2,6-Dibromo-4,8-bis(hexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene | 359017-65-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,6-Dibromo-4,8-bis(hexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 2,6-dibromo-4,8-dihexoxythieno[2,3-f][1]benzothiole
• CAS: 359017-65-5
• 化学式: C₂₂H₂₈Br₂O₂S₂
• 分子量: 548.403
• InChiKey: LKOMASMGOLNZER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.435

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dibromo-4,8-bis(hexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(4,8-bis(hexyloxy)-6-(4-(naphthalen-1-yl(phenyl)amino)phenyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩和基于苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃的有机偶极化合物，用于敏化太阳能电池

  摘要：

  由苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩或苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃核组成的新型有机染料表现出显着的太阳能染料敏化太阳能电池的转换效率。桥部分的平面几何结构及其庞大的取代基帮助染料在氧化钛表面上形成了高质量的单层膜。典型的设备在380-575 nm范围内显示60％的光子-电流转换效率，短路光电流密度13.45 mA cm -2，开路光电压0.72 V和填充系数0.63，对应于总转换效率6.12％。在使用脱氧胆酸作为共吸收剂的测试中，观察到某些化合物的量子效率提高了8.37％。然而，对于另一些量子效率却下降了6.60–7.91％。后一结果表明，通过加入脱氧胆酸不能进一步改善某些薄膜的质量。借助TDDFT分析了光物理性质。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.04.043
• 作为产物：
  描述：

  苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,6-Dibromo-4,8-bis(hexyloxy)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩和基于苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃的有机偶极化合物，用于敏化太阳能电池

  摘要：

  由苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩或苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃核组成的新型有机染料表现出显着的太阳能染料敏化太阳能电池的转换效率。桥部分的平面几何结构及其庞大的取代基帮助染料在氧化钛表面上形成了高质量的单层膜。典型的设备在380-575 nm范围内显示60％的光子-电流转换效率，短路光电流密度13.45 mA cm -2，开路光电压0.72 V和填充系数0.63，对应于总转换效率6.12％。在使用脱氧胆酸作为共吸收剂的测试中，观察到某些化合物的量子效率提高了8.37％。然而，对于另一些量子效率却下降了6.60–7.91％。后一结果表明，通过加入脱氧胆酸不能进一步改善某些薄膜的质量。借助TDDFT分析了光物理性质。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.04.043