当归内酯 | 591-12-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 当归内酯
• 中文别名: 5-甲基-2(3H)-呋喃酮；4-羟基-3-戊烯内酯；4-羟基-3-戊烯酸γ-内酯；α-当归内酯；4-羟基-3-戊烯酸内酯；a-当归内酯
• 英文名称: 5-methyl-2-furanone
• 英文别名: α-Angelica lactone；5-methyl-2(3H)-furanone；5-methylfuran-2(3H)-one；angelica lactone；alpha-angelicalactone；5-methyl-3H-furan-2-one；alpha-Angelica lactone
• CAS: 591-12-8
• 化学式: C₅H₆O₂
• mdl: MFCD00005375
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: QOTQFLOTGBBMEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  13-17 °C(lit.)
• 沸点：
  55-56 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.092 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  155 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯
• LogP：
  0.84
• 物理描述：
  clear, light to dark yellow liquid with a sweet herbaceous odour reminiscent of tobacco
• 大气OH速率常数：
  6.90e-11 cm3/molecule*sec
• 折光率：
  1.443-1.451
• 保留指数：
  830.1;830.1;835;836;892.7
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性和反应性**：白色结晶，具有黑香豆的浓郁香气和巧克力气息。 2. **要避免的物料**：氧化物。 3. **要分解的产品**：一氧化碳、二氧化碳和氧化氮。 4. **存在于烟叶、烟气中**。 5. **低毒**，半数致死量（大鼠，经口）为2800 mg/kg。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2932209090
• RTECS号：
  LU5075000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮存： 将密封器密封后存放在密封的主要容器中，并置于阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: α-当归内酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Hydroxy-3-pentenoic acid γ-lactone
5-Methyl-2(3H)-furanone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
急性毒性, 经口 (类别 5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H303 吞咽可能有害。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Hydroxy-3-pentenoic acid γ-lactone
别名
5-Methyl-2(3H)-furanone
: C5H6O2
分子式
: 98.1 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Methylfuran-2(3H)-one
<=100%
化学文摘登记号(CAS 591-12-8
No.) 209-701-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 移去所有火源。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气操作和储存 空气、热、和潮气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 13 - 17 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
55 - 56 °C 在 16 hPa - lit.
g) 闪点
68 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.092 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,900 mg/kg
备注: 感觉器官和特殊感觉（鼻、眼、耳和味觉）：眼：上睑下垂。 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。
肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: LU5075000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性

GRAS（FEMA）。

使用限量

• 冷饮、乳制品：0.2 mg/kg
• 糖果、布丁类、凝胶制品、肉制品、汤料、谷类制品：均2.0 mg/kg

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
α-当归内酯	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质： 透明亮黄至淡黄色液体，呈甜的草药香气，有烟草回味。熔点18℃，沸点167～170℃或55~56℃（1600Pa）。可溶于乙醇，微溶于水。 天然品存在于大果酸果蔓、葡萄干、加热过的黑莓、面包、水解大豆蛋白和甘草等中。

用途： 食品用香料

类别与毒性分级： 有毒物品

• 毒性分级：中毒
  • 急性毒性：口服-大鼠LD50: 2800毫克/公斤；腹腔-小鼠LD50: 3000毫克/公斤

可燃性危险特性： 明火可燃，燃烧产生刺激烟雾

储运特性： 库房通风低温干燥，与氧化剂、食品添加剂分开存放

灭火剂： 雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-bromo-5-methyloxol-4-en-2-one	85846-70-4	C5H5BrO2	176.997

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  当归内酯 在 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 110.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1,4-戊二醇
  参考文献：
  名称：

  具有单体结构的 MoOx 修饰的 Ru/TiO2 促进乙酰丙酸选择性一锅转化为 1,4-戊二醇

  摘要：

  具有单体结构的氧化钼修饰的钌负载二氧化钛（Ru–( y )MoO x /TiO 2）催化剂通过单-选择性合成1,4-戊二醇（1,4-PeD）表现出高效率和选择性。在温和的反应条件下进行乙酰丙酸（LA）的罐式转化。Ru–( y )MoO x /TiO 2催化剂（y = 0.24–1.27 wt%）通过水热法在 150 °C 下合成24 h，然后在 N 2流下于 30–500 °C 下煅烧（升温 4） °C min -1 ) 并用 H 2还原500°C 1.5 小时。0.24-0.47 wt%的低Mo共负载量不仅提高了催化活性（LA转化的反应速率），而且显着提高了1,4-PeD的选择性。Mo 共负载量的进一步增加 (0.91–1.27 wt%) 导致 LA 转化率和 1,4-PeD 产率略有下降。Ru–(0.47)MoO x /TiO 2（0.47 是 Mo 共负载（wt%）；Mo/Ru = 1

  DOI：

  10.1039/d3cy00544e
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 二氯二茂钛 、 氢气 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以5%的产率得到当归内酯
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用均相钛催化剂将乙酰丙酸氢化成 γ-戊内酯

  摘要：

  使用市售的二茂钛络合物 [Cp 2 TiCl 2 ] 开发了一种钛基催化体系，用于将乙酰丙酸氢化成 γ-戊内酯 (GVL)，使用温和的反应条件（100 °C 和 100 psi）和优异的产率（ >99%）。还记录了关键的机理见解，包括催化循环中涉及的主要物种。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2022.08.013
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基吡咯烷 在 当归内酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到1-苯基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  α-当归内酯催化吡咯烷氧化为内酰胺

