2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboxylic acid | 19690-71-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,2′-bithiophene-3,3′-dicarboxylic acid；2-(3-carboxythiophen-2-yl)thiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 19690-71-2
• 化学式: C₁₀H₆O₄S₂
• 分子量: 254.287
• InChiKey: ITFBTJILASNJFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboxylic acid 在 iron(III) chloride 、 硫酸 、 溴 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,5'-dibromo-2,2′-bithiophene-3,3′-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  用于有机热电的具有支化乙二醇侧链的噻唑酰亚胺基全受体均聚物

  摘要：

  合成了带有乙二醇侧链的受体-受体型均聚物 PDTzTI-TEG，掺杂的 PDTzTI-TEG 表现出高达 34 S cm -1的 n 型电导率和 15.7 μW m -1  K -2的功率因数。这些值远远优于类似的受体-供体型共聚物，表明 PDTzTI-TEG 是一种很有前途的有机热电材料。

  DOI：

  10.1002/anie.202214192
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二溴-2,2'-联噻吩 在 四氢呋喃 、 正丁基锂 作用下， 生成 2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Gronowitz, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 1393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and Properties of Copolymers with<i>N</i>-Alkyl-2,2′-bithiophene-3,3′-dicarboximide Unit for Polymer Solar Cells
  作者：Juae Kim、Shin Hyun Kim、Taehyo Kim、Joo Young Shim、Dongkyung Park、Jinwoo Kim、Il Kim、Jin Young Kim、Hongsuk Suh

  DOI：10.1002/bkcs.10435

  日期：2015.9

  random copolymers using the electron‐deficient unit N‐alkyl‐2,2′‐bithiophene‐3,3′‐dicarboximide (BTI) for organic solar cells. For absorption over a broader range of the solar spectrum, push–pull types of conjugated polymers PBTIBDT ‐3, PBTIBDT ‐5, and PBTIBDT ‐7, containing 4,8‐bis(2‐octyldodecyloxy)benzo[1,2‐b;3,4‐b']dithiophene (BDT) as electron‐pushing unit and BTI as electron‐pulling unit, were

  我们报告了使用有机电子电池的缺电子单元N-烷基-2,2'-联噻吩-3,3'-二羧酸二酰亚胺（BTI）形成的新无规共聚物。为了在更宽的太阳光谱范围内吸收，推挽类型的共轭聚合物PBTIBDT - 3，PBTIBDT - 5和PBTIBDT - 7包含4,8-双（2-辛基十二烷氧基）苯并[1,2- b]； 3,4- b'合成了作为电子推动单元的]二噻吩（BDT）和作为电子推动单元的BTI。聚合物是通过Stille聚合与Pd（0）催化剂偶联电子推动单元和电子牵引单元而合成的。引入更多的BTI单元会引起聚合物薄膜吸收光谱的更多红移。由PBTIBDT - 5和PC 71 BM（1：1）组成的器件显示V OC = 0.76 V，J SC = 3.28 mA / cm 2，填充系数（FF）= 0.51，功率转换效率为1.26％。
• n-Channel Polymers by Design: Optimizing the Interplay of Solubilizing Substituents, Crystal Packing, and Field-Effect Transistor Characteristics in Polymeric Bithiophene-Imide Semiconductors
  作者：Joseph A. Letizia、Michael R. Salata、Caitlin M. Tribout、Antonio Facchetti、Mark A. Ratner、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja710815a

  日期：2008.7.1

  these properties, and a crystal structure reveals a short 3.43 A pi-pi stacking distance with favorable solubilizing substituent orientations. A family of 10 homopolymers and bithiophene copolymers is then synthesized via Yamamoto and Stille polymerizations, respectively. Two of these polymers are processable in common organic solvents: the homopolymer poly(N-(2-octyldodecyl)-2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboximide)

