柳酸叶醇酯 | 65405-77-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 柳酸叶醇酯
• 中文别名: 2-羟基-苯甲酸-(Z)-3-己烯酯；水杨酸顺式-3-己烯酯；(Z)-3-己烯水杨酸盐；(Z)-2-羟基-苯甲酸-3-己烯酯；(Z)-2-羟基苯甲酸-3-己烯酯
• 英文名称: cis-3-hexenyl salicylate
• 英文别名: [(Z)-hex-3-enyl] 2-hydroxybenzoate
• CAS: 65405-77-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: IEPWIPZLLIOZLU-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  271 °C(lit.)
• 密度：
  1.059 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  4.8 at 25℃
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1636.1;1637.7;1640.8;1651.8;1664;1649.4;1654.55;1654;1629.1;1643.7;1643.7;1644.3;1647.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  VO3500000
• 海关编码：
  2918230000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

柳酸叶醇酯具有一种强烈的清新香气，并带有膏香和脂肪气息，常用于调配新鲜草本植物香精，广泛应用于日化香精中。

在化学性质方面，柳酸叶醇酯在常温常压下为无色油状液体，不溶于水，并具有特殊的花香和草本香脂气味。其结构中的酚羟基可以在碱性条件下与烷基卤化合物发生亲核取代反应，生成相应的酚醚类衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柳酸叶醇酯 、 4-氯 -6,7-二甲氧基喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 水 、 氯仿 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title compound (130 mg, yield 64%)的产率得到(Z)-3-Hexenyl 2-[(6,7-dimethoxy-4-quinolyl)oxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND HAVING TGFBETA INHIBITORY ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了由式(I)表示的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂： 其中，X代表CH或N；Z代表—O—、—NH—或—C(═O)—；R和R′代表氢原子、羟基、卤素原子、可选取代的烷基、可选取代的烯基、可选取代的烷氧基、氨基、氨基甲酰基或可选取代的杂环基；A代表可选取代的特定环烷基或杂环基。本发明的化合物具有优异的TGFβ抑制活性。

  公开号：

  US20090312313A1
• 作为产物：
  描述：

  叶醇 、 水杨酸甲酯 在 二乙酸二丁基锡 作用下， 140.0~170.0 ℃ 、93.3 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以89.2%的产率得到柳酸叶醇酯
  参考文献：
  名称：

  Process for producing salicylic esters

  摘要：

  提供了一种用于制备香水中水杨酸酯的高贵过程，包括以下步骤：在锡基催化剂的存在下，将水杨酸较低的烷基酯与至少具有一个碳原子且位于与羟基键合的碳原子相邻的醇反酯化，所述醇具有一个或多个氢原子与之键合。本发明的过程使得水杨酸酯能够以高产率生产，并且不会出现处理问题，例如在反应后得到的蒸馏残渣中固体的沉淀，其中使用的催化剂可重复使用。

  公开号：

  US20060058547A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR PROVIDING A LONG-LASTING STRAWBERRY ODOR<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À FOURNIR UNE ODEUR DE FRAISE DE LONGUE DURÉE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2019243369A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are able to generate oct-2-en-4-one and thus to provide a long-lasting or substantive strawberry odor to the environment. Moreover, the present invention relates to a method of imparting a long-lasting strawberry odor to surfaces, such as hard surfaces, fabric, skin or hair. Furthermore, the present invention relates to the use of said compounds in perfumery, as well as the perfuming compositions or perfumed articles comprising the invention's compounds.

  本发明涉及能够生成辛-2-烯-4-酮的式(I)化合物，从而为环境提供持久或实质性的草莓香气。此外，本发明还涉及一种将持久草莓香气赋予硬质、织物、皮肤或头发的表面的方法。而且，本发明还涉及在香水中的应用，以及包含本发明化合物的香水组合物或香水物品。
• Practical and General Palladium-Catalyzed Synthesis of Ketones from Internal Olefins
  作者：Bill Morandi、Zachary K. Wickens、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201209541

  日期：2013.3.4

  Make it simple! A convenient and general palladium‐catalyzed oxidation of internal olefins to ketones is reported. The transformation occurs at room temperature and shows wide substrate scope. Applications to the oxidation of seed‐oil derivatives and a bioactive natural product (see scheme) are described, as well as intriguing mechanistic features.

