己酸香叶酯 | 10032-02-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 己酸香叶酯
• 英文名称: geraniol hexanoate
• 英文别名: geranyl hexanoate；geranyl caproate；[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl] hexanoate
• CAS: 10032-02-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: ARVSCQUZFFSNKF-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.57°C (rough estimate)
• 密度：
  0.892 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  93℃
• LogP：
  6.23
• 物理描述：
  colourless liquid with a rose-geranium, pineapple, banana odour
• 折光率：
  1.45
• 保留指数：
  1725;1723;1723;1733;1722;1723;1718;1723;1726;1727;1726;1718;1735;1731;1731;1731

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  RG5926000
• 海关编码：
  2915900090

制备方法与用途

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

• 无醇饮料：1.3 mg/kg
• 冷饮：0.90 mg/kg
• 糖果：3.2 mg/kg
• 焙烤制品：2.0 mg/kg

FDA，§172．515：适量为限。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
己酸香叶酯	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色液体，呈玫瑰、香叶、菠萝和香蕉似香气。沸点240℃。

天然品存在于金柑皮油、西番莲果(紫色的)和木瓜等中。

用途

食品用香料。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 己酰胺 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到己酸香叶酯
  参考文献：
  名称：

  Scandium triflate catalyzed ester synthesis using primary amides

  摘要：

  A scandium triflate (ScOTf)(3) catalyzed methodology has been developed to synthesize esters from primary amides. Various primary and secondary aliphatic alcohols have been shown to react in n-heptane with a range of primary amides for 24 h. (C) 2014 The Authors. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.124

文献信息

• A USEFUL METHOD FOR SELECTIVE ACYLATION OF ALCOHOLS USING 2,2′-BIPYRIDYL-6-YL CARBOXYLATE AND CESIUM FLUORIDE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Fong-Chang Pai、Makoto Onaka、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1980.563

  日期：1980.5.5

  Primary and secondary alcohols are acylated under mild conditions by the use of 2,2′-bipyridyl-6-yl carboxylates and cesium fluoride. Furthermore, the reaction is successfully applied to selective acylation of a primary carbinol group of diols containing primary and secondary carbinol groups or exclusive O-acylation of aromatic amino alcohols.

  伯醇和仲醇在温和条件下通过使用 2,2'-联吡啶-6-基羧酸盐和氟化铯进行酰化。此外，该反应成功地应用于含有伯和仲甲醇基团的二醇的伯醇基团的选择性酰化或芳香氨基醇的排他性O-酰化。
• The Potential use of Geraniol Esters from Citronella Oil as Anticancer Agents
  作者：Galuh Widiyarti、Megawati Megawati、Muhammad Hanafi

  DOI：10.13005/ojc/350310

  日期：2019.6.30

  Geraniol which is mainly contained in citronella oil is one of the Indonesian natural products with anticancer potential. In this study, synthesis of geranyl butyrate, geranyl caproate, and geranyl caprylate from geraniol was conducted using sodium hydroxide as a catalyst. The aim was to enhance the anticancer activity of geraniol as a starting material. In order to achieve this, its esters were identified

  香茅油中主要含有的香叶醇是印尼具有抗癌潜力的天然产物之一。在这项研究中，使用氢氧化钠作为催化剂，从香叶醇中合成丁香酸香叶酯，己酸香叶酯和辛酸香叶酯。目的是增强香叶醇作为起始原料的抗癌活性。为了实现这一目标，通过使用气相色谱-质谱（GCMS），傅立叶变换红外（FTIR），薄层色谱（TLC）和质子核磁共振（1H-NMR）鉴定了其酯。通过针对卤虫浸出液的盐水虾致死性测试（BSLT），针对鼠白血病（P388）细胞和正常（Vero）细胞的Mosmann方法，分析了它们作为抗癌药的潜力。发现香叶醇酯具有成为抗癌化合物的潜力。LC50对A. salina L的LC50值为0.96-1.46μg/ ml，对P388细胞的IC50为22.34-32.29μg/ ml，对Vero细胞的细胞毒性作用很小，IC50为116.08-172.93μg/ ml，表明了这一点。 。因此，期望将无环酯化合物用于治疗癌症。
• Hair Processing Agent And Method For Permanent Waving Hair
  申请人：Shibuya Akira

