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吲哚类化合物

吲哚类化合物

吲哚是一种具有特殊杂环结构的有机化合物,其基本骨架由苯环和一个氮原子通过共价键连接而成,氮原子位于苯环的β位,形成了一个五元含氮杂环。吲哚因其独特的化学性质和生物活性而受到广泛研究。

结构特征
  • 核心结构:吲哚的基本结构可以表示为[C_{8}H_{7}N]。
  • 电子性质:由于氮原子的存在,吲哚具有较强的碱性和一定的还原性。与芳香族化合物相比,其电子云分布更加均匀。
吲哚类化合物的分类

根据取代基的位置不同,吲哚可以分为多种类型:

  • 简单吲哚:未被其他官能团取代的基本结构。
  • N-取代吲哚:在氮原子上连接不同的取代基(如烷基、芳基)。
  • C-取代吲哚:在碳环的α或β位上引入各种取代基。
生物活性与应用
  1. 药物开发:由于其良好的生物活性,许多含吲哚结构的化合物被用作药物。例如,抗抑郁药氟西汀(Fluoxetine)就是通过改变吲哚环来获得其所需的作用。
  2. 抗菌和抗癌作用:一些特定类型的吲哚衍生物显示出强大的抗菌或抗癌效果。
  3. 天然产物:在自然界中也发现了许多含有吲哚结构的化合物,如某些植物中的生物碱。
吲哚类化合物合成

吲哚及其衍生物可通过多种方法制备:

  • 直接合成:例如通过芳香族亲电取代反应,在苯环上引入氮原子。
  • 从已知化合物出发:通过化学转化如偶联、缩合等步骤,将简单结构转化为复杂结构的吲哚类化合物。
研究进展

