6,6'-bis(thiophen-2-yl)-N,N'-(2-ethylhexyl)isoindigo | 1327155-08-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-bis(thiophen-2-yl)-N,N'-(2-ethylhexyl)isoindigo
• 英文别名: 6,6'-dithiophen-2-yl-N,N'-(2-ethylhexyl)isoindigo；1-(2-ethylhexyl)-3-[1-(2-ethylhexyl)-2-oxo-6-thiophen-2-ylindol-3-ylidene]-6-thiophen-2-ylindol-2-one
• CAS: 1327155-08-7
• 化学式: C₄₀H₄₆N₂O₂S₂
• 分子量: 650.949
• InChiKey: HUVFZKFGCYAVOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  723.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.18
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-bis(thiophen-2-yl)-N,N'-(2-ethylhexyl)isoindigo 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以42%的产率得到6,6'-bis(5-bromothiophen-2-yl)-N,N'-(2-ethylhexyl)isoindigo
  参考文献：
  名称：

  异靛蓝氟化可增强供体-受体共轭共聚物的光伏性能。

  摘要：

  设计并合成了基于异靛蓝/氟化异靛蓝和双（二烷基噻吩基）苯并二噻吩，PBDTT-ID和PBDTT-FID的共轭共聚物，用于有机光伏应用。异靛蓝氟化制成的PBDTT-FID在其常规PSC和反向PSC中分别显示出5.52％和7.04％的高PCE。

  DOI：

  10.1039/c3cc47677d
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 6,6'-bis(thiophen-2-yl)-N,N'-(2-ethylhexyl)isoindigo
  参考文献：
  名称：

  一种有机太阳能电池受体材料及其制备方法

  摘要：

  本发明提供一种异靛蓝衍生物类有机太阳能电池受体材料及其制备方法，该化合物具有良好的热稳定性、较高的载流子迁移率、较高的摩尔消光系数，用其制作的有机太阳能电池器件具有优良的光电转化效率和较高的填充因子。该异靛蓝衍生物的结构如下：其中，AK选自碳原子数目1‑20的饱和烷基链、醚链或硅氧烷链中的一种，X代表H或CF3。

  公开号：

  CN107739374B

文献信息

• Thiophene-functionalized isoindigo dyes bearing electron donor substituents with absorptions approaching the near infrared region
  作者：David Bialas、Sabin-Lucian Suraru、Ralf Schmidt、Frank Würthner

  DOI：10.1039/c1ob05508a

  日期：——

  A series of six new, highly soluble N,N′-dialkylated isoindigo derivatives bearing different electron donating thiophene units at the 6,6′-positions were synthesized by Stille cross-coupling reaction. The optical and electrochemical properties of these dyes were studied by UV-vis spectroscopy and cyclic voltammetry, revealing a good tunability of their electronic properties by peripheral substituents with amino groups leading to strong absorption reaching the NIR region. The DFT calculations of the frontier molecular orbitals of these dyes corroborate the observed substituent effect on absorption and redox properties.

  合成了一系列六种新型高溶解度的N,N′-二烷基化异吲哚衍生物，这些衍生物在6,6′-位点上带有不同的电子给体噻吩单元，采用Stille交叉偶联反应制备。通过紫外-可见光光谱和循环伏安法研究了这些染料的光学和电化学性质，结果揭示了通过氨基侧基调节其电子性质的良好可调性，使其强吸收可达到近红外区。DFT计算结果表明，这些染料的前缘分子轨道与吸收和氧化还原性能的取代效应一致。
• Applying direct heteroarylation synthesis to evaluate organic dyes as the core component in PDI-based molecular materials for fullerene-free organic solar cells
  作者：Seth M. McAfee、Sergey V. Dayneko、Arthur D. Hendsbee、Pierre Josse、Philippe Blanchard、Clément Cabanetos、Gregory C. Welch

  DOI：10.1039/c7ta00318h

  日期：——

  profiles of the final materials. Solution-processable organic solar cell devices were fabricated to investigate the influence of the different dye cores on photovoltaic performance when paired with the donor polymer PTB7-Th. It was found that the diketopyrrolopyrrole-based material out-performed the other organic dyes, demonstrating energy losses of less than 0.6 eV, promising efficiencies when cast from

  直接杂芳基化已经成为一种通过原子经济的Pd催化的碳-碳键形成反应来访问π共轭材料的多功能且功能强大的工具。采用这种合成方案可以在PDI-染料-PDI框架中轻松评估一系列有机染料。材料的性能在很大程度上由PDI组分决定，但是硫代异靛蓝，二酮吡咯并吡咯或异靛蓝的掺入已显示出会影响最终材料的电离势和吸收曲线。制备了可溶液处理的有机太阳能电池器件，以研究与供体聚合物PTB7-Th配对时不同染料核对光伏性能的影响。发现基于二酮吡咯并吡咯的材料的性能优于其他有机染料，