乙酰乙酸异戊酯 | 2308-18-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰乙酸异戊酯
• 中文别名: 异戊基乙酰乙酸酯
• 英文名称: isoamyl acetoacetate
• 英文别名: 3-methylbutyl 3-oxobutanoate
• CAS: 2308-18-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• mdl: MFCD00059355
• 分子量: 172.224
• InChiKey: XHRGPLDMNNGHCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218°C
• 密度：
  0,97 g/cm3
• 闪点：
  101°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）
• LogP：
  2.13
• 物理描述：
  colourless liquid; ethereal, fruity, somewhat herbaceous, winey, fermented apple-like odour
• 折光率：
  1.426-1.433

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

乙酰乙酸异戊酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Isoamyl Acetoacetate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 乙酰乙酸异戊酯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 2308-18-1
俗名： Acetoacetic Acid Isoamyl Ester , IsopeNTyl Acetoacetate
乙酰乙酸异戊酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C9H16O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
乙酰乙酸异戊酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 218 °C
闪点： 101°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.97
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
乙酰乙酸异戊酯 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性：GRAS(FEMA)。

使用限量：FEMA(mg/kg)

• 焙烤制品：166
• 冷饮：83.2
• 软糖：106
• 凝胶制品、布丁：81.6
• 无醇饮料：80.8
• 含醇饮料：54.0

FDA，§172．515(2000)：适量为限。

化学性质： 这是一种无色液体，带有醚香和果香，并略带草药香及发酵苹果般的果酒香气。沸点在222～224℃之间。该物质不溶于水，但能溶解于乙醇中。

用途： 食品用香料。

生产方法： 通过在钠存在下将乙酰乙酸乙酯与异戊醇进行酯交换而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸异戊酯 生成 脱氢乙酸
  参考文献：
  名称：

  Komnenos, Monatshefte fur Chemie, 1910, vol. 31, p. 689

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异戊酯 在 sodium 作用下， 生成 乙酰乙酸异戊酯
  参考文献：
  名称：

  Conrad, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1877, vol. 186, p. 241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible Light-Mediated Coupling of Thioureas and 1,3-Dicarbonyls: Towards a Leaving Group-Free Synthesis of Aminothiazoles
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Kian-Hong Ng、Mohammed Ashraf Gondal、Chanbasha Basheer、Mohamed A. Dastageer、Stephan Jaenicke、Gaik-Khuan Chuah

  DOI：10.1002/adsc.201701565

  日期：2018.4.17

  A synthesis of aminothiazoles from various 1,3‐dicarbonyls and thioureas without a leaving group has been developed. The reaction is photocatalyzed by tetraiodofluorescein, an organic dye. Under irradiation with green LEDs, a sulfur radical is generated in situ from thiourea, followed by addition to the enol tautomer, forming the aminothiazole backbone. This novel strategy provides a greener alternative

  已经开发了由各种1,3-二羰基和硫脲合成的不带离去基团的氨基噻唑的方法。该反应被有机染料四碘荧光素光催化。在绿色LED照射下，硫脲原位产生硫自由基，然后添加到烯醇互变异构体中，形成氨基噻唑骨架。这种新颖的策略提供了卓越的原子经济性，从而可以替代传统的离去基团方案，从而提供了更绿色的选择。
• Synthesis of Heterobiaryl 4-Aryl Furans through a Base-Promoted Decarboxylative Propargylation/Cycloisomerization Annulation
  作者：Sasa Wang、Meimei Song、Xiuguang Li、Yunhong Huang、Tingxiang Zhao、Zhuoji Wei、Yanyun Lan、Haibo Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02668

  日期：2020.11.20

  A transition-metal-free synthesis of heterobiaryl 4-aryl furans through a base-promoted decarboxylative propargylation/cycloisomerization annulation of ethynyl benzoxazinanones and readily accessible β-keto esters or 1,3-diketones has been developed. A series of novel heterobiaryl 4-aryl furans were accessed efficiently in the presence of base under mild reaction conditions. This protocol is significant

