3,4-difluoro-2,5-bis(trimethylstannyl)thiophene | 870718-97-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4-difluoro-2,5-bis(trimethylstannyl)thiophene
• 英文别名: Stannane, (3,4-difluoro-2,5-thiophenediyl)bis[trimethyl-；(3,4-difluoro-5-trimethylstannylthiophen-2-yl)-trimethylstannane
• CAS: 870718-97-1
• 化学式: C₁₀H₁₈F₂SSn₂
• 分子量: 445.736
• InChiKey: YQYNGODNRGLWSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  317.1±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P262,P271,P264,P280,P284,P391,P361+P364,P301+P310+P330,P302+P352+P310,P304+P340+P310,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  3146
• 危险性描述：
  H300+H310+H330,H410
• 包装等级：
  II

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-difluoro-2,5-bis(trimethylstannyl)thiophene 、 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于具有聚集诱导发射特性的区域规则半导体的不对称 2,3-荧蒽酰亚胺结构单元

  摘要：

  对于有机半导体，缺电子构件的开发远远落后于富电子构件。此外，同时设计具有高效电荷传输和强固态发射的有机分子仍然是一项重大挑战。在此，我们描述了一种简便的合成路线，用于制备新的 π-受体酰亚胺结构单元，即 2,3-荧蒽酰亚胺，在此基础上，通过调整酰亚胺方向和中心连接桥合成四个区域规则小分子 ( F1-F4 ) . 所有分子都表现出具有吸引力的聚集诱导发射 (AIE) 特性，在粉末状态下具有强烈的远红光发射，F3的光致发光量子产率最高，为 5.9%。F1和具有噻吩桥的F3表现出明显的p型特性，而对于具有向外酰亚胺取向的F3，溶液处理的场效应晶体管（FET）器件的最大空穴迁移率达到0.026 cm 2 V -1 s -1，比具有向内酰亚胺取向的F1的值高∼10 4倍。通过使用氟化噻吩桥，得到的F2和F4可以转化为n型半导体，显示出~1.43 × 10 -4和~3.34 × 10 -5 cm 2 V

  DOI：

  10.1039/d1sc06807e
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 2,5-二溴-3,4-二氟噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到3,4-difluoro-2,5-bis(trimethylstannyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Isoindigo-3,4-二氟噻吩聚合物受体可产生“全聚合物”体异质结太阳能电池，效率超过7％

  摘要：

  聚（isoindigo- ALT -3,4- difluorothiophene）（PIID [2F] T）连同聚合物施主PBFTAZ使用时用作本体异质结“聚合物受体”（BHJ）太阳能电池达到> 7％的效率类似物（模型系统；苯并[1,2- b：4,5- b' ]二噻吩和5,6-二氟苯并三唑的共聚物）。考虑到迄今为止，最有效的富勒烯聚合物受体替代品（例如PC 61 BM或C 71衍生物）是基于on二酰亚胺或萘二酰亚胺基序的，支链烷基取代的PIID [2F] T聚合物特别适合用于“全聚合物” BHJ太阳能电池。

  DOI：

  10.1002/anie.201709509
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-二溴-3,4-二氟噻吩 、 正丁基锂 、 三甲基氯化锡 在 氩 、 水 、 乙醚 、 甲醇 、 3,4-difluoro-2,5-bis(trimethylstannyl)thiophene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.67h， 以3,4-difluoro-2,5-bis-trimethylstannyl-thiophene (Chemical Formula 3) (786.2 mg, 40.1%) was obtained的产率得到3,4-difluoro-2,5-bis(trimethylstannyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  CONDUCTIVE ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOUND, METHOD FOR PREPARING THE SAME AND ORGANIC THIN-FILM TRANSISTOR INCLUDING THE SAME

  摘要：

  本公开提供了一种有优异载流子迁移率、低带隙、宽光吸收区域和足够分子能级的有机半导体化合物。本公开所述的导电有机半导体化合物可用作各种有机光电器件的材料，例如有机光电二极管（OPD）、有机发光二极管（OLED）、有机薄膜晶体管（OTFT）、有机太阳能电池等。此外，它可以通过溶液法制备成薄膜，可以优势地用于制造大面积器件，并可以降低器件制造成本。

  公开号：

  US20160149137A1

文献信息

• Thieno[3,4-<i>c</i> ]pyrrole-4,6-dione-3,4-difluorothiophene Polymer Acceptors for Efficient All-Polymer Bulk Heterojunction Solar Cells
  作者：Shengjian Liu、Zhipeng Kan、Simil Thomas、Federico Cruciani、Jean-Luc Brédas、Pierre M. Beaujuge

  DOI：10.1002/anie.201604307

  日期：2016.10.10

  Branched‐alkyl‐substituted poly(thieno[3,4‐c]pyrrole‐4,6‐dione‐alt‐3,4‐difluorothiophene) (PTPD[2F]T) can be used as a polymer acceptor in bulk heterojunction (BHJ) solar cells with a low‐band‐gap polymer donor (PCE10) commonly used with fullerenes. The “all‐polymer” BHJ devices made with PTPD[2F]T achieve efficiencies of up to 4.4 %. While, to date, most efficient polymer acceptors are based on perylenediimide

  支链烷基取代的聚（噻吩并[3,4- c ^ ]吡咯-4,6- dione- ALT -3,4- difluorothiophene）（PTP-D [2F] T）可以用作在本体异质结的聚合物受体（BHJ ）具有低带隙聚合物供体（PCE10）的太阳能电池，通常与富勒烯一起使用。用PTPD [2F] T制造的“全聚合物” BHJ设备的效率高达4.4％。尽管迄今为止，最有效的聚合物受体是基于per二酰亚胺或萘二酰亚胺基序的，但我们对PTPD [2F] T聚合物的研究表明，具有充分取代的主链的线性全噻吩体系也可能有益于具有聚合物的高效BHJ太阳电池捐助者。
• Synthesis and Photovoltaic Properties of Polythiophene Incorporating with 3,4-Difluorothiophene Units
  作者：Linquan Huang、Dong Yang、Qiang Gao、Yan Liu、Shengmei Lu、Jian Zhang、Can Li

