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吲哚类化合物

吲哚类化合物

吲哚是一种具有特殊杂环结构的有机化合物,其基本骨架由苯环和一个氮原子通过共价键连接而成,氮原子位于苯环的β位,形成了一个五元含氮杂环。吲哚因其独特的化学性质和生物活性而受到广泛研究。

结构特征
  • 核心结构:吲哚的基本结构可以表示为[C_{8}H_{7}N]。
  • 电子性质:由于氮原子的存在,吲哚具有较强的碱性和一定的还原性。与芳香族化合物相比,其电子云分布更加均匀。
吲哚类化合物的分类

根据取代基的位置不同,吲哚可以分为多种类型:

  • 简单吲哚:未被其他官能团取代的基本结构。
  • N-取代吲哚:在氮原子上连接不同的取代基(如烷基、芳基)。
  • C-取代吲哚:在碳环的α或β位上引入各种取代基。
生物活性与应用
  1. 药物开发:由于其良好的生物活性,许多含吲哚结构的化合物被用作药物。例如,抗抑郁药氟西汀(Fluoxetine)就是通过改变吲哚环来获得其所需的作用。
  2. 抗菌和抗癌作用:一些特定类型的吲哚衍生物显示出强大的抗菌或抗癌效果。
  3. 天然产物:在自然界中也发现了许多含有吲哚结构的化合物,如某些植物中的生物碱。
吲哚类化合物合成

吲哚及其衍生物可通过多种方法制备:

  • 直接合成:例如通过芳香族亲电取代反应,在苯环上引入氮原子。
  • 从已知化合物出发:通过化学转化如偶联、缩合等步骤,将简单结构转化为复杂结构的吲哚类化合物。
研究进展

