乙位萘乙醚 | 93-18-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 乙位萘乙醚
• 中文别名: 橙花素；2-萘乙醚；β-萘乙醚；2-乙氧基萘；乙基2-萘醚；2-乙氧基-萘；乙基2-萘基醚；Β-萘基乙基醚
• 英文名称: 2-ethoxynaphthalene
• 英文别名: 2-naphthyl ethyl ether
• CAS: 93-18-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• mdl: MFCD00016808
• 分子量: 172.227
• InChiKey: GUMOJENFFHZAFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37 °C(lit.)
• 沸点：
  282°C
• 密度：
  1.0640
• 闪点：
  134°C
• 溶解度：
  酒精：可溶
• LogP：
  3.747 at 25℃
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1520
• 稳定性/保质期：
  存在于香料烟烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2909309090
• RTECS号：
  QJ6900000
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H315
• 储存条件：
  本品应密封干燥保存。

SDS

2-乙氧基萘 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Ethoxynaphthalene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-乙氧基萘
2-乙氧基萘 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 93-18-5
俗名： Ethyl 2-Naphthyl Ether
分子式： C12H12O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
2-乙氧基萘 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 35°C
沸点/沸程 282 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:3110 mg/kg
ivn-mus LD50:100 mg/kg
skn-rbt LD50:>5 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： skn-rbt 500 mg/24H MOD
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: QJ6900000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
2-乙氧基萘 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性

GRAS (FEMA)。

LD₅₀ 3.1 lg/kg（大鼠，口服）。

使用限量

FEMA (mg/kg):

• 软饮料: 0.65
• 冷饮: 0.74
• 糖果: 2.8
• 焙烤制品: 3.6
• 凝胶制品、布丁: 0.12

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

β-萘乙醚

• 添加剂中文名称: β-萘乙醚
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称: 食品
• 添加剂功能: 食品用香料，用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

白色结晶。熔点37℃，沸点282℃，相对密度1.054-1.064（液态时），折射率1.5795，溶于7体积95%乙醇及油质香料。具有似桔叶、青涩带苦的芳草气，不甚愉快。在极淡时有甜橙花及葡萄的气息，香气较为和善细致，留香很长。

用途

用于皂用的茉莉、橙花、古龙型等。可作为增甜和花香剂，常与甲基萘基甲酮、邻氨基苯甲酸甲酯、橙叶油等共用。与芳樟醇和其酯类、松油醇和其酯类、苯乙酸异丁酯、少量十一内酯等能很好协调混合。如与甲位戊基桂醛等沸点稍高的香料共用时效果更好。

用途

该品具有橙花和洋槐花的香味，并伴有甜味和草莓、菠萝样的芳香，常用作皂用香精（橙花香）、廉价的化妆香精、草莓香精等调合香料。在医药上用于乙氧萘青霉素钠的原料。

用途

用于调配洗涤剂和皂用香精。

生产方法

由2-萘酚在硫酸存在下与乙醇醚化而得。将2-萘酚溶于无水乙醇，滴加浓硫酸，加热回流10小时。反应液倾入5%的氢氧化钠溶液中，析出灰白色结晶，过滤，用冷水洗至pH=7.5，干燥，得2-乙氧基萘。收率96%，粗品可用减压蒸馏精制，收集138-140℃（1.6kPa）的馏分。也可由硫酸二乙酯或卤代乙烷与2-萘酚钠盐反应来制取。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙位萘乙醚 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到萘烷
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenolysis–hydrogenation of aryl ethers: selectivity pattern

  摘要：

  在胶束介质中，镍催化的氢解-氢化反应对芳基醚的选择性模式进行了研究。在胶束条件下，可以有选择性地形成产率提高的芳烃和醇。

  DOI：

  10.1039/c2cc34454h
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二乙酯 在 Magnesium-Aluminum layered double oxides catalyst 作用下， 149.84 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以98.8%的产率得到乙位萘乙醚
  参考文献：
  名称：

  在绿色和温和的条件下，使用层状双氧化物催化剂将酚光辅助O-烷基化为醚

  摘要：

  描述了在光照射下，在层状双氧化物（LDOs）催化剂上，苯酚与碳酸二烷基酯的O-烷基化为醚。当使用长链碳酸二乙酯作为烷基化剂时，由于LDO提供的足够的碱性，因此不需要碱添加剂。底物酚分子吸收光以达到酸基对催化剂的第一激发态的协同作用增强了反应物分子与LDO表面的相互作用，同时加速了酚羟基的裂解。该系统可耐受多种酚。这项工作报告了酚羟基脱氢的简单且对环境无害的催化过程。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112695

文献信息

• Thiol Activation toward Selective Thiolation of Aromatic C–H Bond
  作者：Jing-Hao Wang、Tao Lei、Hao-Lin Wu、Xiao-Lei Nan、Xu-Bing Li、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01050