  公开号：US20080085251A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  Provided are hair processing agents capable of permanent waving hair even at a neutral to weakly acidic pH range that causes less irritation to the skin, and hair processing agents in which an unpleasant odor is masked. Hair processing agents contain at least one compound represented by the formula (2). Hair processing agents contain a compound of the formula (2) and at least one compound (ii) selected from thioglycolic acid, thiolactic acid, cysteine, acetylcysteine, cysteamine, acylcysteamine, salts thereof and ester derivatives thereof. Hair processing agents contain a compound of the formula (2), a surfactant and water, and are emulsified. Hair processing agents contain a compound of the formula (2) and a specific perfume. wherein X is a structure selected from —O—, —S—, —NH— and —NR 1 —; R 1 is an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms; Y is an oxygen atom or a sulfur atom; in the formula (1), Z is a divalent organic residue having at least one mercapto group; in the formula (2), R is a divalent organic residue optionally having a mercapto group; and R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 6 carbon atoms.

  提供了能够在中性至微酸性pH范围内进行永久性卷发的头发处理剂，其对皮肤刺激较小，并且掩盖了不愉快的气味。头发处理剂包含至少一种由公式（2）表示的化合物。头发处理剂包含公式（2）的化合物和至少一种从巯基乙酸，巯基乳酸，半胱氨酸，乙酰半胱氨酸，半胱氨醇，酰基半胱氨醇，其盐和酯衍生物中选择的化合物（ii）。头发处理剂包含公式（2）的化合物，表面活性剂和水，并且是乳化的。头发处理剂包含公式（2）的化合物和特定香水。其中X是从-O-，-S-，-NH-和-NR1-选择的结构；R1是1到6个碳原子的烷基；Y是氧原子或硫原子；在公式（1）中，Z是具有至少一个巯基的二价有机残基；在公式（2）中，R是二价的有机残基，可选地具有巯基；R2是氢原子或1到6个碳原子的烷基。
• FRAGRANCE COMPOSITION
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP1552814A1

  公开（公告）日：2005-07-13

  A combination of a musk with one or more ingredients of specific chemical structures in particular proportions makes it possible to obtain a fragrance composition which can mask an odor peculiar to an acidic hair cosmetic composition and is also excellent in long-term stability. By combining fragrant materials selected as desired from (E) ingredients each characterized primarily by the abundant release of a scent from foam, (F) ingredients each characterized primarily by the abundant release of a scent from a bottle mouth and (G) ingredients each characterized by good persistence of scent, an excellent fragrance composition can be obtained with a good balance among the abundant release of a scent from foam, the abundant release of a scent from a bottle mouth, and good persistence of scent.

  将麝香与一种或多种具有特定化学结构的成分按特定比例组合在一起，可以获得一种香味组合物，这种香味组合物可以掩盖酸性头发化妆品组合物特有的气味，而且长期稳定性极佳。将从(E)主要以从泡沫中大量释放香味为特征的成分、(F)主要以从瓶口大量释放香味为特征的成分和(G)以良好的香味持久性为特征的成分中按需要选择的香味材料组合在一起，可以获得一种在从泡沫中大量释放香味、从瓶口大量释放香味和良好的香味持久性之间取得良好平衡的优异香味组合物。
• DEODORANT COMPOSITION
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1561476A1

  公开（公告）日：2005-08-10

  It is intended to provide a novel deodorant composition which is excellent in the deodorizing effect, is capable of affording a deodorant composition by a convenient method, and shows no decrease in the deodorizing performance even after a long period of time, once the deodorant being prepared. Specifically, there is provided a deodorant composition containing, as the active component, a colored compound obtainable by reacting a polyphenol in a solvent showing alkalinity in the coexistence of an oxygen molecule at a reaction pH value of 6.5 or more. As a substitute for a polyphenol, use can be made of a plant extract containing a polyphenol but containing substantially no amino acid. It is also possible to further employ an amino acid. Furthermore, use can be made of a plant extract and/or a plant body containing a polyphenol and an amino acid.

  本发明旨在提供一种新型除臭剂组合物，该除臭剂组合物除臭效果极佳，能够通过简便的方法获得除臭剂组合物，并且在制备除臭剂后，即使经过很长时间，除臭效果也不会降低。具体来说，本发明提供了一种除臭剂组合物，该组合物含有一种有色化合物作为活性成分，该有色化合物可通过在反应 pH 值为 6.5 或更高时，使多酚在与氧分子共存的显碱性溶剂中发生反应而获得。作为多酚的替代品，可以使用含有多酚但基本上不含氨基酸的植物提取物。也可以进一步使用氨基酸。此外，还可以使用含有多酚和氨基酸的植物提取物和/或植物体。

表征谱图