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吲哚类化合物

吲哚类化合物

吲哚是一种具有特殊杂环结构的有机化合物,其基本骨架由苯环和一个氮原子通过共价键连接而成,氮原子位于苯环的β位,形成了一个五元含氮杂环。吲哚因其独特的化学性质和生物活性而受到广泛研究。

结构特征
  • 核心结构:吲哚的基本结构可以表示为[C_{8}H_{7}N]。
  • 电子性质:由于氮原子的存在,吲哚具有较强的碱性和一定的还原性。与芳香族化合物相比,其电子云分布更加均匀。
吲哚类化合物的分类

根据取代基的位置不同,吲哚可以分为多种类型:

  • 简单吲哚:未被其他官能团取代的基本结构。
  • N-取代吲哚:在氮原子上连接不同的取代基(如烷基、芳基)。
  • C-取代吲哚:在碳环的α或β位上引入各种取代基。
生物活性与应用
  1. 药物开发:由于其良好的生物活性,许多含吲哚结构的化合物被用作药物。例如,抗抑郁药氟西汀(Fluoxetine)就是通过改变吲哚环来获得其所需的作用。
  2. 抗菌和抗癌作用:一些特定类型的吲哚衍生物显示出强大的抗菌或抗癌效果。
  3. 天然产物:在自然界中也发现了许多含有吲哚结构的化合物,如某些植物中的生物碱。
吲哚类化合物合成

吲哚及其衍生物可通过多种方法制备:

  • 直接合成:例如通过芳香族亲电取代反应,在苯环上引入氮原子。
  • 从已知化合物出发:通过化学转化如偶联、缩合等步骤,将简单结构转化为复杂结构的吲哚类化合物。
研究进展

