(E)-4-碘-N-(噻吩-2-基亚甲基)苯胺 | 15310-76-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-4-碘-N-(噻吩-2-基亚甲基)苯胺
• 英文名称: 4-iodo-N-thiophen-2-ylmethylene-aniline
• 英文别名: Benzenamine, 4-iodo-N-(2-thienylmethylene)-；N-(4-iodophenyl)-1-thiophen-2-ylmethanimine
• CAS: 15310-76-6
• 化学式: C₁₁H₈INS
• 分子量: 313.162
• InChiKey: AXXRFOLDVVCDEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-碘-N-(噻吩-2-基亚甲基)苯胺 、 二苯甲酰基甲烷 在 三氢化钐 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到1-(4-iodophenyl)-3,5-diphenyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂高区域选择性合成取代吡咯

  摘要：

  通过低价钛试剂促进的 1,3-二酮与亚胺的新型偶联环化反应，以良好的收率完成了取代吡咯的短而有效的合成。实现了高区域选择性，并且通过 X 射线衍射研究证实了两种产物的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990787
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 对碘苯胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-碘-N-(噻吩-2-基亚甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  超越生物等排体：从双环丁烷中分散合成氮杂双环己烷和环丁烯胺**

  摘要：

  通过利用双环丁烷与亚胺加成的不同反应性，可以很容易地获得高度官能化和立体化学定义的氮杂双环己烷和环丁烯胺。这些模块化合成提供了新的和选择性的方法来制备富含 C sp 3的支架，在药物化学中具有超越生物等排替代物的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202204719

文献信息

• Highly Regioselective Synthesis of Substituted Pyrroles Utilizing Low-Valent Titanium Reagent
  作者：Daqing Shi、Guolan Dou、Chunling Shi、Zhengyi Li、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-2007-990787

  日期：2007.10

  A short and efficient synthesis of substituted pyrroles was accomplished in good yields via the novel coupling cyclization reaction of 1,3-diketones with imines promoted by low-valent titanium reagent. High regioselectivity was achieved and the structures of two of the products were confirmed by X-ray diffraction studies.

  通过低价钛试剂促进的 1,3-二酮与亚胺的新型偶联环化反应，以良好的收率完成了取代吡咯的短而有效的合成。实现了高区域选择性，并且通过 X 射线衍射研究证实了两种产物的结构。
• Beyond Bioisosteres: Divergent Synthesis of Azabicyclohexanes and Cyclobutenyl Amines from Bicyclobutanes**
  作者：Kushal Dhake、Kyla J. Woelk、Joseph Becica、Andy Un、Sarah E. Jenny、David C. Leitch

  DOI：10.1002/anie.202204719

  日期：2022.7.4

  By exploiting the divergent reactivity of bicyclobutanes undergoing addition to imines, highly-functionalized and stereochemically-defined azabicyclohexanes and cyclobutenyl amines are easily accessible. These modular syntheses provide new and selective methods to prepare Csp3-rich scaffolds with potential beyond bioisosteric replacements in medicinal chemistry.

  通过利用双环丁烷与亚胺加成的不同反应性，可以很容易地获得高度官能化和立体化学定义的氮杂双环己烷和环丁烯胺。这些模块化合成提供了新的和选择性的方法来制备富含 C sp 3的支架，在药物化学中具有超越生物等排替代物的潜力。