环己基乙酸烯丙酯 | 4728-82-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环己基乙酸烯丙酯
• 中文别名: 环己醇氧基乙酸
• 英文名称: Cyclohexyl-essigsaeure-allylester
• 英文别名: cyclohexyl-acetic acid allyl ester；Allyl cyclohexaneacetate；prop-2-enyl 2-cyclohexylacetate
• CAS: 4728-82-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• mdl: MFCD01745652
• 分子量: 182.263
• InChiKey: UECFOOSFSUDPOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.67°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9813 (rough estimate)
• LogP：
  3.59

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

毒性

环己基乙酸烯丙酯可安全用于食品（FDA，§172.515，2000）。

使用限量

• 软饮料：1.1 mg/kg
• 冷饮：1.6 mg/kg
• 糖果：3.5 mg/kg
• 焙烤食品：4.0 mg/kg

食品添加剂最大允许使用量与残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
环己基乙酸烯丙酯	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色液体，具有强烈甜的菠萝、桃子、杏子似香气。沸点为60℃（133Pa），溶于乙醇和油脂。

用途

GB 2760--1996规定为暂时允许使用的食品用香料。

生产方法

由环己基乙酸与烯丙醇在苯存在下酯化而成。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50： 900 毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔子 500 毫克/24小时 中度

可燃性危险特性

易燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥；与食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基乙酸烯丙酯 在 N-甲基咪唑 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 allyl 2-cyclohexyl-2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  无环四元中心的催化对映选择性合成：钯催化的完全取代无环烯醇碳酸酯的脱羧烯丙基烷基化

  摘要：

  报道了第一个对映选择性钯催化的完全取代的无环烯醇碳酸酯的脱羧烯丙基烷基化，提供线性 α-季酮。对该反应的研究表明，使用缺电子的膦基恶唑啉配体使起始材料的烯醇化物几何结构变得无关紧要，无论烯醇化物的起始比例如何，都以相同的选择性水平获得相同的产物对映异构体。因此，开发了一种针对无环全碳四元立体中心的通用方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05560
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酸 、 烯丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 环己基乙酸烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  无环四元中心的催化对映选择性合成：钯催化的完全取代无环烯醇碳酸酯的脱羧烯丙基烷基化

  摘要：

  报道了第一个对映选择性钯催化的完全取代的无环烯醇碳酸酯的脱羧烯丙基烷基化，提供线性 α-季酮。对该反应的研究表明，使用缺电子的膦基恶唑啉配体使起始材料的烯醇化物几何结构变得无关紧要，无论烯醇化物的起始比例如何，都以相同的选择性水平获得相同的产物对映异构体。因此，开发了一种针对无环全碳四元立体中心的通用方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05560

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Ketones as precursors of active compounds
  申请人：——

  公开号：US20030129212A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  A compound of formula 1 wherein Y represents a pyridyl group, or a phenyl group of formula 2 wherein R 3 represents a hydrogen atom, a CF 3 group or an alkoxy group, R 4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or a CF 3 group, R 5 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a CF 3 group or an alkoxy group, and R 1 and R 2 are the substituents of a terminal alkene of formula 3 wherein R 1 represents an alkyl or alkylene group, a mono- or poly-cycloalkyl group, or a phenyl group that optionally includes one or several hetero-atoms of oxygen, nitrogen, phosphorous or sulfur; R 2 represents a hydrogen atom, an alkyl or alkylene group, a mono- or poly-cycloalkyl group, or a phenyl group that optionally includes one or several hetero-atoms of oxygen, nitrogen, phosphorous and sulfur. This compound is capable of releasing, upon an exposure to light, an active compound such as a perfume and can be advantageously used in the treatment of any surface in order to perfume it through the controlled release of a perfumed molecule.

  式1的化合物，其中Y代表吡啶基团，或者式2的苯基团，其中R3代表氢原子、CF3基团或烷氧基团，R4代表氢原子、烷基团或CF3基团，R5代表氢原子、烷基团、CF3基团或烷氧基团，R1和R2是式3的末端烯烃的取代基，其中R1代表烷基或烷基烃基、单环或多环脂环基，或者可能包含氧、氮、磷或硫等一种或多种杂原子的苯基团；R2代表氢原子、烷基或烷基烃基、单环或多环脂环基，或者可能包含氧、氮、磷和硫等一种或多种杂原子的苯基团。该化合物能够在光照作用下释放活性化合物，如香水，并可以优势地用于处理任何表面，通过控制释放香水分子来使其带有香气。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRANS 4-AMINO-CYCLOHEXYL ACETIC ACID ETHYL ESTER HCL
  申请人：Mathe Tibor Bence

  公开号：US20110288329A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The invention relates to a process for the preparation of trans 4-amino-cyclohexil ethyl acetate HCl wherein d) hydrogenating 4-nitrophenyl acetic acid in a protic solvent at a temperature between 40-50° C. in the presence of Pd/C under 0.1-0.6 bar overpressure, and e) further hydrogenating the 4-aminophenyl acetic acid obtained in situ in step a) at a temperature between 50-60° C. under 1-4 bar overpressures, then f) heating to reflux the 4-aminocyclohexil acetic acid obtained in step b) for 1-3 hours in hydrochloric ethanol, and if desired after removing the solvent acetonitrile was added to the residue obtained and distilled off.

  本发明涉及一种制备转型4-氨基环己基乙酸乙酯盐酸盐的方法，其中a)在质子溶剂中在40-50°C的温度下，在Pd / C存在下，以0.1-0.6 bar的过压下，加氢4-硝基苯乙酸，然后b)在1-4 bar过压下，在50-60°C的温度下，进一步加氢在步骤a)中得到的4-氨基苯乙酸，然后c)将在步骤b)中得到的4-氨基环己基乙酸加热至回流状态，在盐酸乙醇中进行1-3小时，如果需要，在去除溶剂后，可以向得到的残渣中加入乙腈并蒸馏。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRANS 4-AMINO-CYCLOHEXYL ACETIC ACID ETHYL ESTER HCL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN HCL D'ESTER D'ÉTHYLE D'ACIDE TRANS-4-AMINO-CYCLOHEXYL ACÉTIQUE
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2010070368A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The invention relates to a process for the preparation of trans 4-amino-cyclohexil ethyl acetate HCl wherein d) hydrogenating 4-nitrophenyl acetic acid in a protic solvent at a temperature between 40-500C in the presence of Pd/C under 0.1-0.6 bar overpressure, and e) further hydrogenating the 4-aminophenyl acetic acid obtained in situ in step a) at a temperature between 50-60 0C under 1-4 bar overpressures, then f) heating to reflux the 4-aminocyclohexil acetic acid obtained in step b) for 1-3 hours in hydrochloric ethanol, and if desired after removing the solvent acetonitrile was added to the residue obtained and distilled off.

  本发明涉及一种制备顺式4-氨基环己基乙酸乙酯盐酸盐的方法，其中d）在质子溶剂中在40-500℃温度下，在Pd/C存在下0.1-0.6巴过压下加氢4-硝基苯乙酸，然后e）在1-4巴过压下，在50-60℃温度下进一步加氢在步骤a）中得到的4-氨基苯乙酸，然后f）在盐酸乙醇中将步骤b）中得到的4-氨基环己基乙酸加热回流1-3小时，如果需要，去除溶剂后加入乙腈残留物并蒸馏。