甲酸丁酯 | 592-84-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲酸丁酯
• 中文别名: 甲酸正丁酯；蚁酸正丁酯；蚁酸丁酯；正丁基甲酸酯
• 英文名称: n-butyl formate
• 英文别名: butyl formate；butyl methanoate；formic acid butyl ester
• CAS: 592-84-7
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• mdl: MFCD00003296
• 分子量: 102.133
• InChiKey: NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -91 °C
• 沸点：
  106-107 °C (lit.)
• 密度：
  0.892 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  57 °F
• 溶解度：
  Slightly soluble in water, miscible with alcohol and oils.
• 介电常数：
  2.4（80℃）
• LogP：
  1.30
• 物理描述：
  N-butyl formate appears as a clear colorless liquid. Flash point 64°F. Less dense than water. Vapors heavier than air.
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 3.5
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, kPa at 20 °C: 2.9
• 大气OH速率常数：
  3.12e-12 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  265 °C
• 折光率：
  1.380-1.400
• 保留指数：
  707;707;703;706;706;707;707;696;708;711;711;701;708;696;701
• 稳定性/保质期：
  1. 干燥时对金属无腐蚀性，但有水分存在时会水解生成腐蚀性很强的甲酸。因此，在贮存过程中应经常检查其酸度。无甲酸存在时可使用软钢或铝制容器存放，但不宜使用铜制容器。甲酸丁酯具有麻醉作用，并且刺激性强，容易水解生成甲酸和丁醇。 2. 稳定性 [16]：稳定 3. 禁配物 [17]：强氧化剂、强酸、强碱 4. 聚合危害 [18]：不聚合

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。呼吸急促。头痛。嗜睡。

Cough. Shortness of breath. Headache. Drowsiness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

喉咙痛。进一步请见吸入。

Sore throat. Further see Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S24,S33,S9
• 危险类别码：
  R36/37,R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29151300
• 危险品运输编号：
  UN 1128 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  LQ5500000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，库温不宜超过37℃。保持容器密封，并与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

理化性质

甲酸丁酯是一种无色、具有水果香味的液体，其沸点较低且闪点相对较高。由于含有酯基团，它表现出水解性和成盐性等典型酯类化合物特性。这种物质在常温下为液态，易燃易爆，并且具有一定毒性。

毒性

甲酸丁酯可安全用于食品（FDA，§172.515，2000）。

使用限量

• 软饮料：2.9 mg/kg
• 冷饮：3.2 mg/kg
• 胶冻和布丁：5.0 mg/kg
• 焙烤食品：9.1 mg/kg
• 糖果：11 mg/kg

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

• 添加剂中文名称：甲酸丁酯
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料
• 最大允许使用量（g/kg）：按GB 2760中的规定
• 最大允许残留量（g/kg）：按GB 2760中的规定

化学性质

甲酸丁酯为无色至淡黄色液体，具有梅子似的香气和甜味。熔点为-90℃，沸点为106.8℃，闪点为18℃。它微溶于水，但可混溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，并且易燃。

用途

根据GB 2760—1996的规定，甲酸丁酯被列为允许使用的食品用香料。该物质能很好地溶解油脂、蜡、松香、硝化纤维素、乙酸纤维素和纤维素醚等，可用作漆类及制造胶片时的溶剂；还用于人造革、香料和有机合成。

此外，甲酸丁酯也可作为色谱分析标准物质及溶剂，也被应用于香料制造及有机合成领域。

生产方法

• 由丁醇与甲酸酯化而得。具体过程包括将甲酸和丁醇一起加热回流24小时，冷却后用饱和氯化钠溶液、饱和碳酸氢钠溶液洗涤，再用水洗，并用无水硫酸钠干燥。最后通过蒸馏收集106-107℃的馏分，产率为74%。酯化反应也可以在硫酸存在下进行。
• 由甲酸、正丁醇与甲酸异丙酯共沸蒸馏而得。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服 - 兔子LD50: 2656毫克/公斤

爆炸物危险特性

与空气混合可爆炸

可燃性危险特性

遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房应通风且低温干燥，存放时需与氧化剂分开

灭火剂

干粉、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,4-butanediol diformate	61836-76-8	C6H10O4	146.143
  甲丁醚	Butyl methyl ether	628-28-4	C5H12O	88.1497
  甲酸乙酯	formic acid ethyl ester	109-94-4	C3H6O2	74.0794
  二丁醚	Butyl ether	142-96-1	C8H18O	130.23
  ——	1,3-butanediol diformate	29229-06-9	C6H10O4	146.143

