乙酰乙酸香叶酯 | 10032-00-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙酰乙酸香叶酯
• 中文别名: 乙酰乙酸犍牛儿酯
• 英文名称: acetoacetic acid-(3,7-dimethyl-octa-2,6-dienyl ester)
• 英文别名: Acetessigsaeure-(3,7-dimethyl-octa-2,6-dienylester)；Geranyl-acetacetat；Geranyl acetoacetate；[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] 3-oxobutanoate
• CAS: 10032-00-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: RYILZWKGLGVPOC-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.7°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0969 (rough estimate)
• LogP：
  3.517 (est)
• 物理描述：
  colourless to pale yellow oily liquid with sweet, fruity, winey, fermented apple-like odour
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in alcohol and oil
• 折光率：
  1.426-1.433

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥。

制备方法与用途

含量分析

精确称取试样约1.6g，然后按酯测定法（OT-18）的方法一进行测定。计算时的当量因子(e)为119.2。

毒性

GRAS (FEMA)

使用限量

• 软饮料：0.50 mg/kg
• 冷饮：1.0 mg/kg
• 糖果：1.0～3.0 mg/kg
• 焙烤食品：1.0～10 mg/kg

适度为限 (FDA §172．515，2000)

化学性质

无色或淡黄色油状液体。具有甜的果香、葡萄酒香和发酵的苹果似香味。该物质溶于乙醇、丙二醇和非挥发性油，几乎不溶于水。

用途

主要用于配制苹果、什锦水果等类型的香精。

生产方法

在香叶醇钠盐的存在下，由香叶醇与双烯酮反应而得。

类别

有毒物品

刺激数据

皮肤（兔子）：500 毫克/24小时 中度刺激

可燃性危险特性

可燃；受热分解时释放刺激性烟雾

储运特性

需存放在通风、低温和干燥的库房中

灭火剂

干粉、泡沫、砂土或水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸香叶酯 生成 6,10-二甲基-5,9-十一双烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of Allyl-Type Esters of β-Keto Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01250a049
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 乙酰乙酸甲酯 在 natural kaolinitic clay 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到乙酰乙酸香叶酯
  参考文献：
  名称：

  Selective Catalytic Transesterification, Transthiolesterification, and Protection of Carbonyl Compounds over Natural Kaolinitic Clay

  摘要：

  Transesterification and transthiolesterification of beta-keto esters with variety of alcohols and thiols and selective protection of carbonyl functions with various protecting groups catalyzed by natural kaolinitic clay are described. The clay has been found to be an efficient catalyst in transesterifying long chain alcohols, unsaturated alcohols, and phenols to give their corresponding beta-keto esters in high yields. For the first time, transthiolesterification of beta-keto esters with a variety of thiols has been achieved under catalytic conditions. Clay also catalyzes selective transesterification of beta-keto esters by primary alcohols in the presence of secondary and tertiary alcohols giving corresponding beta-keto esters. A systematic study involving the reactivity of different nucleophiles (alcohols, amines, and thiols) toward beta-keto esters is also described. Sterically hindered carbonyl groups as well as alpha,beta-unsaturated carbonyl groups underwent protection without the deconjugation of the double bond. Chemoselective protection of aldehydes in the presence of ketones has also been achieved over natural kaolinitic clay.

  DOI：

  10.1021/jo971404l

文献信息

• Palladium-catalyzed rearrangement of allylic esters of acetoacetic acid to give γ,δ-unsaturated methyl ketones
  作者：Isao Shimizu、Toshiro Yamada、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77444-2

  日期：1980.1

  Various allylic esters of acetoacetic acid undergo rearrangement to give γ,δ-unsaturated methyl ketones in high yields with elimination of carbon dioxide under mild conditions in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)2 and PPh3.

  在催化量的Pd（OAc）2和PPh 3的存在下，在温和的条件下消除二氧化碳，从而高产率地对乙酰乙酸的各种烯丙基酯进行重排，以生成γ，δ-不饱和甲基酮。
• NOVEL COCRYSTALLIZATION
  申请人：CHILDS Scott L.

  公开号：US20090281195A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present disclosure relates to novel cocrystals and novel methods for cocrystallization. In particular, the disclosure includes cocrystals comprising a salt of an active agent, such as a chloride salt of an active pharmaceutical ingredient. The present disclosure also relates to methods of preparing cocrystals and methods for screening for solid state phases.

  本公开涉及新型共晶体和新型共晶化方法。具体而言，公开包括由活性剂的盐组成的共晶体，例如活性药物成分的氯化物盐。本公开还涉及制备共晶体的方法和筛选固态相的方法。
• ENERGETIC COCRYSTALS FOR TREATMENT OF A SUBTERRANEAN FORMATION
  申请人：HALLIBURTON ENERGY SERVICES, INC.

  公开号：US20160177698A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to energetic cocrystals, and to methods for using the same for treatment of a subterranean formation. In various embodiments, the present invention provides a method of treating a subterranean formation, the method including obtaining or providing a composition including energetic cocrystals. Each energetic cocrystal independently includes an energetic compound and a secondary material. The method also includes placing the composition in a subterranean formation.

  本发明涉及具有能量共晶体的相关技术，以及使用这些技术治疗地下地层的方法。在各种实施例中，本发明提供了一种治疗地下地层的方法，该方法包括获得或提供包括能量共晶体的组合物。每个能量共晶体独立地包括一个能量化合物和一个辅助材料。该方法还包括将该组合物放置在地下地层中。
• A switch to vinylogous reactivity of vinyl diazo esters for the C–H allylation of benzamides by merging cobalt and photoredox catalysis
  作者：Nandkishor Prakash Khot、Nitish Kumar Deo、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/d2cc05332b

  日期：——

  Herein, a de novo vinylogous reactivity of vinyl diazo esters in the C–H bond allylation of benzamides has been developed by coalescing cobalt and photoredox catalysis via C–H activation/allyl carbene migratory insertion. A close relationship between the high valent cobalt catalyst and the photocatalyst has been found to be crucial for this reactivity. The reaction uses oxygen as the sole oxidant and

  在此，通过C-H 活化/烯丙基卡宾迁移插入聚结钴和光氧化还原催化，开发了乙烯基重氮酯在苯甲酰胺的 C-H 键烯丙基化中的从头插烯反应性。已发现高价钴催化剂和光催化剂之间的密切关系对于这种反应性至关重要。该反应使用氧气作为唯一的氧化剂，并产生良性氮作为唯一的副产品。对于乙烯基重氮酯和苯甲酰胺，该反应显示出良好的底物范围。该协议的实用性通过几个生物活性分子的后期功能化得到证明。
• Inverse Electron Demand Diels–Alder-Type Heterocycle Syntheses with 1,2,3-Triazine 1-Oxides: Expanded Versatility
  作者：Soumen Biswas、Luca De Angelis、Gildardo Rivera、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04360

  日期：2023.2.24

  1,2,3-Triazine 1-oxides are remarkably effective substrates for inverse electron demand Diels–Alder reactions. Formed from vinyldiazoacetates via reaction with tert-butyl nitrite, these stable heterocyclic compounds undergo clean nucleophilic addition with amidines to form pyrimidines, with β-ketocarbonyl compounds and related nitrile derivatives to form polysubstituted pyridines and with 3/5-aminopyrazoles

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