  DOI：10.1002/cjoc.201300505

  日期：2013.11

  Two polythiophene derivatives using fluorine atoms and hexyl or hexyloxy group as electron‐withdrawing and donating substituents have been synthesized. The introduction of fluorine atoms to the polythiophene backbones simultaneously lowers the HOMO and narrows the bandgap, and the stronger electron‐donating ability of hexyloxy side chain further reduces the bandgap. As a result, poly[3‐hexylthiophene‐2

  合成了两种使用氟原子和己基或己氧基作为吸电子和供电子取代基的聚噻吩衍生物。将氟原子引入聚噻吩主链同时降低了HOMO并缩小了带隙，更强的己氧基侧链供电子能力进一步降低了带隙。结果，聚[3-己基噻吩-2,5-二基-alt-3,4-二氟噻吩]（PHTDFT）的HOMO和带隙为−5.31 / 1.83 eV，聚[3,4-二己基噻吩-2-5,5- [diyl-alt-3,4-difluorothiophene]（PDHOTDFT）显示HOMO和带隙为−5.14 / 1.68 eV，均低于P3HT的−4.76 / 2.02 eV。受益于较低的HOMO，PHTDFT：PC 61BM（1：1）聚合物太阳能电池在太阳光AM1.5（100 mW / cm 2）下的功率转换效率为1.11％，施加的开路电压为0.79V 。
• 一种酰亚胺荧蒽分子砌块、其制备和应用
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN114195698B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明属于有机光电材料领域，公开了一种酰亚胺荧蒽分子砌块、其制备和应用，该酰亚胺荧蒽分子砌块中，酰亚胺取代的位点为荧蒽分子取代基位次编号的第2位和第3位，尤其可应用于构建N型有机半导体材料或P型有机半导体材料。本发明利用特定化学结构的酰亚胺荧蒽，其分子中酰亚胺取代位点为荧蒽的2,3‑位点，为不对称的分子结构，使得该新型酰亚胺荧蒽(即，2,3‑酰亚胺荧蒽)作为分子砌块能够应用于构建N型或P型有机半导体，且具有聚集诱导荧光增强效应。
• Branched <i>versus</i> linear: side-chain effect on fluorinated wide bandgap donors and their applications in organic solar cells
  作者：Tainan Duan、Ru-Ze Liang、Yingying Fu、Yuying Chang、Zhipeng Kan、Cheng Zhong、Zhiyuan Xie、Donghong Yu

  DOI：10.1039/c9nj04621f

  日期：——

  wide band-gap small organic molecules as donor-materials featuring an indaceno[1,2-b:5,6-b′]dithiophene (IDT) core and fluorinated thiophene linkers for solution-processed organic solar cells. Two isomeric aliphatic groups were introduced as side chains on the IDT units (coded I4FR-O and I4FR-EH). These donors have been systematically characterized and employed in bulk-heterojunction organic photovoltaic

  我们报告了一系列新的宽带隙有机小分子作为供体材料，其特征在于：茚并[1,2- b：5,6- b ']二噻吩（IDT）核和氟化噻吩接头用于溶液处理的有机太阳能电池。将两个异构的脂族基团作为侧链引入IDT单元上（编码为I4FR-O和I4FR-EH）。这些供体已被系统地表征，并用于与PC 70 BM电子受体配合使用的体-异质结有机光伏（OPV）器件中。更换直链烷基（ÑIDT核中具有支链结构异构体（2-乙基己基）的正辛基）可显着提高OPV器件的性能：I4FR-O和I4FR-EH的优化功率转换效率分别为2.10％和4.30％， 分别。如此宽的效率差距可部分归因于经由此类侧链工程设计的I4FR-EH 供体-富勒烯共混物中的优选形态。
• Simple organic donors based on halogenated oligothiophenes for all small molecule solar cells with efficiency over 11%
  作者：Tainan Duan、Jie Gao、Tongle Xu、Zhipeng Kan、Wenjing Chen、Ranbir Singh、Gururaj P. Kini、Cheng Zhong、Donghong Yu、Zhengguo Xiao、Zeyun Xiao、Shirong Lu

  DOI：10.1039/d0ta00159g

  日期：——

  Recent work has emphasized the pivotal role of halogen substituents in the development of polymer donors or small-molecule (SM) acceptors for efficient bulk-heterojunction (BHJ) solar cells. However, the application of –F or –Cl substitutions in the design of SM donors is yet to receive similar considerations. In this contribution, we report a set of oligothiophene derivatives (2F7T and 2Cl7T) with

  最近的工作强调了卤素取代基在聚合物供体或小分子（SM）受体的发展中对有效的本体异质结（BHJ）太阳能电池的关键作用。但是，在SM供体的设计中应用–F或–Cl替代还没有得到类似的考虑。在这项贡献中，我们报告了一组在中央噻吩基部分具有卤化作用的低聚噻吩衍生物（2F7T和2Cl7T）。已表明这种卤化引起电离电势（IP；即更深的HOMO）的充分增加，以改变分子的电子给体和输运特性。与低带隙SM受体（Y6）结合使用时，具有2Cl7T的设备实现的功率转换效率（PCE）高达约 11.5％（相比之下，非卤化供体基于DRCN7T的器件约为2.5％），代表了低聚噻吩供体的最佳光伏性能。