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  乙酸丁酯	acetic acid butyl ester	123-86-4	C6H12O2	116.16
  甲酸辛酯	octyl formate	112-32-3	C9H18O2	158.241
  乙基丁基醚	Butyl ethyl ether	628-81-9	C6H14O	102.177

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸丁酯 在 草酰氯 、 N-甲基甲酰苯胺 作用下， 生成 二氯甲基正丁醚
  参考文献：
  名称：

  含氟芳烃与二氯甲基烷基醚的直接甲酰化。

  摘要：

  已经研究了含氟芳族化合物与二氯甲基烷基醚的甲酰化。已经将二氯甲基丙基醚和二氯甲基丁基醚用于含氟的甲磺酸酯的甲酰化，以良好的产率得到相应的醛。这些醚的使用要比由挥发性甲酸甲酯制得的甲基醚要好。含氟苯酚与这些二氯甲基烷基醚的反应未得到水杨醛衍生物，而是导致了相应的芳基甲酸酯的高收率。讨论了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00176
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase from B_. megaterium 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 Baeyer–Villiger monooxygenase AFL838 from Aspergillus flavus 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 甲酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  真菌Baeyer-Villiger单加氧酶合成烷基甲酸酯

  摘要：

  选择方面：甲酸烷基酯的合成采用Baeyer-Villiger单加氧酶进行。烷基甲酸酯对相应的伯醇产物的区域选择性和自水解的速率受底物浓度影响。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600684
• 作为试剂：
  描述：

  光气 、 N-甲基苯胺 在 甲酸丁酯 作用下， 生成 N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  一种连续化合成噻嗪酮的方法

  摘要：

  本发明公开了一种连续化合成噻嗪酮的方法，属于化工合成技术领域。本发明的连续化合成噻嗪酮的方法包括以下步骤：S1、N‑甲基苯胺在溶剂中与光气连续化酰化，连续化脱酸，得到酰氯溶液；S2、酰氯溶液与氯气在引发剂作用下连续化氯化，连续化脱酸，得到氯化物溶液；S3、在氯化物溶液中加入丁丙硫脲、催化剂与缚酸剂连续化混合反应，结晶干燥制得噻嗪酮，含量≥99.0％，以N‑甲基苯胺计，总收率≥88％。该发明的连续化合成噻嗪酮的方法，解决国内因间歇生产所带来的弊端，具有连续反应、自动化程度高、设备体积小、操作安全性高，副反应产物少，转化率高，产品质量好，可有效提高生产效率，降低了生产成本，具有很好的推广应用价值。

  公开号：

  CN112094250A

文献信息

• Hypervalent λ³-Bromane Strategy for Baeyer−Villiger Oxidation: Selective Transformation of Primary Aliphatic and Aromatic Aldehydes to Formates, Which is Missing in the Classical Baeyer−Villiger Oxidation
  作者：Masahito Ochiai、Akira Yoshimura、Kazunori Miyamoto、Satoko Hayashi、Waro Nakanishi

  DOI：10.1021/ja104330g

  日期：2010.7.14

  undergoes BV rearrangement and produces an ester via facile reductive elimination of an aryl-lambda(3)-bromanyl group, because of the hypernucleofugality. The novel strategy makes it possible to induce selectively the BV rearrangement of straight chain primary aliphatic as well as aromatic aldehydes, which is missing in the classical BVO: for instance, octanal and benzaldehyde afforded rearranged formate

  Baeyer-Villiger 氧化 (BVO) 的概念独特的现代策略被开发出来。我们的新方法涉及将水初始水合为羰基化合物，然后将溴烷 (III) 上的高价芳基-λ(3)-溴烷与所得水合物进行配体交换，从而产生一种新型的活化 Criegee 中间体。由于超核，中间体经历 BV 重排并通过芳基-λ(3)-溴基的轻松还原消除产生酯。这种新策略可以选择性地诱导直链脂肪族和芳香族伯醛的 BV 重排，这在经典 BVO 中是缺失的：例如，辛醛和苯甲醛提供了高选择性（> 95%）的重排甲酸酯我们的条件，而尝试的经典 BVO 仅产生羧酸。这牢固地确立了 BVO 新方法论的强大性质。
• Formate as a CO surrogate for cascade processes: Rh-catalyzed cooperative decarbonylation and asymmetric Pauson–Khand-type cyclization reactions
  作者：Hang Wai Lee、Albert S. C. Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/b702718d

  日期：——

  A rhodium-(S)-xyl-BINAP complex-catalyzed tandem formate decarbonylation and [2 + 2 + 1] carbonylative cyclization is described; this cooperative process utilizes formate as a condensed CO source, and the newly developed cascade protocol can be extended to its enantioselective version, providing up to 94% ee of the cyclopentenone adducts.