近年来,研究者们探索了各种新的合成方法和不对称合成策略来制备更加多样化的吲哚衍生物,以满足药物开发和其他领域的需求。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1-甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 methyl 1-methyl-1H-indole-3-carboxylate 108438-43-3 C11H11NO2
1-甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
1-氨基-2-甲基吲哚啉 1-amino-2-methylindoline 31529-46-1 C9H12N2
1-氨基-2-甲基吲哚啉
1-戊基-1H-吲哚 1-pentyl-1H-indole 59529-21-4 C13H17N
1-戊基-1H-吲哚
1-异丙基吲哚啉 N-(iso-propyl)-indoline 5893-70-9 C11H15N
1-异丙基吲哚啉
1-吲哚丙酸 3-indol-1-yl-propionic acid 6639-06-1 C11H11NO2
1-吲哚丙酸
1-叔丁氧羰基-5-氯吲哚 tert-butyl 5-chloro-1H-indole-1-carboxylate 129822-48-6 C13H14ClNO2
1-叔丁氧羰基-5-氯吲哚
1-乙酰基-5-硝基二氢吲哚 1-(5-nitro-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone 33632-27-8 C10H10N2O3
1-乙酰基-5-硝基二氢吲哚
1-乙酰基-5-溴吲哚 N-acetyl-5-bromoindole 61995-52-6 C10H8BrNO
1-乙酰基-5-溴吲哚
1-乙酰基-5-溴-4-氯吲哚-3-乙酸酯 1-acetyl-5-bromo-4-chloro-3-indolyl acetate 3030-06-6 C12H9BrClNO3
1-乙酰基-5-溴-4-氯吲哚-3-乙酸酯
1-乙酰基-5-溴-3-羟基吲哚 1-acetyl-3-hydroxy-5-bromoindole 114165-30-9 C10H8BrNO2
1-乙酰基-5-溴-3-羟基吲哚
1-乙酰基-5-氨基二氢吲哚 1-(5-aminoindolin-1-yl)ethanone 4993-96-8 C10H12N2O
1-乙酰基-5-氨基二氢吲哚
1-乙酰基-5-吲哚啉磺酰氯 1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indole-5-sulfonyl chloride 52206-05-0 C10H10ClNO3S
1-乙酰基-5-吲哚啉磺酰氯
1-乙酰基-5,6-二甲氧基吲哚啉 1-acetyl-2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-1H-indole 15937-10-7 C12H15NO3
1-乙酰基-5,6-二甲氧基吲哚啉
1-乙酰基-3-溴-4-氯吲哚 1-Acetyl-3-bromo-4-chloroindole 1375064-70-2 C10H7BrClNO
1-乙酰基-3-溴-4-氯吲哚
1-乙酰基-2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 methyl 1-acetyl-2-oxoindoline-6-carboxylate 676326-36-6 C12H11NO4
1-乙酰基-2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-6-羧酸甲酯
1-乙酰吲哚 N-acetylindole 576-15-8 C10H9NO
1-乙酰吲哚
1-乙烯基-1,2,4-三唑 1-vinyl-1H-1,2,4-triazole 2764-83-2 C4H5N3
1-乙烯基-1,2,4-三唑
1-乙基-2-苯基吲哚 1-ethyl-2-phenyl-indole 13228-39-2 C16H15N
1-乙基-2-苯基吲哚
1-乙基-1H-吲哚-3-甲醛 N-ethyl-3-formylindole 58494-59-0 C11H11NO
1-乙基-1H-吲哚-3-甲醛
1-丁基吲哚 N-butylindole 22014-99-9 C12H15N
1-丁基吲哚
1-丁基-2,3,3-三甲基苯并[E]吲哚高氯酸盐 1-Butyl-2,3,3-trimethyl-3H-benzo[E]indol-3-ium perchlorate 145038-06-8 C19H24ClNO4
1-丁基-2,3,3-三甲基苯并[E]吲哚高氯酸盐
1-[3-(苯甲酸基)丙基]-2,3-二氢-5-(2-硝基丙基)-1H-吲哚-7-甲腈 3-(7-cyano-5-(2-nitropropyl)indolin-1-yl)propyl benzoate 350797-56-7 C22H23N3O4
1-[3-(苯甲酸基)丙基]-2,3-二氢-5-(2-硝基丙基)-1H-吲哚-7-甲腈
1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-5-[(2R)-2-[[2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙基]氨基]丙基]-1H-吲哚-7-甲腈 1-(3-benzoyloxypropyl)-7-cyano-5-(2R-{2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethyl}aminopropyl)-2,3-dihydroindole 885340-11-4 C32H34F3N3O4
1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-5-[(2R)-2-[[2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙基]氨基]丙基]-1H-吲哚-7-甲腈
1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-5-(2-硝基丙基)-1H-吲哚-7-甲醛 1-(3-benzoyloxypropyl)-7-formyl-5-(2-nitropropyl)-2,3-dihydroindole 350797-55-6 C22H24N2O5
1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-5-(2-硝基丙基)-1H-吲哚-7-甲醛
1-Boc-吲哚 indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 75400-67-8 C13H15NO2
1-Boc-吲哚
1-Boc-7-氮杂吲哚-3-甲醛 tert-butyl 3-formyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate 144657-66-9 C13H14N2O3
