水杨酸戊酯 | 2050-08-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 水杨酸戊酯
• 中文别名: 2-羟基-苯甲酸戊酯；邻羟基苯甲酸异戊酯；水杨酸正戊酯
• 英文名称: 2-hydroxy-benzoic acid, pentyl ester
• 英文别名: Amyl salicylate；pentyl 2-hydroxybenzoate
• CAS: 2050-08-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• mdl: MFCD00082813
• 分子量: 208.257
• InChiKey: RANVDUNFZBMTBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270°C
• 密度：
  1.056
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  4.4
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1574;1579;1535;1552;1552;1507;1557;1543;1535
• 稳定性/保质期：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918230000
• WGK Germany：
  1
• 储存条件：
  镀锌铁桶包装。应存放在阴凉通风的地方，并注意防火。按照易燃有毒化学品的规定进行储运。

制备方法与用途

外观

无色透明液体

香气

甜的花香、青香

化学性质

该物质为无色透明液体，具有芝兰香味。其沸点为173℃（1.6kPa），相对密度为1.2614（20/4℃），折射率为1.5080。不溶于水，但能溶于乙醚、醋酸，并且易溶于乙醇、丙酮、苯、四氯化碳等有机溶剂。

用途

水杨酸酯类是多种香料的组成部分，其中最常用的有水杨酸甲酯、水杨酸异戊酯和水杨酸苄酯。在桦树皮油中，水杨酸甲酯含量高达96%，此外，在桂皮油、依兰油、紫罗兰油和晚香玉油等精油里也有一定比例的水杨酸甲酯，但尚未见其他水杨酸酯在精油中的报道。水杨酸异戊酯是戊酯中最重要的品种之一，用作调合三叶草香精的主要成分；在调配康乃馨香精时则作为多调和剂与定香剂使用，并且能够很好地与其他如橡苔浸膏、香紫苏油及香叶醇等物质相溶。此外，该物质还是有机合成的重要原料之一，亦用作皂用香精和溶剂。

生产方法

在硫酸存在的条件下，通过水杨酸与异戊醇反应制得此物。具体步骤如下：将水杨酸溶解于异戊醇中并加热进行反应，随后蒸出生成的异戊醇及剩余部分；除去水分后的异戊醇再返回参与后续反应。完成反应后，使用水和碳酸钠溶液洗涤产物以去除未反应的水杨酸。通过酸化含有水杨酸盐的水溶液，并析出纯净的水杨酸，可再次用于上述反应中。最后，对粗制的水杨酸异戊酯进行真空蒸馏，并用水蒸汽预处理以除去杂质，其收率为80%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水杨酸戊酯 以 戊醇 为溶剂， 生成 n-amyl O-(3-diethylaminopropyl)salicylate
  参考文献：
  名称：

  O-Aminoalkylsalicylates

  摘要：

  公式##STR1##的化合物或其药学上可接受的酸盐（例如氯化物）可用作局部麻醉剂。在公式（I）的化合物中，R是氢或C.sub.1-C.sub.14烷基，ALK是C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，或者R.sub.1和R.sub.2一起形成含有1到2个氮原子的5到7原子环。

  公开号：

  US04298603A1
• 作为产物：
  描述：

  n-amyl 2-oxo-3-cyclohexenoate 在 1% Pd/C 、 potassium nitrite 作用下， 生成 水杨酸戊酯
  参考文献：
  名称：

  CN116693392

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] 2-HYDROXY-6-METHYL-HEPTANE DERIVATIVES AS PERFUMING INGREDIENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DU 2-HYDROXY-6-MÉTHYL-HEPTANE EN TANT QUE COMPOSANTS PARFUMANTS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2011135487A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns some derivatives of formula 5 in the form of any one of its stereoisomers or a mixture thereof, and wherein R1 represents a hydrogen atom, a C1-4 alkyl or alkenyl group, or a (CHR)2OH group, each R being a hydrogen atom or a methyl group; R2 represents a hydrogen atom or a 10 methyl, ethyl or n-propyl group; and R3 represents a hydrogen atom or a methyl group; as well as their use as perfuming ingredients. The present invention concerns also the compositions or articles containing said compounds.

  本发明涉及香料领域。更具体地，涉及公式5的一些衍生物，其形式为其立体异构体之一或其混合物，其中R1代表氢原子、C1-4烷基或烯基基团，或(CH₃R)₂OH基团，每个R代表氢原子或甲基基团；R2代表氢原子或甲基、乙基或正丙基基团；R3代表氢原子或甲基；以及它们作为香料成分的用途。本发明还涉及含有所述化合物的组合物或制品。
• SO₃H-functionalized Brønsted acidic ionic liquids as efficient catalysts for the synthesis of isoamyl salicylate
  作者：Duan-Jian Tao、Jing Wu、Zhen-Zhen Wang、Zhang-Hui Lu、Zhen Yang、Xiang-Shu Chen

  DOI：10.1039/c3ra45921g

  日期：——

  Six Brønsted acidic ionic liquids (BAILs) composed of [HSO₄] were prepared, characterized, and used as catalysts of low dosage in the synthesis of isoamyl salicylate.

  六种由[HSO₄]组成的Brønsted酸性离子液体（BAILs）被制备、表征，并作为低剂量催化剂用于异戊基水杨酸酯的合成。
• [EN] SYNTHESIS OF RESORCYLIC ACID LACTONES USEFUL AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LACTONES D'ACIDE RÉSORCYLIQUE UTILES EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2009091921A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Disclosed are macrocyclic compounds of formulae I, I', II, II', III, III', IV, and V, which are analogs of the pochonin resorcylic acid lactones, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods and uses comprising the compounds for the treatment of diseases mediated by kinases and Heat Shock Protein 90 HSP90.

  公开的是式I、I'、II、II'、III、III'、IV和V的大环化合物，它们是pochonin resorcylic acid lactones的类似物，包括这些化合物的药物组合物，以及包括这些化合物用于治疗由激酶和热休克蛋白90 HSP90介导的疾病的方法和用途。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• 1,3-Bis-(substituted-phenyl)-2-propyn-1-ones and their use to treat disorders
  申请人：——

  公开号：US20030232877A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods of using compounds of the general formula 1 or its pharmaceutically acceptable salt or ester, wherein the substituents are defined in the application.

  这项发明涉及通式1的化合物、药物组合物和使用该化合物的方法，其中取代基在申请中定义。

表征谱图