异丁酸乙基香兰酯; 2-乙氧基-4-醛基苯基异丁酸酯 | 188417-26-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 异丁酸乙基香兰酯; 2-乙氧基-4-醛基苯基异丁酸酯
• 中文别名: 异丁酸乙基香兰酯；异丁酸乙基香兰素酯；异丁酸乙基香兰酯;2-乙氧基-4-醛基苯基异丁酸酯；2-乙氧基-4-醛基苯基异丁酸酯
• 英文名称: vanillal isobutyrate
• 英文别名: 4-formyl-2-ethoxyphenyl isobutyrate；ethyl vanillinisobutyrate；3-ethoxy4-isobutyryloxy-benzaldehyde；Ethyl vanillin isobutyrate；(2-ethoxy-4-formylphenyl) 2-methylpropanoate
• CAS: 188417-26-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• mdl: MFCD02815443
• 分子量: 236.268
• InChiKey: BTCQMCOBMIXUCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  328.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.719 (est)
• 物理描述：
  white to light yellow powder

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下保存。

制备方法与用途

应用 异丁酸乙基香兰酯是一种用于香精香料的中间体，在实验室研发和化工合成中广泛应用。

毒性 其安全性已被GRAS（FEMA）认证。

使用限量 在焙烤制品、糖食、糖霜、凝胶、布丁及肉制品中的使用限量为10～50 mg/kg；在胶姆糖中的使用限量为20～50 mg/kg；而在冷饮和硬糖中的使用限量则为10～30 mg/kg。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁酸乙基香兰酯; 2-乙氧基-4-醛基苯基异丁酸酯 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)-2,2-difluoroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用 TMSCF2Br 将无过渡金属的可控单双二氟亚甲基正式插入到醛的 C−H 键中

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，实现了前所未有的可控单二氟亚甲基和双二氟亚甲基 (CF 2 ) 形式插入醛的 C-H 键，几乎完全选择性，其中明确形成 2,2-二氟烯醇甲硅烷基醚和2,2,3,3-四氟环丙醇甲硅烷基醚中间体使用二氟卡宾试剂TMSCF 2 Br (TMS=trimethylsilyl)是成功的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.202217088
• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 、 异丁酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到异丁酸乙基香兰酯; 2-乙氧基-4-醛基苯基异丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Vanillal Esters in Reaction with 2-Naphthylamine and 1,3-Diketones

  摘要：

  通过香草醛与 2-萘胺和 1,3-环胺的三组分缩合，合成了吖啶酮系列天然生物碱的类似物、4-(9-烷基-11-氧代-7,8,9,10,1,12-六氢苯并[a]吖啶-12-基)和 4-(12-氧代-12H-苯并[f]茚并[1、2-b]喹啉-13-基）2-乙氧基苯基羧酸酯是通过香草醛与 2-萘胺和 1,3-环己二酮、二甲基酮、芬二酮或 1,3-茚二酮的三组份缩合反应合成的。

  DOI：

  10.1007/s11178-006-0011-2

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• USE OF 3-(3-HYDROXY-4-METHOXY-PHENYL)-1-(2,4,6-TRIHYDROXY-PHENYL) PROPAN-1-ONE
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20190343777A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention concerns the use of 3-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one for masking, reducing or suppressing an unpleasant taste impression, preferably bitter, sour and/or astringent taste impression of unpleasant-tasting substances or mixture of substances, preferably bitter-, sour-, and/or astringent-tasting substances or mixtures of substances, and in particular the bitter taste impression of bitter-tasting substances, and/or modulating the taste impressions selected from the group consisting of cooling, umami, fruity and spicy notes of cooling-, umami-, fruity- or spicy-tasting substances or mixture of substances, and simultaneously intensifying the sweet-taste impression of sweet-tasting substances or mixtures of substances or both sweet- and bitter-tasting tasting substances or mixture of substances.

  本发明涉及使用3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙酮来掩盖、减少或抑制令人不愉快的味觉印象，优选是苦、酸和/或涩的不愉快味觉印象的不愉快味道物质或物质混合物，优选是苦味、酸味和/或涩味物质或物质混合物，特别是苦味物质的苦味印象，和/或调节选自冷却、鲜味、果味和辛辣味的味觉印象的味道物质或物质混合物，同时增强甜味物质或物质混合物或甜味和苦味物质或物质混合物的甜味印象。
• Preparative Synthesis of Vanillin and Vanillal Alkanoates
  作者：E. A. Dikusar、O. G. Vyglazov、K. L. Moiseichuk、N. A. Zhukovskaya、N. G. Kozlov

  DOI：10.1007/s11167-005-0242-y

  日期：2005.1

  Procedures for preparing vanillin and vanillal alkanoates were developed.

  制备香草醛及其烷酸酯的工艺流程被开发出来。
• Synthesis and properties of substituted benzaldehyde phenylhydrazones
  作者：E. A. Dikusar、V. I. Potkin

  DOI：10.1134/s1070363209050144

  日期：2009.5

  Phenylhydrazones containing hydroxy, alkoxy and acyloxy groups are synthesized from aromatic aldehydes of vanillin series by reaction with phenylhydrazine.

  通过与苯肼反应，从香草醛系列的芳族醛合成含有羟基，烷氧基和酰氧基的苯并azo。
• Long-chain functionally substituted aromatic Schiff bases derived from cetylamine
  作者：E. A. Dikusar、V. I. Potkin、N. G. Kozlov

  DOI：10.1134/s1070428009100108

  日期：2009.10

  New long-chain functionally substituted aromatic Schiff bases containing alkoxy and acyloxy groups, as well as carborane fragments, were synthesized by condensation of the corresponding benzaldehydes of the vanillin series with cetylamine.

  通过将香兰素系列的相应苯甲醛与鲸蜡胺缩合，合成了含有烷氧基和酰氧基以及碳硼烷片段的新的长链官能取代的芳香席夫碱。