  用于场效应晶体管的电子传输（n 沟道）聚合物半导体很少见。在这项研究中，报告了新的电子耗尽 N-烷基-2,2'-bithiophene-3,3'-dicarboximide 基 pi 共轭均聚物和包含 2,2'-bithiophene 单元的共聚物的合成和表征。一种新颖的设计方法使用计算建模来确定有利的单体特性，例如核心平面度、增溶取代基的可定制性和适当的电子亲和力，并获得令人满意的结果。合成单体模型化合物以确认这些特性，晶体结构显示出短的 3.43 A pi-pi 堆积距离和有利的增溶取代基取向。然后分别通过 Yamamoto 和 Stille 聚合合成了 10 种均聚物和联噻吩共聚物。其中两种聚合物可在常见有机溶剂中加工：均聚物聚（N-（2-辛基十二烷基）-2,2'-二噻吩-3,3'-二甲酰亚胺）（P1）表现出 n 沟道 FET 活性，共聚物poly(N-(2-octyldodecyl)-2
• Cyano-Functionalized Bithiophene Imide-Based n-Type Polymer Semiconductors: Synthesis, Structure–Property Correlations, and Thermoelectric Performance
  作者：Kui Feng、Han Guo、Junwei Wang、Yongqiang Shi、Ziang Wu、Mengyao Su、Xianhe Zhang、Jae Hoon Son、Han Young Woo、Xugang Guo

  DOI：10.1021/jacs.0c11608

  日期：2021.1.27

  developed a series of novel acceptor building blocks, CNI, CNTI, and CNDTI, which show substantially higher electron deficiencies than does BTI. On the basis of these novel building blocks, acceptor-acceptor type homopolymers and copolymers were successfully synthesized and featured greatly suppressed LUMOs (-3.64 to -4.11 eV) versus that (-3.48 eV) of the control polymer PBTI. Their deep-positioned LUMOs

  具有深位最低未占分子轨道 (LUMO) 能级的 n 型聚合物对于实现具有高稳定性的 n 型有机薄膜晶体管 (OTFT) 和具有高掺杂效率和前景的 n 型有机热电 (OTE) 至关重要热电性能。联噻吩酰亚胺 (BTI) 及其衍生物已被证明是构建高性能 n 型聚合物的有前途的受体单元。然而，BTI 中富含电子的噻吩部分导致所得聚合物的 LUMO 升高，从而限制了它们的 n 型性能和内在稳定性。在这里，我们通过在 BTI 及其衍生物上引入强吸电子氰基功能来解决这个问题。我们成功地克服了合成挑战并开发了一系列新型受体构建块、CNI、CNTI、和 CNDTI，它们显示出比 BTI 高得多的电子缺陷。在这些新型结构单元的基础上，成功合成了受体-受体型均聚物和共聚物，其 LUMO (-3.64 至 -4.11 eV) 与对照聚合物 PBTI 的 (-3.48 eV) 相比得到了极大的抑制。他们的深定位 LUMO
• Direct Imide Formation from Thiophene Dicarboxylic Acids Gives Expanded Side-Chain Selection in Thienopyrrolediones
  作者：Rylan M. W. Wolfe、John R. Reynolds

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03830

  日期：2017.3.3

  The synthesis of thienopyrroledione (TPD) has been updated to reduce the number of synthetic steps, remove hazardous and toxic reagents, reduce the amount of byproduct waste, and reduce the use of solvents when unnecessary. Diverse functionalization is possible, introducing 16 examples in yields from 34% to 95%. This reaction scheme was shown to be general for thiophene imides, and a more thorough

  噻吩并吡咯烷酮（TPD）的合成已更新，以减少合成步骤，去除有害和有毒的试剂，减少副产物废物的量以及在不必要时减少溶剂的使用。可能进行多种功能化，引入16个实例，产率从34％到95％。已证明该反应方案对于噻吩酰亚胺是通用的，并且对有机电子应用中经常使用的TPD受体进行了更深入的侧链工程研究。
• 化合物の製造方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2018109061A

  公开（公告）日：2018-07-12

  【課題】ラクトン環に芳香族複素環が縮合した化合物を収率よく製造する方法の提供。【解決手段】下記式（１）で表される化合物を、溶媒中、塩基、銅化合物、及び添加剤の存在下で反応させる工程を含む、式（２）で表されるラクトン環を含む化合物の製法。（上記式中、Ｘは、ハロゲン、Ｙは、Ｓ、Ｏ、又はＮ、Ｒ１は、ＹがＮである場合にはＨ又はアルキル基等、Ｚは、Ｃ又はＮ、Ｒ２は、ＺがＣの場合には、Ｈ又はアルキル基等を表す。）【選択図】なし

  提供一种高产率制备含有拉克通环和芳香族复合环的化合物的方法。在溶剂中，存在碱、铜化合物和添加剂的情况下，使下式（1）所示的化合物在下式（2）中含有拉克通环的化合物的制备方法中反应。（在上述式中，X代表卤素，Y代表S、O或N，R1代表当Y为N时的H或烷基等，Z代表C或N，R2代表当Z为C时的H或烷基等。）【选择图】无