异戊酸肉桂酯 | 140-27-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异戊酸肉桂酯
• 中文别名: 异戊酸桂酯；3-甲基-3-苯基-2-丙烯基丁酸酯
• 英文名称: cinnamyl isovalerate
• 英文别名: cinnamyl 3-methylbutanoate；isovaleric acid cinnamyl ester；Isovaleriansaeure-cinnamylester；3-methyl-butanoic acid, 3-phenyl-2-propenyl ester；3-Methylbutanoic acid 3-phenyl-2-propenyl ester；3-phenylprop-2-enyl 3-methylbutanoate
• CAS: 140-27-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: FOCMOGKCPPTERB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313 °C(lit.)
• 密度：
  0.992 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  Insoluble in water, soluble in alcohol, miscible with most perfume oils. Poorly soluble in Propylene glycol
• LogP：
  4.03
• 物理描述：
  Colourless to pale yellow liquid, spicy, fruity, floral odour
• 折光率：
  1.517-1.524
• 稳定性/保质期：
  在闭合条件下，产品涂抹于兔子皮肤上，1日后未见刺激作用。若使用2%凡士林制剂，在封闭性皮肤接触试验中经过两天观察同样无刺激作用。相同浓度的制剂对人体进行最高限度测试也未引起任何过敏反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  EK7902515
• 海关编码：
  2942000000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮运及保管时需注意易燃性。应使用镀锌桶进行包装，并存放于阴凉通风的地方。

SDS

异戊酸肉桂酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Cinnamyl Isovalerate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第3级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
造成轻微皮肤刺激
防范说明
[急救措施] 若皮肤刺激：求医/就诊。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 异戊酸肉桂酯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 140-27-2
俗名： Isovaleric Acid Cinnamyl Ester
分子式： C14H18O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
异戊酸肉桂酯 修改号码：5
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.00
溶解度：
异戊酸肉桂酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:5 g/kg
skn-rbt LD50:>5 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: EK7902515

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
异戊酸肉桂酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

含量分析

按照酯测定法(OT-18)中的方法一进行，试样量为1.5g。计算中当量因子(e)取109．2。或按GT-10-4使用非极性柱的方法测定。

毒性

异戊酸桂酯被FEMA认定为GRAS（Generally Recognized As Safe），编号2302，并已获得FDA批准用于食品中。欧洲理事会将其列入可用于食物而不危害人体健康的天然或合成食用香料表中，确定的ADI值为1.25mg/kg。

使用限量

• 软饮料：2 mg/kg
• 冷饮：2.6 mg/kg
• 糖果：4.1 mg/kg
• 原料烘焙食品：3.6 mg/kg
• 布丁类：11 mg/kg
• 橡皮糖：未列出

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
异戊酸肉桂酯	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色至微黄色液体，具有青草和苹果香气、带香辛料、花香和果香。沸点313℃，闪点高于100℃。该物质可混溶于乙醇、乙醚、氯仿及大多数非挥发性油中，不溶于丙二醇、甘油和水中。

用途

GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料。主要用于配制苹果和草莓型香精。

生产方法

由桂醇与异戊酸直接酯化而成。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊酸乙酯 、 肉桂醇 在 recombinant acyltransferase from Mycobacterium smegmatis 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 异戊酸肉桂酯
  参考文献：
  名称：

  酶法高效制备水中的香精

  摘要：

  从伯醇（例如异戊基，正己基，香叶基，肉桂基，2-苯乙基和苄基醇）和天然可用的乙酯（例如甲酸酯，乙酸酯，丙酸酯）开始，用于酶法制备不同风味酯的直接生物催化方法，和丁酸盐）。生物转化被耻垢分枝杆菌的酰基转移酶催化（MsAcT），即使使用高底物浓度（最高0.5 M），也能以优异的收率（80–97％）和较短的反应时间（30–120分钟）进行。这种酶促策略代表了脂肪酶在有机溶剂中的一种有效替代方法，并且与已知方法相比，在减少有机溶剂的使用方面有了显着改进，为可持续和有效地制备天然调味剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b01790

