没食子酸异丁酯 | 3856-05-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 没食子酸异丁酯
• 中文别名: 异丁酸酯
• 英文名称: isobutyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• 英文别名: 2-methylpropyl gallate；isobutyl gallate；3,4,5-trihydroxy-benzoic acid isobutyl ester；3,4,5-Trihydroxy-benzoesaeure-isobutylester；Gallussaeure-isobutylester；2-methylpropyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 3856-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• mdl: MFCD00016425
• 分子量: 226.229
• InChiKey: UCLHVCFKZSLALE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  444.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  <p><b></b></p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918290000
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312+P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

没食子酸异丁酯

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模块 1. 化学品
产品名称： Isobutyl Gallate

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 没食子酸异丁酯
百分比： >97.0%(LC)(T)
CAS编码： 3856-05-1
俗名： Gallic Acid Isobutyl Ester
分子式： C11H14O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
没食子酸异丁酯

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
132°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
没食子酸异丁酯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
没食子酸异丁酯

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  没食子酸异丁酯 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 生成 5-(isobutoxycarbonyl)benzene-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  白芍没食子酸及其合成类似物对人乳腺癌细胞的构效关系

  摘要：

  对芍药根的乙酸乙酯部分进行高效液相色谱分析，检测出五种化合物：没食子酸 (GA) ( 1 )、没食子酸甲酯 ( 2 )、白花甙 ( 4 )、芍药甙 ( 5 ) 和五倍子酰葡萄糖（6）。其中，戊酰葡萄糖 ( 6 ) 在体外对人乳腺癌细胞 MCF-7 和 MDA-MB-231 具有细胞毒性，IC 50值分别为 20.1 和 14.4 μM。通过对五没食子酰葡萄糖的重要骨架 GA 的构效关系，我们发现它的三个羟基对其细胞毒性很重要，并且 3- O-甲基没食子酸结构仅对三阴性乳腺癌细胞系有效。此外，通过合成没食子酸的各种酯衍生物来增加其脂质亲和力，从而证实了药效。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12657
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 没食子酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以57%的产率得到没食子酸异丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in Vitro Antimalarial Activity of Alkyl Esters Gallate as a Growth Inhibitors of Plasmodium Falciparum

  摘要：

  疟疾是由疟原虫引起的传染病，在热带和亚热带国家流行。在印度尼西亚，大约 396 个地区被发现为疟疾流行区，其中巴布亚、西巴布亚和东努沙登加拉的年度寄生虫发病率 (API) 最高。目前，由恶性疟原虫引起的疟疾的治疗依赖于使用4-氨基喹啉或抗叶酸剂和磺胺甲恶唑-甲氧苄啶的协同组合。然而，这种治疗不再有效并产生耐药性。这一事实表明需要更有效、更安全的新抗疟活性。先前的研究表明，没食子酸及其烷基酯衍生物具有抗疟活性。本研究旨在合成没食子酸烷基酯并测定其对恶性疟原虫的体外抗疟活性。通过没食子酸的羧基与一系列烷基醇的酯化反应以及没食子酸芳环上的羟基的甲氧基化反应，合成了14种没食子酸烷基酯化合物。以没食子酸为原始化合物，青蒿素为阳性对照，合成的没食子酸烷基酯的抗疟活性以IC50值表示。  与没食子酸相比，合成的十一种没食子酸烷基酯化合物对恶性疟原虫具有更强的抗疟活性。另一方面，没食子酸丙酯、没食子酸丁酯和没食子酸三甲氧基甲酯这三种化合物显示出较低的抗疟活性。此外，与没食子酸（IC50：194.86 mM）和青蒿素（IC50：0.5 mM）相比，两种合成的没食子酸烷基酯化合物，即没食子酸甲酯和没食子酸己酯，对恶性疟原虫表现出更强的抗疟活性，IC50值为0.03 mM，分别为 0.11 mM。我们的结果清楚地表明没食子酸甲酯和没食子酸己酯是新型抗疟药物的有希望的候选者。

  DOI：

  10.13005/ojc/340207

文献信息

• Alkyl Hydroxybenzoic Acid Derivatives that Inhibit HIV-1 Protease Dimerization
  作者：O. A. Flausino、L. Dufau、L. O. Regasini、M. S. Petronio、D. H.S. Silva、T. Rose、V. S. Bolzani、M. Reboud-Ravaux

  DOI：10.2174/092986712803251557

  日期：2012.9.1

  The therapeutic potential of gallic acid and its derivatives as anti-cancer, antimicrobial and antiviral agents is well known. We have examined the mechanism by which natural gallic acid and newly synthesized gallic acid alkyl esters and related protocatechuic acid alkyl esters inhibit HIV-1 protease to compare the influence of the aromatic ring substitutions on inhibition. We used Zhang-Poorman's

