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吲哚类化合物

吲哚类化合物

吲哚是一种具有特殊杂环结构的有机化合物,其基本骨架由苯环和一个氮原子通过共价键连接而成,氮原子位于苯环的β位,形成了一个五元含氮杂环。吲哚因其独特的化学性质和生物活性而受到广泛研究。

结构特征
  • 核心结构:吲哚的基本结构可以表示为[C_{8}H_{7}N]。
  • 电子性质:由于氮原子的存在,吲哚具有较强的碱性和一定的还原性。与芳香族化合物相比,其电子云分布更加均匀。
吲哚类化合物的分类

根据取代基的位置不同,吲哚可以分为多种类型:

  • 简单吲哚:未被其他官能团取代的基本结构。
  • N-取代吲哚:在氮原子上连接不同的取代基(如烷基、芳基)。
  • C-取代吲哚:在碳环的α或β位上引入各种取代基。
生物活性与应用
  1. 药物开发:由于其良好的生物活性,许多含吲哚结构的化合物被用作药物。例如,抗抑郁药氟西汀(Fluoxetine)就是通过改变吲哚环来获得其所需的作用。
  2. 抗菌和抗癌作用:一些特定类型的吲哚衍生物显示出强大的抗菌或抗癌效果。
  3. 天然产物:在自然界中也发现了许多含有吲哚结构的化合物,如某些植物中的生物碱。
吲哚类化合物合成

吲哚及其衍生物可通过多种方法制备:

  • 直接合成:例如通过芳香族亲电取代反应,在苯环上引入氮原子。
  • 从已知化合物出发:通过化学转化如偶联、缩合等步骤,将简单结构转化为复杂结构的吲哚类化合物。
研究进展