  简单点！据报道，内烯烃可方便地通过钯催化氧化成酮。该转变在室温下发生，并显示出较宽的底物范围。描述了在种子油衍生物和生物活性天然产物（参见方案）的氧化中的应用，以及引人入胜的机械特性。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF KETONES FROM INTERNAL ALKENES
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140194604A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention is directed to methods for oxidizing internal olefins to ketones. In various embodiments, each method comprising contacting an organic substrate, having an initial internal olefin, with a mixture of (a) a biscationic palladium salt; and (b) an oxidizing agent; dissolved or dispersed in a solvent system to form a reaction mixture, said solvent system comprising at least one C 2-6 carbon nitrile and optionally at least one secondary alkyl amide, said method conducted under conditions sufficient to convert at least 50 mol % of the initial internal olefin to a ketone, said ketone positioned on a carbon of the initial internal olefin. The transformation occurs at room temperature and shows wide substrate scope. Applications to the oxidation of seed oil derivatives and a bioactive natural product are described.

  本发明涉及将内烯烃氧化为酮的方法。在各种实施方式中，每种方法包括将具有初始内烯烃的有机底物与（a）双阳离子钯盐的混合物；和（b）氧化剂接触，溶解或分散在溶剂体系中形成反应混合物，所述溶剂体系包括至少一种C2-6碳腈和可选地至少一种次烷基酰胺，所述方法在足以将初始内烯烃的至少50摩尔％转化为酮的条件下进行，所述酮位于初始内烯烃的碳上。该转化在室温下发生，并显示出广泛的底物范围。描述了将其应用于种子油衍生物和生物活性天然产物的氧化。
• [EN] ESTERS AND ETHERS OF 2,2,4,4-TETRAMETHYLCYCLOBUTANE-1,3-DIOL FOR USE AS AROMA CHEMICALS<br/>[FR] ESTERS ET ÉTHERS DE 2,2,4,4-TÉTRAMÉTHYLCYCLOBUTANE -1,3-DIOL DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019048544A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) wherein R1 is C1-C4-alkyl or -(C=0)-R3, R2 is hydrogen, C1-C4-alkyl or -(C=0)-R4, and R3 and R4, independently of one another, are selected from the group consisting of hydrogen and C1-C4-alkyl, a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, as an aroma chemical, to aroma chemical compositions comprising at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, and to a method for preparing a fragranced ready-to-use composition, which comprises incorporating at least one compound of the general formula (I), a stereoisomer thereof or a mixture of stereoisomers thereof, into a ready- to-use composition. The present invention further relates to specific ethers and specific esters of the compounds of the general formula (I) and a method for their preparation.

  本发明涉及使用一般式(I)的化合物，其中R1是C1-C4-烷基或-(C=0)-R3，R2是氢、C1-C4-烷基或-(C=0)-R4，R3和R4彼此独立地选自氢和C1-C4-烷基的群，其立体异构体或其立体异构体混合物，作为香料化学品，以及包含至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物的香料化学品组合物，以及制备香味即用组合物的方法，该方法包括将至少一种一般式(I)的化合物、其立体异构体或其立体异构体混合物纳入即用组合物中。本发明还涉及一般式(I)化合物的特定醚和特定酯以及它们的制备方法。
• DERIVATIVES OF 1-(4-METHYLCYCLOHEXYL)-ETHANOLS
  申请人：Symrise AG

  公开号：US20170002294A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The invention relates to mixtures having: components (a) having at least one fragrance of the formula (I) where R1=OC-R2, CH 2 OR3, C1-C8 open-chain or branched aliphatic radical, optionally substituted and/or unsaturated, with R2=an open-chain or branched aliphatic radical, optionally substituted and/or unsaturated, having 2-10 C atoms, with R3=an open-chain or branched aliphatic radical, optionally substituted and/or unsaturated, having 1-8 C atoms, and components (b) having at least one fragrance, different from the fragrances of component a, characterized in that the weight ratio of all components (a) to all components (b) is from 1:10 to 1:10000.

  该发明涉及具有以下特征的混合物：组分(a)至少具有一个符合以下式(I)的香料，其中R1=OC-R2，CH2OR3，C1-C8开链或支链脂肪基，可选择地取代和/或不饱和，其中R2=一个开链或支链脂肪基，可选择地取代和/或不饱和，含有2-10个碳原子，其中R3=一个开链或支链脂肪基，可选择地取代和/或不饱和，含有1-8个碳原子，以及组分(b)至少具有一个与组分a的香料不同的香料，其特征在于所有组分(a)与所有组分(b)的重量比为1:10至1:10000。

表征谱图