1-Boc-7-氮杂吲哚-3-甲醛
1-Boc-3-溴吲哚 tert-butyl 3-bromo-1H-indole-1-carboxylate 143259-56-7 C13H14BrNO2
1-Boc-3-溴吲哚
1-Boc-2,3-二氢吲哚-3-羧酸 1-(tert-butoxycarbonyl)indoline-3(R,S)carboxylic acid 177201-79-5 C14H17NO4
1-Boc-2,3-二氢吲哚-3-羧酸
1-Boc-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶 tert-butyl 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-1-carboxylate 148760-75-2 C12H14N2O2
1-Boc-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶
1-BOC-7-溴吲哚 tert-butyl 7-bromo-1H-indole-1-carboxylate 868561-17-5 C13H14BrNO2
1-BOC-7-溴吲哚
1-BOC-6-硝基吲哚 tert-butyl 6-nitro-1H-indole-1-carboxylate 219552-64-4 C13H14N2O4
1-BOC-6-硝基吲哚
1-BOC-6-甲基吲哚-2-硼酸 1-BOC-6-methylindole-2-boronic acid 850568-51-3 C14H18BNO4
1-BOC-6-甲基吲哚-2-硼酸
1-BOC-5-氰基吲哚 tert-butyl 5-cyano-1H-indole-1-carboxylate 475102-10-4 C14H14N2O2
1-BOC-5-氰基吲哚
1-BOC-3-碘-7-氮杂吲哚 tert-butyl 3-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate 192189-18-7 C12H13IN2O2
1-BOC-3-碘-7-氮杂吲哚
1-(羟基甲基)-吲哚-3-二酮 N-Hydroxymethylisatin 50899-59-7 C9H7NO3
1-(羟基甲基)-吲哚-3-二酮
1-(叔丁氧羰基)-1H-吲哚-3-甲酸 1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indole-3-carboxylic acid 675606-20-9 C14H15NO4
1-(叔丁氧羰基)-1H-吲哚-3-甲酸
1-(5-羧基戊基)-2-[2-[3-[[1-(5-羧基戊基)-1,3-二氢-3,3-二甲基-2H-吲哚-2-亚基]亚乙基]-2-氯-1-环己烯-1-基]乙烯基]-3,3-二甲基-3H-吲哚溴化物 1-(5-carboxypentyl)-2-(-2-(3-(-2-(1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)ethylidene)-2-chlorocyclohex-1-en-1-yl)vinyl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium bromide 172971-76-5 Br*C42H52ClN2O4
1-(5-羧基戊基)-2-[2-[3-[[1-(5-羧基戊基)-1,3-二氢-3,3-二甲基-2H-吲哚-2-亚基]亚乙基]-2-氯-1-环己烯-1-基]乙烯基]-3,3-二甲基-3H-吲哚溴化物
1-(5-羧基己基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸内盐 1-(5-carboxypentyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium-5-sulfonate 146368-08-3 C17H23NO5S
1-(5-羧基己基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸内盐
1-(4-磺基丁基)-2,3,3-三甲基吲哚鎓内盐 4-(2,3,3-trimethyl-3H-indolium-1-yl)butane-1-sulfonate 54136-26-4 C15H21NO3S
1-(4-磺基丁基)-2,3,3-三甲基吲哚鎓内盐
1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸甲酯 indomethacin methyl ester 1601-18-9 C20H18ClNO4
1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸甲酯
1-(4-氯苄基)-1H-吲哚-3-甲醛 oncrasin-1 75629-57-1 C16H12ClNO
1-(4-氯苄基)-1H-吲哚-3-甲醛
1-(1H-吲哚-3-基)-2-(吗啉-4-基)乙烷-1,2-二酮 1-(1H-indol-3-yl)-2-(morpholin-4-yl)ethane-1,2-dione 5625-89-8 C14H14N2O3
1-(1H-吲哚-3-基)-2-(吗啉-4-基)乙烷-1,2-二酮
1,6-二甲基吲哚 1,6-dimethyl-1H-indole 5621-15-8 C10H11N
1,6-二甲基吲哚
1,5,6,7-四氢-4H-吲哚-4-酮 1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one 13754-86-4 C8H9NO
1,5,6,7-四氢-4H-吲哚-4-酮
1,5,6,7-四氢-1-苯基-4H-吲哚-4-酮 1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one 23870-03-3 C14H13NO
1,5,6,7-四氢-1-苯基-4H-吲哚-4-酮
1,4-二甲基-1H-吲哚 1,4-dimethylindole 27816-52-0 C10H11N
1,4-二甲基-1H-吲哚
1,3-二氢-4-[2-(丙基氨基)乙基]-2H-吲哚-2-酮 4-(2-(propylamino)ethyl)indolin-2-one 106916-16-9 C13H18N2O
1,3-二氢-4-[2-(丙基氨基)乙基]-2H-吲哚-2-酮
1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮 indolin-2-thione 496-30-0 C8H7NS
1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮
1,3-二亚胺基异吲哚啉 1,3-diiminoisoindoline 3468-11-9 C8H7N3
1,3-二亚胺基异吲哚啉
1,3-二乙酰基吲哚 1,3-diacetyl-1H-indole 17537-64-3 C12H11NO2
1,3-二乙酰基吲哚