(4S,6S)-5,6-二氢-4-羟基-6-甲基噻吩并[2,3-b]噻喃-7,7-二氧化物 | 147086-81-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 中文名称: (4S,6S)-5,6-二氢-4-羟基-6-甲基噻吩并[2,3-b]噻喃-7,7-二氧化物
• 中文别名: (4S,6S)-5,6-二氢-4-羟基-6-甲基噻吩并[2,3-B]噻喃-7,7-二氧化物；盐酸多佐胺七步中间体；(4S-反式)-5,6-二氢-6-甲基-4H-噻吩并[2,3-b]硫代吡喃-4-醇-7,7-二氧化物；盐酸多佐胺第7步；(4S,6S)-5,6-二氢-4-羟基-6-甲基噻吩并[2,3-b]噻喃-7,7-二氧
• 英文名称: 4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-ol-5,6-dihydro-6-methyl-7,7-dioxide
• 英文别名: (4S,6S)-4-Hydroxy-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran 7,7-dioxide；(4S,6S)-6-methyl-7,7-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-ol
• CAS: 147086-81-5
• 化学式: C₈H₁₀O₃S₂
• 分子量: 218.298
• InChiKey: NFUQUGUUAUVBMO-FSPLSTOPSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  多佐胺-2-3 在 [ruthenium chloride (η⁶-p-cymene)(N-toluenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine)] 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4S,6R)-4-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran 7,7-dioxide 、 (4S,6S)-5,6-二氢-4-羟基-6-甲基噻吩并[2,3-b]噻喃-7,7-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC REDUCTION PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ DE RÉDUCTION ASYMÉTRIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种立体选择性还原程序，通过氢转移的催化不对称加氢，得到一种化合物，其化学式为（I），其中X为S或SO2，R4为氢或SO2NH2基团，从相应的酮前体中获得。所述化合物的化学式（I）可作为多索胺或其盐的盐酸盐的制备中间体。

  公开号：

  WO2012120086A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING (4S, 6S)-4-(ETHYLAMINO)-5,6-DIHYDRO-6-METHYL-4H-THIENO-[2,3-B]THIOPYRAN-2-SULFONAMIDE-7,7-DIOXIDE AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (4S,6S)-4-(ÉTHYLAMINO)-5,6-DIHYDRO-6-MÉTHYL- 4H-THIÉNO-[2,3-B]THIOPYRAN-2-SULFAMIDE-7,7-DIOXYDE ET DE SES INTERMÉDIAIRES.
  申请人：MICRO LABS LTD

  公开号：WO2011101704A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Disclosed herein is an improved process for the preparation of (4S,6S)-4-(ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-thieno-[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7,7- dioxide (Dorzolamide) and its intermediates.

  本文披露了一种改进的制备过程，用于制备(4S,6S)-4-(乙基氨基)-5,6-二氢-6-甲基-4H-噻吩-[2,3-b]噻吩吡啶-2-磺酰胺-7,7-二氧化物（多索胺）及其中间体。
• Process for Preparing Dorzolamide
  申请人：Kankan Rajendra Narayanrao

  公开号：US20100113804A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  There is provided a process for preparing dorzolamide and processes for preparing intermediates useful in the preparation of dorzolamide. In particular, there is provided a process for preparing an acetoamido sulfone of formula (viii) comprising oxidation of a hydroxysulfonamide of formula (vii) in the presence of an oxidizing agent selected from the group consisting of: a peracid, tert-butyl hydroperoxide, dimethyl dioxirane, selenium dioxide, m-phenanthroline di-N-oxide, nitric acid and hydrogen peroxide. There is also provided a process for preparing an acetoamidosulfone of formula (ix-a) comprising converting a hydroxy sulfone of formula (viii) to the acetoamidosulfone of formula (ix-a) in the presence of acetonitrile and an acid. There is also provided a process for separating the cis- and trans-isomers of dorzolamide from a mixture of the trans-isomer of dorzolamide and the cis-isomer of dorzolamide comprising reacting the mixture of isomers with a carboxylic acid.

  提供了一种制备多索胺的方法，以及用于制备多索胺的中间体的方法。特别地，提供了一种制备公式（viii）的乙酰胺磺酸酯的方法，包括在过氧化物、叔丁基过氧化氢、二甲基二氧兰、二氧化硒、m-菲啰啉二-N-氧化物、硝酸和过氧化氢中选取的氧化剂的存在下氧化公式（vii）的羟基磺酰胺。还提供了一种制备公式（ix-a）的乙酰胺磺酸酯的方法，包括在乙腈和酸的存在下将公式（viii）的羟基磺酸酯转化为公式（ix-a）的乙酰胺磺酸酯。此外还提供了一种从多索胺的顺式异构体和反式异构体的混合物中分离出顺式和反式异构体的方法，包括将异构体混合物与羧酸反应。
• A practical process for the preparation of tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole-borane. A highly enantioselective stoichiometric and catalytic reducing agent
  作者：David J. Mathre、Andrew S. Thompson、Alan W. Douglas、Karst Hoogsteen、James D. Carroll、Edward G. Corley、Edward J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/jo00062a037

  日期：1993.5

  A practical, large-scale process for the preparation of tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo-[1,2-c][1,3,2]oxazaborole-borane is reported. The title compound is a stable, free-flowing crystalline solid useful either stoichiometrically or catalytically for the enantioselective reduction of prochiral ketones. When used stoichiometrically to reduce acetophenone the enantioselectivity is greater-than-or-equal-to 99.8% ee.
• ENZYMATIC ASYMMETRIC REDUCTION PROCESS TO PRODUCE 4 H-THIENO(2,3-6)THIO PYRANE DERIVATIVES
  申请人：Avecia Limited

  公开号：EP0658211B2

  公开（公告）日：2003-12-10
• ASYMMETRIC REDUCTION PROCESS
  申请人：ZaCh System S.p.A.

  公开号：EP2683724A1

  公开（公告）日：2014-01-15