近年来,研究者们探索了各种新的合成方法和不对称合成策略来制备更加多样化的吲哚衍生物,以满足药物开发和其他领域的需求。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
4-三氟甲基吲哚 4-trifluoromethylindole 128562-95-8 C9H6F3N
4-三氟甲基-7-氮杂吲哚 4-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 1092579-96-8 C8H5F3N2
4-[(5-氨基-1-甲基-1H-吲哚-3-基)甲基]-3-甲氧基-苯甲酸甲酯 methyl 4-((5-amino-1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-3-methoxybenzoate 107754-14-3 C19H20N2O3
4-[(1,3-二氢-1,3,3-三甲基-2H-吲哚-2-亚基)亚乙基]-2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮 3H-Pyrazol-3-one, 4-[(1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-ylidene)ethylidene]-2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl- 5190-63-6 C23H23N3O
4-(8-氟-3,4,5,6-四氢-6-氧代-1H-氮杂卓并[5,4,3-cd]吲哚-2-基)苯甲醛 4-(8-fluoro-6-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-1H-azepino[5,4,3-cd]indol-2-yl)benzaldehyde 283173-84-2 C18H13FN2O2
4-(2’-溴乙基)-3-氯-1,3-二氯-2-吲哚酮 4-(2-bromoethyl)-3-chloro-1,3-dihydro-2H-indolin-2-one 120427-95-4 C10H9BrClNO
4-(2’-溴乙基)-1,3-二氯-2-吲哚酮 4-(2'-bromoethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 120427-96-5 C10H10BrNO
4,7-二甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 4,7-dimethyl-indole-2,3-dione 15540-90-6 C10H9NO2
4,7-二溴-1H-吲哚 4,7-Dibromo-1H-indole 126811-31-2 C8H5Br2N
4,6-二甲氧基吲哚 4,6-dimethoxyindole 23659-87-2 C10H11NO2
4,6-二溴吲哚 4,6-dibromoindole 99910-50-6 C8H5Br2N
4,6-二氯吲哚 4,6-dichloro-1H-indole 101495-18-5 C8H5Cl2N
4,6-二氟吲哚 4,6-difluoroindole 199526-97-1 C8H5F2N
4,6,7-三甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯 Methyl 4,6,7-trimethoxyindole-2-carboxylate 161156-00-9 C13H15NO5
4,6,7-三甲氧基-1H-吲哚 4,6,7-trimethoxyindole 161156-02-1 C11H13NO3
4,5:4’,5’-二苯并-1,1’-二丁基-3,3,3’,3’-四甲基吲哚二碳菁高氯酸盐 3-Butyl-2-[5-(3-butyl-1,3-dihydro-1,1-dimethyl-2h-benzo[e]indol-2-ylidene)-penta-1,3-dienyl]-1,1-dimethyl-1h-benzo[e]indolium perchlorate 121482-73-3 C41H47ClN2O4
4,5-二氟吲哚酮 4,5-difluoro-2-oxindole 850429-64-0 C8H5F2NO
4,5,6,7-四氯-2-羟基-异吲哚-1,3-二酮 N-hydroxytetrachlorophthalimide 85342-65-0 C8HCl4NO3
4,5,6,7-四氢异吲哚-1-羧酸乙酯 ethyl 4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1-carboxylate 65880-17-3 C11H15NO2
4,5,6,7-四氢吲哚 4,5,6,7-tetrahydroindole 13618-91-2 C8H11N
3-醛基吲哚-7-甲酸甲酯 methyl 3-formyl-1H-indole-7-carboxylate 312973-24-3 C11H9NO3
3-碘-7-氮杂吲哚 3-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 23616-57-1 C7H5IN2
3-碘-1-(苯磺酰)吲哚 3-iodo-1-phenylsulfonyl-1H-indole 80360-14-1 C14H10INO2S
3-硝基-7-氮杂吲哚 3-Nitropyrrolo<2,3-b>pyridine 23709-47-9 C7H5N3O2
3-甲酰基-4-羟基吲哚-1-羧酸叔丁酯 3-Formyl-4-hydroxyindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 404888-00-2 C14H15NO4
3-甲基-1H-吲哚-5-羧酸 3-methylindole-5-carboxylic acid 588688-44-2 C10H9NO2
3-甲基-1H-吲哚-1,3-二羧酸-1-叔丁酯 1-(tert-butyl) 3-methyl 1H-indole-1,3-dicarboxylate 338760-26-2 C15H17NO4
3-溴甲基吲哚 3-(bromomethyl)-1H-indole 50624-64-1 C9H8BrN
3-溴吲哚-6-甲酸 3-bromo-1H-indole-6-carboxylic acid 219508-19-7 C9H6BrNO2
3-溴吲哚-2-甲酸 3-bromo-1H-indole-2-carboxylic acid 28737-33-9 C9H6BrNO2
3-溴吲哚 3-bromoindole 1484-27-1 C8H6BrN
3-溴-7-硝基吲哚 3-bromo-7-nitro-1H-indazole 74209-34-0 C7H4BrN3O2
3-溴-7-甲基吲哚 3-bromo-7-methyl-1H-indole 903131-21-5 C9H8BrN
3-溴-7-氯吲哚 3-bromo-7-chloroindole 78225-46-4 C8H5BrClN
3-溴-7-氮杂吲哚 3-bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 74420-15-8 C7H5BrN2
3-溴-6-甲基-1H-吲哚 3-Bromo-6-methyl-1H-indole 1152850-55-9 C9H8BrN
3-溴-5-氮杂吲哚 3-bromo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine 23612-36-4 C7H5BrN2
3-溴-4-氯-1H-吲哚 3-bromo-4-chloro-1H-indole 1181332-74-0 C8H5BrClN
3-溴-4-氮杂吲哚 3-bromo-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 23688-47-3 C7H5BrN2
3-溴-2-甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 3-bromo-2-methyl-1H-indole-1-carboxylate 775305-12-9 C14H16BrNO2
3-溴-1H-吲哚-6-甲腈 3-bromo-1H-indole-6-carbonitrile 1326714-80-0 C9H5BrN2
3-溴-1H-吲哚-5-羧酸 3-Bromoindole-5-carboxylic acid 916179-87-8 C9H6BrNO2
3-溴-1-甲基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 methyl 3-bromo-1-methyl-1H-indole-6-carboxylate 1186663-45-5 C11H10BrNO2
3-溴-(1-苯磺酰)吲哚 3-bromo-1-phenylsulfonyl indole 99655-68-2 C14H10BrNO2S
3-氰基吲哚-5-羧酸 3-cyano-1H-indole-5-carboxylic acid 889942-87-4 C10H6N2O2
3-氰基-7-氮杂吲哚 3-cyano-7-azaindole 4414-89-5 C8H5N3
3-氰基-1H-吲哚-7-甲酸甲酯 methyl 3-cyano-1H-indole-7-carboxylate 443144-24-9 C11H8N2O2
3-氰基-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 methyl 3-cyano-1H-indole-6-carboxylate 1000576-51-1 C11H8N2O2
3-氯-7-(4-溴代苯甲酰基)吲哚 (4-Bromo-phenyl)-(3-chloro-1H-indol-7-yl)-methanone 91714-51-1 C15H9BrClNO
3-氯-1H-吲哚-2羧酸 3-chloro-1H-indole-2-carboxylic acid 28737-32-8 C9H6ClNO2