近年来,研究者们探索了各种新的合成方法和不对称合成策略来制备更加多样化的吲哚衍生物,以满足药物开发和其他领域的需求。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
1-苄基-1H-吲哚-5-甲胺 1-benzyl-1H-indol-5-amine 26807-73-8 C15H14N2
1-硝基-4-正-丙基苯 1-nitro-4-propyl-benzene 10342-59-3 C9H11NO2
1-甲氧基-3-吲哚基甲基硫代葡萄糖苷 1-methoxy-3-indolylmethyl glucosinolate 5187-84-8 C17H22N2O10S2
1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛 1-methoxy-1H-indole-3-carbaldehyde 67282-55-7 C10H9NO2
1-甲基吲哚-6-甲醛 1-methyl-1H-indole-6-carbaldehyde 21005-45-8 C10H9NO
1-甲基吲哚-3-乙腈 1-methyl-1H-indole-3-acetonitrile 51584-17-9 C11H10N2
1-甲基吲哚-2-甲酸 N-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid 16136-58-6 C10H9NO2
1-甲基-7-氮杂吲哚 1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 27257-15-4 C8H8N2
1-甲基-5-硝基-1H-吲哚 1-methyl-5-nitro-1H-indole 29906-67-0 C9H8N2O2
1-甲基-3-硝基吲哚 1-methyl-3-nitroindole 36728-89-9 C9H8N2O2
1-甲基-2-苯基吲哚 1-methyl-2-phenyl-1H-indole 3558-24-5 C15H13N
1-甲基-2-氧代-5-氨基吲哚啉 5-amino-1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 20870-91-1 C9H10N2O
1-甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 methyl 1-methyl-2-oxo-3H-indole-6-carboxylate 1638764-31-4 C11H11NO3
1-甲基-1H-吲哚-6-甲腈 1-methyl-1H-indole-6-carbonitrile 20996-87-6 C10H8N2
1-甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 methyl 1-methyl-1H-indole-3-carboxylate 108438-43-3 C11H11NO2
1-氨基-2-甲基吲哚啉 1-amino-2-methylindoline 31529-46-1 C9H12N2
1-戊基-1H-吲哚 1-pentyl-1H-indole 59529-21-4 C13H17N
1-异丙基吲哚啉 N-(iso-propyl)-indoline 5893-70-9 C11H15N
1-吲哚丙酸 3-indol-1-yl-propionic acid 6639-06-1 C11H11NO2
1-叔丁氧羰基-5-氯吲哚 tert-butyl 5-chloro-1H-indole-1-carboxylate 129822-48-6 C13H14ClNO2
1-乙酰基-5-硝基二氢吲哚 1-(5-nitro-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone 33632-27-8 C10H10N2O3
1-乙酰基-5-溴吲哚 N-acetyl-5-bromoindole 61995-52-6 C10H8BrNO
1-乙酰基-5-溴-4-氯吲哚-3-乙酸酯 1-acetyl-5-bromo-4-chloro-3-indolyl acetate 3030-06-6 C12H9BrClNO3
1-乙酰基-5-溴-3-羟基吲哚 1-acetyl-3-hydroxy-5-bromoindole 114165-30-9 C10H8BrNO2
1-乙酰基-5-氨基二氢吲哚 1-(5-aminoindolin-1-yl)ethanone 4993-96-8 C10H12N2O
1-乙酰基-5-吲哚啉磺酰氯 1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indole-5-sulfonyl chloride 52206-05-0 C10H10ClNO3S
1-乙酰基-5,6-二甲氧基吲哚啉 1-acetyl-2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-1H-indole 15937-10-7 C12H15NO3
1-乙酰基-3-溴-4-氯吲哚 1-Acetyl-3-bromo-4-chloroindole 1375064-70-2 C10H7BrClNO
1-乙酰基-2,3-二氢-2-氧代-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 methyl 1-acetyl-2-oxoindoline-6-carboxylate 676326-36-6 C12H11NO4
1-乙酰吲哚 N-acetylindole 576-15-8 C10H9NO
1-乙烯基-1,2,4-三唑 1-vinyl-1H-1,2,4-triazole 2764-83-2 C4H5N3
1-乙基-2-苯基吲哚 1-ethyl-2-phenyl-indole 13228-39-2 C16H15N
1-乙基-1H-吲哚-3-甲醛 N-ethyl-3-formylindole 58494-59-0 C11H11NO
1-丁基吲哚 N-butylindole 22014-99-9 C12H15N
1-丁基-2,3,3-三甲基苯并[E]吲哚高氯酸盐 1-Butyl-2,3,3-trimethyl-3H-benzo[E]indol-3-ium perchlorate 145038-06-8 C19H24ClNO4
1-[3-(苯甲酸基)丙基]-2,3-二氢-5-(2-硝基丙基)-1H-吲哚-7-甲腈 3-(7-cyano-5-(2-nitropropyl)indolin-1-yl)propyl benzoate 350797-56-7 C22H23N3O4
1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-5-[(2R)-2-[[2-[2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯氧基]乙基]氨基]丙基]-1H-吲哚-7-甲腈 1-(3-benzoyloxypropyl)-7-cyano-5-(2R-{2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethyl}aminopropyl)-2,3-dihydroindole 885340-11-4 C32H34F3N3O4
1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-5-(2-硝基丙基)-1H-吲哚-7-甲醛 1-(3-benzoyloxypropyl)-7-formyl-5-(2-nitropropyl)-2,3-dihydroindole 350797-55-6 C22H24N2O5
1-Boc-吲哚 indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 75400-67-8 C13H15NO2
1-Boc-7-氮杂吲哚-3-甲醛 tert-butyl 3-formyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate 144657-66-9 C13H14N2O3
1-Boc-3-溴吲哚 tert-butyl 3-bromo-1H-indole-1-carboxylate 143259-56-7 C13H14BrNO2
1-Boc-2,3-二氢吲哚-3-羧酸 1-(tert-butoxycarbonyl)indoline-3(R,S)carboxylic acid 177201-79-5 C14H17NO4
1-Boc-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶 tert-butyl 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-1-carboxylate 148760-75-2 C12H14N2O2
1-BOC-7-溴吲哚 tert-butyl 7-bromo-1H-indole-1-carboxylate 868561-17-5 C13H14BrNO2
1-BOC-6-硝基吲哚 tert-butyl 6-nitro-1H-indole-1-carboxylate 219552-64-4 C13H14N2O4
1-BOC-6-甲基吲哚-2-硼酸 1-BOC-6-methylindole-2-boronic acid 850568-51-3 C14H18BNO4
1-BOC-5-氰基吲哚 tert-butyl 5-cyano-1H-indole-1-carboxylate 475102-10-4 C14H14N2O2
1-BOC-3-碘-7-氮杂吲哚 tert-butyl 3-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate 192189-18-7 C12H13IN2O2
1-(羟基甲基)-吲哚-3-二酮 N-Hydroxymethylisatin 50899-59-7 C9H7NO3
1-(叔丁氧羰基)-1H-吲哚-3-甲酸 1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indole-3-carboxylic acid 675606-20-9 C14H15NO4