  通过乙炔基苯并恶嗪酮的碱促进的脱羧炔丙基化/环异构化环化反应和易于获得的β-酮酯或1,3-二酮，已开发出无过渡金属的杂二芳基4-芳基呋喃合成方法。在温和的反应条件下，在碱的存在下有效地获得了一系列新颖的杂联芳基4-芳基呋喃。该方案对于探索乙炔基苯并恶嗪酮类甚至其他炔丙基化合物的反应机理具有重要意义。
• Single‐Point Mutant Inverts the Stereoselectivity of a Carbonyl Reductase toward β‐Ketoesters with Enhanced Activity
  作者：Aipeng Li、Ting Wang、Qing Tian、Xiaohong Yang、Dongming Yin、Yong Qin、Lianbing Zhang

  DOI：10.1002/chem.202005195

  日期：2021.4.7

  Enzyme stereoselectivity control is still a major challenge. To gain insight into the molecular basis of enzyme stereo‐recognition and expand the source of antiPrelog carbonyl reductase toward β‐ketoesters, rational enzyme design aiming at stereoselectivity inversion was performed. The designed variant Q139G switched the enzyme stereoselectivity toward β‐ketoesters from Prelog to antiPrelog, providing

  酶的立体选择性控制仍然是主要挑战。为了深入了解酶立体识别的分子基础，并将antiPrelog羰基还原酶的来源扩展至β-酮酸酯，进行了针对立体选择性反转的合理酶设计。设计的Q139G变体将酶对β-酮酸酯的立体选择性从Prelog切换为antiPrelog，从而提供了相应的具有高对映体纯度（89.1–99.1％ee）的醇。更重要的是，在立体选择性和活性之间未找到众所周知的折衷方案。Q139G表现出比野生型酶更高的催化活性，提高了催化效率（k cat / K m）从1.1到27.1倍不等。有趣的是，突变体Q139G并未导致对芳族酮的立体选择性反转。酶-底物复合物的分析表明，β-酮酸酯的结构柔韧性和新形成的空穴共同促进了抗Prelog-首选构象的形成。相比之下，芳族酮的相对较大和刚性的结构阻止了它们形成抗Prelog优先的构象。
• Sequential Organocatalytic Synthesis of [1,2,3]Triazolo[1,5‐ <i>a</i> ]quinolines
  作者：Gabriel P. Costa、Mariana F. Bach、Maiara C. Moraes、Thiago Barcellos、Eder J. Lenardão、Márcio S. Silva、Diego Alves

  DOI：10.1002/adsc.202000887

  日期：2020.11.18

  organocatalytic method for the synthesis of fused [1,2,3]triazolo[1,5‐a]quinolines through successive cyclization and condensation is presented. In this synthetic strategy, the intermolecular [3+2]‐cycloaddition occurs between 1,3‐dicarbonyl compounds and o‐carbonyl‐substituted phenylazide compounds, for the formation of the 1,2,3‐triazole intermediates. Subsequently, an intramolecular condensation reaction

  在这项工作中，提出了一种通过连续环化和缩合反应合成稠合[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹啉的单锅顺序有机催化方法。在这种合成策略中，分子间的[3 + 2]-环加成反应发生在1,3-二羰基化合物与邻羰基取代的苯叠氮化合物之间，从而形成1,2,3-三唑中间体。随后，分子内的缩合反应通过新的C-C键的形成生成稠合的喹啉环，从而使产物的收率从中等到极好。在DMSO作为溶剂存在下，使用20 mol％的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为催化剂，在120°C下进行24 h，反应范围为1。 ，3-二羰基化合物，例如β-酮酸酯和1,3-二酮，以及邻甲酰基，邻乙酰基或邻苯甲酰基取代的苯叠氮化合物。
• Synthesis and Antihypertensive Activities of New 1,4-Dihydropyridine Derivatives Containing a Nitrooxy Moiety at the 3-Ester Position.
  作者：Toshihisa OGAWA、Atsuro NAKAZATO、Katsuharu TSUCHIDA、Katsuo HATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.41.108

  日期：——

  The synthesis of a new series of dihydropyridines containing a nitrooxy mojety at the 3-ester position is described.The antihypertensive activity of the compounds was examined and compared with that of nifedipine; some of them were relatively potent. The structure-activity relationship is also discussed.

  研究合成了一系列在3-酯位含有硝氧基的二氢吡啶类新化合物。这些化合物的降压活性经检验并与尼非地平相比较；其中一些相对具有较强的活性。同时还讨论了结构与活性之间的关系。

表征谱图