  日期：2020.5.15

  Direct C-S bond coupling is an attractive way to construct aryl sulfur ether, a building block for a variety of biological active molecules. Herein, we disclose an effective model for regioselective thiolation of the aromatic C-H bond by thiol activation instead of arene activation. Strikingly, this method has been applied into anisole derivatives that are not available in the arene activation approach

  直接CS键偶联是构建芳基硫醚的一种有吸引力的方法，芳基硫醚是多种生物活性分子的基础。在这里，我们公开了通过硫醇活化而不是芳烃活化对芳香族CH键进行区域选择性硫醇化的有效模型。引人注目的是，该方法已被应用到芳烃活化方法中无法获得的苯甲醚衍生物中，从而形成具有高反应活性的单一硫醚异构体。
• A New Alkylation of Aryl Alcohols by Boron Trifluoride Etherate
  作者：Ndze Denis Jumbam、Yamkela Maganga、Wayiza Masamba、Nomthandazo I. Mbunye、Esethu Mgoqi、Sphumusa Mtwa

  DOI：10.3390/molecules24203720

  日期：——

  The ethylation of aryl alcohols by an ethyl moiety of boron trifluoride etherate is described. The reaction proceeded cleanly and afforded good yields of the corresponding aryl ethyl ethers. It tolerated the presence of functional groups such as aryl, alkyl, halogens, nitro, nitrile, and amino. However, the presence of amino or nitro groups ortho to a hydroxyl group of an aryl compound drastically

  描述了芳醇被三氟化硼醚合物的乙基部分的乙基化。反应顺利进行并提供了相应芳基乙基醚的良好收率。它容忍官能团的存在，例如芳基、烷基、卤素、硝基、腈和氨基。然而，由于上述官能团与三氟化硼醚合物的螯合，芳基化合物羟基邻位的氨基或硝基的存在大大降低了预期产物的产率。芳环系统中的氮原子，例如羟基吡啶和 8-羟基喹啉，完全抑制了反应。间苯二酚、氢醌和具有醛官能团的芳醇在反应条件下分解。
• Site-Selective Acceptorless Dehydrogenation of Aliphatics Enabled by Organophotoredox/Cobalt Dual Catalysis
  作者：Min-Jie Zhou、Lei Zhang、Guixia Liu、Chen Xu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c05479

  日期：2021.10.13

  cobaloxime to produce olefins and H2. This operationally simple method enables direct dehydrogenation of readily available chemical feedstocks to diversely functionalized olefins. For example, we demonstrate, for the first time, the oxidant-free desaturation of thioethers and amides to alkenyl sulfides and enamides, respectively. Moreover, the system’s exceptional site selectivity and functional group

  脂肪族催化脱氢 (CDA) 在有机合成中的价值在很大程度上仍未得到充分探索。已知的均相 CDA 系统通常需要使用牺牲氢受体（或氧化剂）、贵金属催化剂和苛刻的反应条件，因此将大多数现有方法限制为非或低官能化烷烃的脱氢。在这里，我们描述了一种可见光驱动的双催化剂系统，该系统由廉价的有机光氧化还原和贱金属催化剂组成，用于室温、无受体 CDA (Al-CDA)。该过程由光激发的 2-氯蒽醌引发，涉及脂肪族的 H 原子转移 (HAT) 形成烷基自由基，然后与钴肟反应生成烯烃和 H 2. 这种操作简单的方法能够将容易获得的化学原料直接脱氢成多种官能化的烯烃。例如，我们首次证明了硫醚和酰胺在无氧化剂条件下分别脱饱和为烯基硫醚和烯酰胺。此外，14 种生物相关分子和药物成分的后期脱氢和合成说明了该系统卓越的位点选择性和官能团耐受性。机理研究揭示了双重 HAT 过程，并提供了对反应性和位点选择性起源的见解。
• Direct C–H Thiolation for Selective Cross-Coupling of Arenes with Thiophenols via Aerobic Visible-Light Catalysis
  作者：Ge Liang、Jing-Hao Wang、Tao Lei、Yuan-Yuan Cheng、Chao Zhou、Ya-Jing Chen、Chen Ye、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03090

  日期：2021.10.15

  An aerobic metal-free, visible-light-induced regioselective thiolation of phenols with thiophenols is reported. The cross-coupling protocol exhibits great functional group tolerance and high regioselectivity. Mechanistic studies reveal that the disulfide radical cation plays a crucial role in the visible-light catalysis of aerobic thiolation. Simply controlling the equivalent ratio of substrates enables

  报道了一种无氧金属、可见光诱导的苯酚与苯硫酚的区域选择性硫醇化反应。交叉偶联方案表现出良好的官能团耐受性和高区域选择性。机理研究表明，二硫化物自由基阳离子在有氧硫醇化的可见光催化中起着至关重要的作用。简单地控制底物的当量比，可以在一锅反应中选择性地形成具有高活性的硫化物或亚砜产物。
• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013056163A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Disclosed herein inter alia are Boron containing compounds and methods for treating infections related to antibiotic resistant microorganisms.

  本公开涉及含硼化合物和治疗与抗生素耐药微生物相关感染的方法。

表征谱图