近年来,研究者们探索了各种新的合成方法和不对称合成策略来制备更加多样化的吲哚衍生物,以满足药物开发和其他领域的需求。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
顺式-六氢异吲哚盐酸盐 octahydro-1H-isoindole hydrochloride 161829-92-1 C8H15N*ClH
顺式-六氢异吲哚盐酸盐
费舍尔氏醛 1,3,3-trimethyl-2-formylmethyleneindoline 84-83-3 C13H15NO
费舍尔氏醛
苯并呋喃-5-磺酰氯 benzofuran-5-sulfonyl chloride 869885-60-9 C8H5ClO3S
苯并呋喃-5-磺酰氯
色胺酮 tryptanthrine 13220-57-0 C15H8N2O2
色胺酮
盐酸吲哚拉明 indoramin Hydrochloride 38821-52-2 C22H25N3O*ClH
盐酸吲哚拉明
甲基吲哚-3-乙酸盐 Indole-3-acetic acid methyl ester 1912-33-0 C11H11NO2
甲基吲哚-3-乙酸盐
甲基4-氯-1H-吲哚-3-羧酸酯 methyl 4-chloro-3-indolecarboxylate 101909-42-6 C10H8ClNO2
甲基4-氯-1H-吲哚-3-羧酸酯
甲基 5-甲基磺基吲哚-2-甲酯 5-methanesulfonyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 205873-28-5 C11H11NO4S
甲基 5-甲基磺基吲哚-2-甲酯
甲基 4-(吲哚-2-基)苯甲酸 methyl 4-(1H-indol-2-yl)benzoate 485321-10-6 C16H13NO2
甲基 4-(吲哚-2-基)苯甲酸
抗癌医药中间体 (Z)-5-[(1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-propanoic acid 210644-62-5 C18H18N2O3
抗癌医药中间体
异吲哚啉-5-羧酸甲酯盐酸盐 methyl isoindoline-5-carboxylate hydrochloride 127168-93-8 C10H11NO2*ClH
异吲哚啉-5-羧酸甲酯盐酸盐
异吲哚啉-1-酮 oxisoindole 480-91-1 C8H7NO
异吲哚啉-1-酮
异吲哚啉 isoindoline 496-12-8 C8H9N
异吲哚啉
异二氢吲哚-5-甲酸甲酯 methyl isoindoline-5-carboxylate 742666-57-5 C10H11NO2
异二氢吲哚-5-甲酸甲酯
吲哚酮-7-羧酸甲酯 methyl oxindole-7-carboxylate 380427-39-4 C10H9NO3
吲哚酮-7-羧酸甲酯
吲哚美辛杂质 sodium 4-methoxybenzenediazosulfonate 5354-81-4 C7H7N2O4S*Na
吲哚美辛杂质
吲哚并[3,2-b]咔唑 Indolo[3,2-b]carbazole 241-55-4 C18H10N2
吲哚并[3,2-b]咔唑
吲哚并[3,2-B]咔唑-6-甲醛 6-Formylindolo-(3,2-b)-carbazole 172922-91-7 C19H12N2O
吲哚并[3,2-B]咔唑-6-甲醛
吲哚并[3,2,1-jk]咔唑 indolo[3,2,1-jk]carbazole 205-95-8 C18H11N
吲哚并[3,2,1-jk]咔唑
吲哚并[2,3-C]咔唑 5,8-dihydro-indolo[2,3-C]carbazole 200339-30-6 C18H12N2
吲哚并[2,3-C]咔唑
吲哚布芬杂质杂质10 2-(4-nitrophenyl)butanonitrile 94814-82-1 C10H10N2O2
吲哚布芬杂质杂质10
吲哚布芬乙基乙酯杂质 ethyl 2-(4-(1-oxoisoindolin-2-yl)phenyl)butanoate 36691-02-8 C20H21NO3
吲哚布芬乙基乙酯杂质
吲哚啉-7-甲醛 indoline-7-carboxyaldehyde 143262-21-9 C9H9NO
吲哚啉-7-甲醛
吲哚啉-5-羧酸甲酯 methyl indoline-5-carboxylate 141452-01-9 C10H11NO2
吲哚啉-5-羧酸甲酯
吲哚啉-5-羧酸 indoline-5-carboxylic acid 15861-30-0 C9H9NO2
吲哚啉-5-羧酸
吲哚啉-3-羧酸 indoline-3-carboxylic acid 39891-70-8 C9H9NO2
吲哚啉-3-羧酸
吲哚-5-羧酸 1H-Indole-5-carboxylic acid 1670-81-1 C9H7NO2
吲哚-5-羧酸
吲哚-5-甲酸乙酯 ethyl indole-5-carboxylate 32996-16-0 C11H11NO2
吲哚-5-甲酸乙酯
吲哚-4-羧酸甲酯 methyl 1H-indole-4-carboxylate 39830-66-5 C10H9NO2
吲哚-4-羧酸甲酯
吲哚-4-羧酸 1H-indole-4-carboxylic acid 2124-55-2 C9H7NO2
吲哚-4-羧酸
吲哚-4-甲酸乙酯 ethyl indole-4-carboxylate 50614-84-1 C11H11NO2
吲哚-4-甲酸乙酯
吲哚-3-醋酸乙酯 ethyl 3-indoleacetate 778-82-5 C12H13NO2
吲哚-3-醋酸乙酯
吲哚-3-甲醇 indole-3-carbinol 700-06-1 C9H9NO
吲哚-3-甲醇
吲哚-3-乙醛酸甲酯 2-(3-indolyl)oxoacetic acid methyl ester 18372-22-0 C11H9NO3
吲哚-3-乙醛酸甲酯
吲哚-3-乙醛 indole-3-acetaldehyde 2591-98-2 C10H9NO
吲哚-3-乙醛
吲哚-3-乙酸钠 sodium 2-(1H-indol-3-yl)ethanoate 6505-45-9 C10H8NO2*Na
吲哚-3-乙酸钠
吲哚-2-羧酸甲酯 indole-2-carboxylic acid methyl ester 1202-04-6 C10H9NO2
吲哚-2-羧酸甲酯
吲哚-2-羧酸乙酯 2-carbethoxyindole 3770-50-1 C11H11NO2
吲哚-2-羧酸乙酯
吲哚-2-羧酸 Indole-2-carboxylic acid 1477-50-5 C9H7NO2
吲哚-2-羧酸
叔丁基3-溴甲基-吲哚-1-羧酸酯 1-(t-butyloxycarbonyl)-3-(bromomethyl)indole 96551-21-2 C14H16BrNO2
叔丁基3-溴甲基-吲哚-1-羧酸酯
双吲哚马来酰亚胺 IV 3,4-bis(3-indolyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 119139-23-0 C20H13N3O2
双吲哚马来酰亚胺 IV
伊普吲哚 iprindole 5560-72-5 C19H28N2
伊普吲哚
二羟基二氢吲哚 5,6-dihydroxyindoline hydrobromide 138937-28-7 BrH*C8H9NO2
二羟基二氢吲哚
二磷酸)三氢2'-脱氧尿苷5'-( beta-Methyl-1H-indole-1-propionic acid 2457-72-9 C12H13NO2
二磷酸)三氢2'-脱氧尿苷5'-(
二氢吲哚-6-甲酸乙酯 2,3-Dihydro-1H-indole-6-carboxylic acid ethyl ester 350683-40-8 C11H13NO2
二氢吲哚-6-甲酸乙酯
乙基-7-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 ethyl 7-methyl-1H-indole-2-carboxylate 70761-93-2 C12H13NO2
乙基-7-甲基-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
α,α-二甲基-1H-吲哚-3-乙腈 2-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropionitrile 23078-29-7 C12H12N2
α,α-二甲基-1H-吲哚-3-乙腈
S-4-(1H-吲哚-3-甲基)-2-噁唑烷酮 (4S)-(1H-indol-3-ylmethyl)-oxazolidin-2-one 152153-01-0 C12H12N2O2
S-4-(1H-吲哚-3-甲基)-2-噁唑烷酮
S-2-羟基-3-吲哚基丙酸 (S)-2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid 7417-65-4 C11H11NO3
S-2-羟基-3-吲哚基丙酸
N-酞酰基-DL-谷氨酸酐 N-phthalyl-L-glutamic anhydride 3343-28-0 C13H9NO5
N-酞酰基-DL-谷氨酸酐