  摘要：

  已经证明了使用α-当归内酯作为催化剂将各种N-芳基吡咯烷直接氧化成相应内酰胺的有效方法。双氧被用作末端氧化剂和氧源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200712

文献信息

• A Facile Direct Route to <i>N</i> ‐(Un)substituted Lactams by Cycloamination of Oxocarboxylic Acids without External Hydrogen
  作者：Hu Li、Hongguo Wu、Heng Zhang、Yaqiong Su、Song Yang、Emiel J. M. Hensen

  DOI：10.1002/cssc.201901780

  日期：2019.8.22

  Lactams are privileged in bioactive natural products and pharmaceutical agents and widely featured in functional materials. This study presents a novel versatile approach to the direct synthesis of lactams from oxocarboxylic acids without catalyst or external hydrogen. The method involves the in situ release of formic acid from formamides induced by water to facilitate efficient cycloamination. Water

  内酰胺在生物活性天然产物和药物制剂中享有特权，并在功能材料中得到广泛应用。这项研究提出了一种新颖的通用方法，无需催化剂或外部氢就可从含氧羧酸直接合成内酰胺。该方法涉及从水诱导的甲酰胺中原位释放甲酸，以促进有效的环胺化。水还抑制副产物的形成。通过模型实验和密度泛函理论计算的结合阐明了这种非常规途径，其中发现环状亚胺（5-甲基-3,4-二氢-2-吡咯烷酮及其互变异构结构）是形成内酰胺的有利中间体。与包括级联还原胺化和环化的常规方法形成对比。N-未取代和N-取代的内酰胺。
• Formation of Allenyl Ketones, 3-Ethynylcoumarins, and Arylfurans, Furylfurans, and Furylthiophenes by Flash Vacuum Thermolysis of 3-Methylidenefuran-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Rainer Koch、Hans Michael Berstermann、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo402139a

  日期：2014.1.3

  Flash vacuum thermolysis (FVT) of 3-methylidenefuran-2(3H)-ones 3 causes cheletropic extrusion of CO with formation of allenyl ketones 4. o-Chloro- and o-bromophenylmethylidenefuranones also afford allenyl ketones upon flash vacuum thermolysis, but in addition, 3-ethynylcoumarins 6 are formed via E/Z isomerization of the methylidenefuranones, cyclization, halogen atom migration, and HCl (HBr) elimination

  3- methylidenefuran-2（3闪热解真空（FVT）ħ） -酮3倍的原因的CO cheletropic挤出与地层丙二烯基酮4。Ò氯代和ö -bromophenylmethylidenefuranones也得到在闪速热解真空丙二烯基酮，但除此之外，3- ethynylcoumarins 6经由形成é / Ž的methylidenefuranones，环化，卤素原子迁移，和HCl（HBR）消除异构化。酰基丙二烯部分上存在强吸电子基团（硝基芳基或乙酰基）会引起重排，从而生成2-芳基呋喃10和13以及通过烯基酮的环化作用的2-呋喃呋喃和2-呋喃噻吩16。在M06-2X / 6-311 + G（d，p）的理论水平上的计算为反应机理提供了支持。
• [EN] 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018011160A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, enantiomer or diastereomer thereof, wherein R1 to R4 are as described above. The compounds may be useful for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  本发明涉及式(I)化合物或药用可接受的盐、对映异构体或非对映异构体，其中R1至R4如上所述。这些化合物可能用于治疗或预防乙型肝炎病毒感染。
• Total Synthesis of (+)-Greek Tobacco Lactone
  作者：Petri Pihko、Juha Siitonen

  DOI：10.1055/s-0034-1378273

  日期：——

  An enantioselective, protecting-group-free, total synthesis of (+)-Greek tobacco lactone has been achieved by using an organocatalytic Mukaiyama–Michael reaction and a stereospecific oxa-Michael reaction as key steps.

  通过使用有机催化 Mukaiyama-Michael 反应和立体特异性 oxa-Michael 反应作为关键步骤，实现了 (+)-希腊烟草内酯的对映选择性、无保护基团的全合成。
• Palladium Nanoparticles in Polymers: Catalyst for Alkene Hydrogenation, Carbon-Carbon Cross-Coupling Reactions, and Aerobic Alcohol Oxidation
  作者：Jaiwook Park、Cheon Park、Min Kwon

  DOI：10.1055/s-2006-950329

  日期：2006.11

  A new recyclable palladium catalyst was synthesized by a simple procedure from readily available reagents, which is composed of palladium nanoparticles dispersed in an organic polymer. This catalyst is robust, and highly active in many organic transformations including alkene and alkyne hydrogenation, carbon-carbon cross-coupling reactions, and aerobic alcohol oxidation.

  一种新的可回收钯催化剂通过简单的程序从容易获得的试剂合成，该催化剂由分散在有机聚合物中的钯纳米颗粒组成。这种催化剂在烯烃和炔烃加氢、碳-碳交叉偶联反应和有氧醇氧化等许多有机转化中具有很强的稳定性和高活性。

表征谱图