乙酰乙酸正丁酯 | 591-60-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰乙酸正丁酯
• 中文别名: 乙醯乙酸丁醚；乙酰乙酸丁酯
• 英文名称: butyl acetoacetate
• 英文别名: n-butyl acetoacetate；butyl 3-oxobutanoate；acetoacetic acid n-butyl ester
• CAS: 591-60-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• mdl: MFCD00059252
• 分子量: 158.197
• InChiKey: REIYHFWZISXFKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -35.6°C
• 沸点：
  223.28°C (rough estimate)
• 密度：
  0.98
• 闪点：
  85 °C
• LogP：
  1.78
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in alcohol and oil
• 折光率：
  1.425-1.435
• 保留指数：
  1104

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  AK5100000
• 海关编码：
  2918300090
• 包装等级：
  Z01
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥环境。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	乙酰乙酸丁酯
化学品英文名称：	Butyl acetoacetate；3-Oxo-butanoic acidbytyl ester
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	591-60-6
分子式：	C 8 H 14 O 3
分子量：	158.19

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：乙酰乙酸丁酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	85
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：10mg／m3 美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	必要时戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	213．9
相对密度(水=1)：	0．97
相对蒸气密度(空气=1)：	5.45
饱和蒸气压(kPa)：	0．025(20℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	85
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 14 O 3
分子量：	158.19
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类，毒性比乙酰乙酸乙酯更低。 LD50：11300mg／kg(大鼠经口) LC50：大鼠吸入浓蒸气8小时，不致死。
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

• 饮料：1.2 mg/kg
• 冷饮：7.3 mg/kg
• 糖果及焙烤制品：26 mg/kg

注: FDA，§172．515(2000)，使用需适度。

化学性质

无色液体，具有水果风味和类似白兰地的甜发酵香气。沸点为205℃或在100～103℃（2.13kPa）下蒸发。不溶于水，但能溶解于乙醇和油脂中。

用途

食品用香料。

生产方法

由乙酸丁酯与丁酸钠（或钾）加热反应制得；也可通过乙酰乙酸乙酯与正丁醇合成，或者在乙酸和吡啶的存在下，由双烯酮与丁醇合成而得。

类别

易燃液体

毒性分级

低毒

急性毒性

• 大鼠口服LD50：11260毫克/公斤

刺激数据

• 皮肤接触（兔）：500毫克/24小时，轻度刺激
• 眼睛接触（兔）：100毫克，中度刺激

可燃性危险特性

易燃；燃烧时会产生有毒的氮氧化物气体

储运特性

需存放于通风、低温且干燥的地方

灭火剂

干粉或二氧化碳

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸正丁酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到1,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  A Chemoselective One-Step Reduction of β-Ketoesters to 1,3-Diols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30911
• 作为产物：
  描述：

  乙酸丁酯 在 乙醚 、 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 乙酰乙酸正丁酯
  参考文献：
  名称：

  Shivers; Dillon; Hauser, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to Polysubstituted (Furyl)methylthioethers via a Base-Promoted S-H Insertion Reaction of Conjugated Enynones
  作者：Wanqing Wu、Yang Chen、Meng Li、Weigao Hu、Xuemin Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02053

  日期：2019.11.15

  diverse functionalized (2-furyl)methylthioether derivatives via base-promoted S-H insertion of conjugated enynones with thiophenols or thiols has been developed. This reaction features readily available starting materials, high atom economy, broad substrate scope, and versatile operation. Moreover, the synthetic utility of this method has been demonstrated by the efficient synthesis of the CNKSPR1 inhibitor

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• Dihydropyridine npy antagonists: piperazine derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05635503A1

  公开（公告）日：1997-06-03

  A series of non-peptidergic antagonists of NPY have been synthesized and are comprised of piperazine and homopiperazine derivatives of 4-phenyl-1,4-dihydropyridines of Formula (I). ##STR1## As antagonists of NPY-induced feeding behavior, these compounds are expected to act as effective anorexiant agents in promoting weight loss and treating eating disorders.

  一系列非肽类NPY拮抗剂已经合成，由式(I)的4-苯基-1,4-二氢吡啶的哌嗪和同哌嗪衍生物组成。作为NPY诱导的进食行为的拮抗剂，预计这些化合物将作为有效的压食剂药物，促进减重和治疗进食障碍。
• Chemoselective Transesterification of β-Keto Esters under Neutral Conditions using NBS as a Catalyst
  作者：B. P. Bandgar、L. S. Uppalla、V. S. Sadavarte

  DOI：10.1055/s-2001-18082

  日期：——

  Facile and selective transesterification of β-keto esters using N-bromosuccinimide (NBS) as an efficient and neutral catalyst is described.

  简便且选择性的β-酮酯转酯化反应，采用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为高效中性的催化剂，这一方法已被描述。
• Visible-light-driven radical 1,3-addition of selenosulfonates to vinyldiazo compounds
  作者：Weiyu Li、Lei Zhou

  DOI：10.1039/d1gc02036f

  日期：——

  radical 1,3-selenosulfonylation of vinyldiazo compounds with selenosulfonates, providing various γ-seleno allylic sulfones in good yields. This photochemical reaction was carried out at room temperature in an open flask using ethyl acetate as the solvent without any photocatalysts or additives. The control experiments corroborated that the 1,3-addition proceeded via a radical-chain propagation process. The

  在此，我们报告了一种可见光驱动的自由基 1,3- 硒磺酰化乙烯基重氮化合物与硒磺酸盐，以良好的产率提供各种 γ-硒烯丙基砜。该光化学反应在室温下在开口烧瓶中进行，使用乙酸乙酯作为溶剂，没有任何光催化剂或添加剂。对照实验证实 1,3-加成是通过自由基链增长过程进行的。通过脱硒、还原、溴化和烯丙基化证明了所得产品的合成应用。
• Copper-Catalyzed Multicomponent Reaction: Synthesis of 4-Arylsulfonylimino-4,5-dihydrofuran Derivatives
  作者：Yongjia Shang、Kai Ju、Xinwei He、Jinsong Hu、Shuyan Yu、Min Zhang、Kaisheng Liao、Lifen Wang、Ping Zhang

  DOI：10.1021/jo1010075

  日期：2010.8.20

  A series of 4-arylsulfonylimino-4,5-dihydrofurans (14 examples) were efficiently synthesized in good to excellent yields by using the copper-catalyzed three-component reaction between sulfonyl azides, phenylacetylene, and β-ketoesters in tetrahydrofuran (THF) at 40 °C for 8 h in the presence of triethylamine (TEA). A plausible mechanism for this process is proposed.

  通过在四氢呋喃（THF）中使用磺酰叠氮化物，苯乙炔和β-酮酸酯之间的铜催化三组分反应，在400℃下高效合成了一系列4-芳基磺酰氨基-4,5-二氢呋喃（14个实例）。在三乙胺（TEA）存在下，在40°C下放置8 h。为此过程提出了一个合理的机制。

表征谱图