  介绍了铑-(S)-xyl-BINAP配合物催化的甲酸脱羰和[2 + 2 + 1]羰基化环化联用反应；这种协同过程利用甲酸作为浓缩的CO源，新开发的级联方案可以扩展到其对映选择性版本，提供的环戊烯酮加成物的对映体过量值高达94%。
• [EN] MERCAPTOIMIDAZOLES AS CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] MERCAPTOIMIDAZOLES SERVANT D'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CCR2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006015986A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention relates to a compound of formula (I), a N-oxide, a pharmaceutically acceptable addition salt, a quaternary amine and a stereochemically isomeric form thereof, wherein R1 represents hydrogen, C1-6alkyl, C3-7cycloalkyl, C1-6alkyloxyC1-6alkyl, di(C1-6alkyl)amino C1-6alkyl, aryl or heteroaryl; each R2 independently represents halo, C1-6alkyl, C1-6alkyloxy, C1-6alkylthio, polyhalo C1-6alkyl, polyhalo C1-6alkyloxy, cyano, aminocarbonyl, amino, mono-or di(C1-4alkyl)amino, nitro, aryl or aryloxy; R3 represents cyano, C(=O)-O-R5, C(=O)-ΝR6aR6b or C(=O)-R7; or a cyclic ring system; R4 represents hydrogen or C1-6alkyl; n is 1, 2, 3, 4 or 5; R10 represents hydrogen, C1-6alkyl, C1-6alkylcarbonyl, C1-6alkyloxycarbonyl, arylcarbonyl, heteroarylcarbonyl, -C(=0)-NH-R5, -C(=S)-NH-R5 or -S(=O)2-R5. The invention also relates to processes for preparing the compounds of formula (I), their use as CCR2 antagonists and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及一种式(I)的化合物，一种N-氧化物，一种药学上可接受的加合盐，一种季铵盐和其立体化学异构体形式，其中R1代表氢，C1-6烷基，C3-7环烷基，C1-6烷氧基C1-6烷基，二(C1-6烷基)氨基C1-6烷基，芳基或杂环芳基；每个R2独立地代表卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，多卤素C1-6烷基，多卤素C1-6烷氧基，氰基，氨基甲酰基，氨基，单或双(C1-4烷基)氨基，硝基，芳基或芳氧基；R3代表氰基，C(=O)-O-R5，C(=O)-ΝR6aR6b或C(=O)-R7；或者是一个环状环系统；R4代表氢或C1-6烷基；n为1、2、3、4或5；R10代表氢，C1-6烷基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧羰基，芳基羰基，杂环芳基羰基，-C(=0)-NH-R5，-C(=S)-NH-R5或-S(=O)2-R5。该发明还涉及制备式(I)化合物的方法，它们作为CCR2拮抗剂的用途以及包含它们的药物组合物。
• Alpha2C adrenoreceptor agonists
  申请人：McCormick D. Kevin

  公开号：US20070093477A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  In its many embodiments, the present invention relates to a novel class of phenylmorpholine and phenylthiomorpholine compounds useful as α2C adrenergic receptor agonists, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the α2C adrenergic receptor agonists using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施形式中，本发明涉及一类新型的苯基吗啡啶和苯基硫代吗啡啶化合物，这些化合物可用作α2C肾上腺素受体激动剂，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与α2C肾上腺素受体激动剂相关的一种或多种疾病的方法。
• Photoinduced Oxidative Alkoxycarbonylation of Alkenes with Alkyl Formates
  作者：Wan-Ying Tang、Ling Chen、Ming Zheng、Le-Wu Zhan、Jing Hou、Bin-Dong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01096

  日期：2021.5.21

  A photoinduced oxidative alkoxycarbonylation of alkenes initiated by intermolecular addition of alkoxycarbonyl radicals has been demonstrated. Employing alkyl formates as alkoxycarbonyl radical sources, a range of α,β-unsaturated esters were obtained with good regioselectivity and E selectivity under ambient conditions.

  已经证明了通过分子间加成烷氧基羰基引发的烯烃的光诱导氧化烷氧基羰基化。利用烷基甲酸酯作为烷氧羰基自由基源，在环境条件下获得了一系列具有良好区域选择性和E选择性的α，β-不饱和酯。

表征谱图