文献信息

• Mild, Rapid, and Inexpensive Microwave-Assisted Synthesis of Allylic and Propargylic Esters
  作者：Monica A. Gill、Jeffrey M. Manthorpe

  DOI：10.1080/00397911.2011.640970

  日期：2013.5.15

  Abstract A variety of allylic and propargylic esters were rapidly prepared via microwave heating of their corresponding mixed anhydride derived from pivaloyl chloride. The reaction conditions were modified to account for the sterics of the alcohol and the electronics of the carboxylic acid. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications®

  摘要 通过微波加热新戊酰氯衍生的相应混合酸酐，快速制备了多种烯丙酯和炔丙酯。修改反应条件以考虑醇的空间和羧酸的电子学。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• The Essential Oil of Bupleurum fruticosum L. from Corsica: A Comprehensive Study
  作者：Kai Liu、Marie Laure Lota、Joseph Casanova、Félix Tomi

  DOI：10.1002/cbdv.200800310

  日期：2009.12

  oils. A solvent‐free microwave extraction (SFME) of aerial parts was carried out and the composition of the extract compared with that of the essential oil. Finally, 57 oil samples isolated from aerial parts of individual plants, collected all around Corsica, were analyzed, and the data were submitted to statistical analysis. Although the contents of the main components varied, only one group emerged

  结合 GC (RI)、GC/MS 和 13C-NMR 分析对柴胡油进行了详细分析。经柱层析分离，鉴定出34种成分，占油的97.8%。主要成分是 β-水芹烯 (67.7%)，其次是槭烯 (9.3%) 和柠檬烯 (5.6%)。研究了根据植物发育阶段化学成分的演变以及叶油、树枝油和花油的成分。对地上部分进行无溶剂微波提取 (SFME)，并将提取物的成分与精油的成分进行比较。最后，对从科西嘉岛周围收集的单个植物地上部分分离的 57 个油样进行了分析，并将数据提交给统计分析。
• Indium-mediated Reformatsky–Claisen rearrangement
  作者：Jun Ishihara、Yuki Watanabe、Noriko Koyama、Yukihiro Nishino、Keisuke Takahashi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.079

  日期：2011.5

  A new variant of the Reformatsky-Claisen rearrangement is described. The reaction of substituted allyl alpha-bromoacetates with indium and indium(III) chloride under ultrasonication provides a general entry into the functionalized synthon. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Enzymatic Preparation of Flavor Esters in Water
  作者：Igor Chiarelli Perdomo、Stefania Gianolio、Andrea Pinto、Diego Romano、Martina Letizia Contente、Francesca Paradisi、Francesco Molinari

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b01790

  日期：2019.6.12

  A straightforward biocatalytic method for the enzymatic preparation of different flavor esters starting from primary alcohols (e.g., isoamyl, n-hexyl, geranyl, cinnamyl, 2-phenethyl, and benzyl alcohols) and naturally available ethyl esters (e.g., formate, acetate, propionate, and butyrate) was developed. The biotransformations are catalyzed by an acyltransferase from Mycobacterium smegmatis (MsAcT)

  从伯醇（例如异戊基，正己基，香叶基，肉桂基，2-苯乙基和苄基醇）和天然可用的乙酯（例如甲酸酯，乙酸酯，丙酸酯）开始，用于酶法制备不同风味酯的直接生物催化方法，和丁酸盐）。生物转化被耻垢分枝杆菌的酰基转移酶催化（MsAcT），即使使用高底物浓度（最高0.5 M），也能以优异的收率（80–97％）和较短的反应时间（30–120分钟）进行。这种酶促策略代表了脂肪酶在有机溶剂中的一种有效替代方法，并且与已知方法相比，在减少有机溶剂的使用方面有了显着改进，为可持续和有效地制备天然调味剂铺平了道路。