戊酸-3,7-二甲基-6-辛烯基酯 | 7540-53-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 戊酸-3,7-二甲基-6-辛烯基酯
• 中文别名: 戊酸香茅酯
• 英文名称: citronellyl valerate
• 英文别名: citronellyl pentanoate；3,7-dimethyloct-6-enyl pentanoate
• CAS: 7540-53-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• mdl: MFCD00036548
• 分子量: 240.386
• InChiKey: PFOJEJPZUVQHEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237 °C(lit.)
• 密度：
  0.88 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  5.87
• 物理描述：
  liquid/rose, herb, honey-like odour
• 折光率：
  1.4435
• 保留指数：
  1600;1600;1608;1608;1599;1606

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

毒性：GRAS（FEMA）。

使用限量：

• 软饮料：1.0 mg/kg
• 冷饮：2.5 mg/kg
• 糖果：3.0 mg/kg
• 焙烤食品：7.7 mg/kg

FDA，§172．515：适量为限。

化学性质：

• 液体。
• 呈玫瑰、草药和蜂蜜似香气。
• 沸点：237℃ 或 195℃（412Pa）。

用途：食品用香料，用于配制香辛料、蜂蜜等型香精。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香茅醇 、 正戊酸 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 反应 4.0h， 以99.9%的产率得到戊酸-3,7-二甲基-6-辛烯基酯
  参考文献：
  名称：

  A clean enzymatic process for producing flavour esters by direct esterification in switchable ionic liquid/solid phases

  摘要：

  开发了一种清洁的生物催化方法，利用可切换的离子液体/固体相作为反应/分离介质来生产香味酯。研究了不同离子液体与香味乙酰酯（香叶醇乙酸酯、香茅醇乙酸酯、奈缬醇乙酸酯和异戊醇乙酸酯）混合物的相行为，在多个浓度下进行研究，结果发现所有情况下在50°C时均为完全均匀的液态介质，而在室温下则为固态系统。通过在控制温度下对固体离子液体/香味酯混合物采用迭代离心分离协议，可以轻松分离出固态离子液体相和液态香味酯相。已证明，在N,N′,N′′,N′′′-十六烷基三甲基铵双（全氟甲基磺酰）亚胺（[C16tma][NTf2]）离子液体中，固定化的南极酵母脂肪酶B（Novozym 435）催化剂在脂肪族羧酸（醋酸、丙酸、丁酸或戊酸）与香味醇（异戊醇、香叶醇、香茅醇或香茅醇）之间的酯化反应中极为适合，在适当的反应条件（酶量、脱水分子筛等）下，产率提高至100%。通过这种方法在[C16tma][NTf2]中合成了十六种不同的香味酯，离子液体分离后产品浓度达到0.757 g mL−1。在七个连续操作周期中，酶/离子液体系统的残余活性在重复使用后几乎没有变化。

  DOI：

  10.1039/c2gc36081k

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Unravelling transition metal-catalyzed terpenic alcohol esterification: a straightforward process for the synthesis of fragrances
  作者：M. J. da Silva、D. A. M. Ayala

  DOI：10.1039/c5cy01538c

  日期：——

  Iron nitrate is a simple and commercially available Lewis acid and is demonstrated to be able to catalyze β-citronellol esterification with acetic acid, achieving high conversion and ester selectivity (ca. 80 and 70%, respectively), within shorter reaction times than those reported in the literature. To the best of our knowledge, this is the first report of a terpenic alcohol esterification reaction

  硝酸铁是一种简单且可商购的路易斯酸，并已证明能够用乙酸催化β-香茅醇酯化，在比所报道的反应时间更短的反应时间内实现高转化率和酯选择性（分别约为80％和70％）。在文学中。据我们所知，这是Fe（NO 3）3催化的萜醇酯化反应的首次报道。。该方法是对萜烯醇酯化中常用的缓慢且昂贵的酶促方法的一种有吸引力的替代方法。而且，它避免了中和产物的不希望的步骤，这在无机酸催化的反应中总是需要的。我们已经对不同的金属路易斯酸催化剂的活性进行了研究，发现它们的效率与金属阳离子从乙酸电离产生H +离子的能力直接相关。pH值的测量以及反应中获得的转化率使我们获得了以下趋势：Fe（NO 3）3 > Al（NO 3）3 > Cu（NO 3）2 > Ni（NO 3）2 > Zn（NO 3）2 > Mn（NO 3）2 > Co（NO 3）2 > LiNO 3。前三种被认为是更强的路易斯酸，它们会产生更多的酸性溶液。当我们
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Active-releasing cyclic siloxanes
  申请人：Perry J. Robert

  公开号：US20050136021A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Cyclic siloxanes that contain releasable active ingredients are described. The active ingredient can be an alcohol or enolizable carbonyl-containing compound such as a ketone, aldehyde, or ester. The product siloxanes are useful in a variety of personal and household care products where slow or controlled release of active ingredient is desired. A preferred embodiment utilizes substituents that when released as active ingredients are fragrant.

  本文描述了含有可释放活性成分的环状硅氧烷。活性成分可以是醇或可烯化羰基含有化合物，如酮，醛或酯。该产品硅氧烷在需要缓慢或受控释放活性成分的各种个人和家庭护理产品中非常有用。一种首选实施方案利用了当作为活性成分释放时具有香味的取代基。
• Cyclic siloxane compositions for the release of active ingredients
  申请人：Perry J. Robert

  公开号：US20050136022A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Cyclic siloxanes that contain releasable active ingredients are described. The active ingredient can be an alcohol or enolizable carbonyl-containing compound such as a ketone, aldehyde, or ester. The product siloxanes are useful in a variety of personal and household care products where slow or controlled release of active ingredient is desired. A preferred embodiment utilizes substituents that when released as active ingredients are fragrant.

  描述了含有可释放活性成分的环状硅氧烷。活性成分可以是醇或可烯化羰基含有化合物，如酮，醛或酯。产品硅氧烷在需要缓慢或控制释放活性成分的各种个人和家庭护理产品中非常有用。首选实施方式利用当作为活性成分释放时具有芳香性的取代基。