  没食子酸及其衍生物作为抗癌剂，抗微生物剂和抗病毒剂的治疗潜力是众所周知的。我们已经研究了天然没食子酸和新合成的没食子酸烷基酯以及相关的原儿茶酸烷基酯抑制HIV-1蛋白酶的机制，以比较芳香环取代对抑制的影响。我们使用Zhang-Poorman的动力学分析和荧光探针结合来证明几种没食子酸和蛋白儿茶酸烷基酯通过阻止这种专性同二聚天冬氨酸蛋白酶的二聚作用而不是靶向活性位点来抑制HIV-1蛋白酶。没食子酸酯中的三羟基取代的苯甲酸部分比原儿茶酸酯中的二取代的苯甲酸部分更有利。在这两个系列中，抑制的类型 其机理和抑制效率极大地取决于烷基链的长度：对长度小于8个碳原子的烷基链没有抑制作用。分子动力学模拟证实了动力学数据，并提出没食子酸酯插在两个N和C单体末端之间。他们完成了β-折叠并破坏了二聚酶。最好的没食子酸酯（14个碳原子，K（id）为320 nM）也抑制了多突变蛋白酶MDR-HM。这些结果将有助于合
• Design, Synthesis, and Antifungal Activity of Alkyl Gallates Against Plant Pathogenic Fungi In Vitro and In Vivo
  作者：Xiao-Long Zhao、Chun-Qing Li、Xiao-Mei Song、Shuang-Mei Yan、Du-Qiang Luo

  DOI：10.1007/s10600-021-03276-3

  日期：2021.1

  A series of alkyl gallates was synthesized by reacting gallic acid with the corresponding alcohols. Their structures were determined on the basis of spectroscopic data, including NMR and MS. The antifungal activities of these compounds against plant pathogenic fungi in vitro and in vivo were assessed.

  通过没食子酸与相应的醇反应，合成了一系列没食子酸烷基酯。根据 NMR 和 MS 等光谱数据确定了这些化合物的结构。评估了这些化合物在体外和体内对植物病原真菌的抗真菌活性。
• 一种没食子酸低级烷醇酯的合成方法
  申请人：湖南师范大学

  公开号：CN105294433B

  公开（公告）日：2017-11-21

  一种没食子酸低级烷醇酯的合成方法，包括以下步骤：（1）将没食子酸和低级烷醇置于反应器中，加入经疏水改性的磺酸树脂催化剂，搅拌，升温至65～120℃，反应4～10 h，过滤，得滤液；（2）将步骤（1）所得滤液蒸除过量的醇，得粗品，再用去离子水进行重结晶，抽滤，干燥，得没食子酸低级烷醇酯。本发明合成方法简单，操作安全，没食子酸低级烷醇酯产率≥92 %，产品纯度≥99.5 %，而且催化剂性能优良，减少了传统方法中的分水环节，简化了反应装置，具有较好的重复性能。
• Microwave-Assisted Esterification of Gallic Acid
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Yu-Ping Tang、Qian-Ping Shi、Wei Zhang、Peng-Xuan Zhang、Wei Li、Ze-Xi Dong、Jin-Ao Duan

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17906

  日期：——

  An efficient synthesis of alkyl gallates under microwave irradiation was described. The reaction took place in 6-10 mins, which was much shorter than the traditional synthetic methods, with almost quantitative yields.

  描述了微波辐射下没食子酸烷基酯的有效合成。反应时间为6-10分钟，比传统合成方法短得多，收率几乎定量。
• Suppression of TNF-α induced NFκB activity by gallic acid and its semi-synthetic esters: possible role in cancer chemoprevention
  作者：Mauro C.C. Morais、Suaib Luqman、Tamara P. Kondratyuk、Maicon S. Petronio、Luis O. Regasini、Dulce H.S. Silva、Vanderlan S. Bolzani、Christiane P. Soares、John M. Pezzuto

  DOI：10.1080/14786410903335232

  日期：2010.11.10

  In the present investigation, gallic acid was isolated from Alchornea glandulosa (Euphorbiaceae) and eight esters were synthesised. These compounds were evaluated against TNF-α-induced NFκB activation with stably transfected 293/NFκB-Luc human embryonic kidney cells. Gallates with IC 50 values in a range of 10–56 µM mediated inhibitory activity higher than gallic acid (IC 50 76.0 ± 4.9 µM). In addition

  没食子酸（3,4,5-三羟基苯甲酸）以许多形式的单宁或单宁形式存在于许多植物中，已知具有抗微生物，抗氧化剂和细胞毒性的特性。NFκB调节与癌变有关的几种基因的表达。这些包括抗凋亡，细胞因子和细胞周期调节基因。众所周知，转录因子NFκB在许多形式的癌症中均被失调。因此，可以抑制NFκB活化的药物具有抑制癌变的潜力。在本研究中，从大叶白花香（Euphorbiaceae）中分离出没食子酸，并合成了八种酯。用稳定转染的293 /NFκB-Luc人胚肾细胞对这些化合物针对TNF-α诱导的NFκB活化进行了评估。用IC来加仑 50值在10-56 µM范围内介导的抑制活性高于没食子酸（IC 50 76.0±4.9 µM）。没食子酸除了抑制NFκB活化外，还介导了适度的细胞毒性作用，一些没食子酸酯在测试浓度下会影响细胞活力。根据这些结果，没食子酸酯抑制NFκB活化可能在致癌过程中起到化学预防作用。

表征谱图