子内Suzuki反应和邻二醇的氧化裂解，很容易将其转化为双环二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02868-x
• 作为产物：
  描述：

  5-异丙基-7-亚甲基双环[3.2.0]庚烷-2-酮 在 四氧化锇 、 potassium carbonate 奎宁环 、 咪唑 、 N-甲基吡咯烷酮 、 lead(IV) acetate 、 六甲基磷酰三胺 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 sodium amide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 11,11-Dimethyl-8-methylene-bicyclo[5.3.1]undecane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  构建紫杉醇AB环核的新途径

  摘要：

  利用新的骨骼转化方案作为关键步骤，开发了构建紫杉醇AB环核心的新方法。酸催化的环戊烯酮-丙二烯光加合物的重排产生了桥连的七元酮，使用分子内Suzuki反应和邻二醇的氧化裂解，很容易将其转化为双环二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02868-x

文献信息

• A new route for the construction of the AB-ring core of Taxol
  作者：Yumi Shimada、Makoto Nakamura、Toshimasa Suzuka、Junji Matsui、Ryo Tatsumi、Ken Tsutsumi、Tsumoru Morimoto、Hideo Kurosawa、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02868-x

  日期：2003.2

  AB-ring core of Taxol was developed utilizing a new skeletal transformation protocol as a pivotal step. The acid-catalyzed rearrangement of the cyclopentenone–allene photoadduct gave a bridged seven-membered ketone, which was easily transformed, using the intramolecular Suzuki reaction and the oxidative cleavage of the vicinal diol, to the bicyclic diketone.

  利用新的骨骼转化方案作为关键步骤，开发了构建紫杉醇AB环核心的新方法。酸催化的环戊烯酮-丙二烯光加合物的重排产生了桥连的七元酮，使用分子内Suzuki反应和邻二醇的氧化裂解，很容易将其转化为双环二酮。