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吲哚类化合物

吲哚类化合物

吲哚是一种具有特殊杂环结构的有机化合物,其基本骨架由苯环和一个氮原子通过共价键连接而成,氮原子位于苯环的β位,形成了一个五元含氮杂环。吲哚因其独特的化学性质和生物活性而受到广泛研究。

结构特征
  • 核心结构:吲哚的基本结构可以表示为[C_{8}H_{7}N]。
  • 电子性质:由于氮原子的存在,吲哚具有较强的碱性和一定的还原性。与芳香族化合物相比,其电子云分布更加均匀。
吲哚类化合物的分类

根据取代基的位置不同,吲哚可以分为多种类型:

  • 简单吲哚:未被其他官能团取代的基本结构。
  • N-取代吲哚:在氮原子上连接不同的取代基(如烷基、芳基)。
  • C-取代吲哚:在碳环的α或β位上引入各种取代基。
生物活性与应用
  1. 药物开发:由于其良好的生物活性,许多含吲哚结构的化合物被用作药物。例如,抗抑郁药氟西汀(Fluoxetine)就是通过改变吲哚环来获得其所需的作用。
  2. 抗菌和抗癌作用:一些特定类型的吲哚衍生物显示出强大的抗菌或抗癌效果。
  3. 天然产物:在自然界中也发现了许多含有吲哚结构的化合物,如某些植物中的生物碱。
吲哚类化合物合成

吲哚及其衍生物可通过多种方法制备:

  • 直接合成:例如通过芳香族亲电取代反应,在苯环上引入氮原子。
  • 从已知化合物出发:通过化学转化如偶联、缩合等步骤,将简单结构转化为复杂结构的吲哚类化合物。
研究进展

近年来,研究者们探索了各种新的合成方法和不对称合成策略来制备更加多样化的吲哚衍生物,以满足药物开发和其他领域的需求。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
7-溴-6-氮杂吲哚 7-bromo-6-azaindole 165669-35-2 C7H5BrN2
7-溴-6-氮杂吲哚
7-溴-6-氟-1H-吲哚 7-bromo-6-fluoro-1H-indole 1000339-62-7 C8H5BrFN
7-溴-6-氟-1H-吲哚
7-溴-5-硝基吲哚啉 7-bromo-5-nitroindoline 87240-06-0 C8H7BrN2O2
7-溴-5-硝基吲哚啉
7-溴-5-甲基吲哚 7-bromo-5-methyl-1H-indole 15936-79-5 C9H8BrN
7-溴-5-甲基吲哚
7-溴-4-甲基-1H-吲哚 7-Bromo-4-methyl-1H-indole 165669-07-8 C9H8BrN
7-溴-4-甲基-1H-吲哚
7-溴-4-氯-1H-吲哚 7-bromo-4-chloro-1H-indole 126811-29-8 C8H5BrClN
7-溴-4-氯-1H-吲哚
7-溴-4-氟吲哚 7-bromo-4-fluoro-1H-indole 292636-09-0 C8H5BrFN
7-溴-4-氟吲哚
7-溴-3-吲哚甲酸 7-bromo-1H-indole-3-carboxylic acid 86153-25-5 C9H6BrNO2
7-溴-3-吲哚甲酸
7-溴-2-甲基吲哚 7-bromo-2-methyl-1H-indole 302912-38-5 C9H8BrN
7-溴-2-甲基吲哚
7-溴-2,3-二氢-异吲哚-1-酮 7-bromoisoindolin-1-one 200049-46-3 C8H6BrNO
7-溴-2,3-二氢-异吲哚-1-酮
7-溴-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 methyl 7-bromo-1H-indole-2-carboxylate 1158503-82-2 C10H8BrNO2
7-溴-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
7-溴-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 ethyl 7-bromo-1H-indole-2-carboxylate 16732-69-7 C11H10BrNO2
7-溴-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
7-溴-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚 7-bromo-1,1,2-trimethyl-1H-benzo[e]indole 879713-65-2 C15H14BrN
7-溴-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚
7-氰基吲哚 7-cyanoindole 96631-87-7 C9H6N2
7-氰基吲哚
7-氯吲哚-3-羧酸 7-chloro-1H-indole-3-carboxylic acid 86153-24-4 C9H6ClNO2
7-氯吲哚-3-羧酸
7-氯-4-溴吲哚 4-bromo-7-chloro-1H-indole 126811-30-1 C8H5BrClN
7-氯-4-溴吲哚
7-氯-1氢-吲哚-2-羧基酸 7-Chloro-1H-indole-2-carboxylic acid 28899-75-4 C9H6ClNO2
7-氯-1氢-吲哚-2-羧基酸
7-氮杂吲哚-6-羧酸 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-6-carboxylic acid 898746-35-5 C8H6N2O2
7-氮杂吲哚-6-羧酸
7-氮杂吲哚-3-乙酸 2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acetic acid 1912-42-1 C9H8N2O2
7-氮杂吲哚-3-乙酸
7-氮杂吲哚-2-羧酸甲酯 methyl 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 394223-02-0 C9H8N2O2
7-氮杂吲哚-2-羧酸甲酯
7-氨基吲哚 7-aminoindole 5192-04-1 C8H8N2
7-氨基吲哚
7-氨基-4-甲基-1H-吲哚-3-甲腈 7-amino-4-methyl-1H-indole-3-carbonitrile 289483-87-0 C10H9N3
7-氨基-4-甲基-1H-吲哚-3-甲腈
7-氟吲哚啉 7-fluoroindoline 769966-04-3 C8H8FN
7-氟吲哚啉
7-氟吲哚-3-甲腈 7-Fluoro-1H-indole-3-carbonitrile 1043601-55-3 C9H5FN2
7-氟吲哚-3-甲腈
7-氟-2-吲哚酮 7-fluoro-1,3-dihydro-indol-2-one 71294-03-6 C8H6FNO
7-氟-2-吲哚酮
7-氟-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 ethyl 7-fluoro-1H-indole-2-carboxylate 348-31-2 C11H10FNO2
7-氟-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
7-乙酰氧基吲哚 7-acetoxyindole 5526-13-6 C10H9NO2
7-乙酰氧基吲哚
7-(苄氧基)吲哚啉 7-benzyloxyindoline 191730-78-6 C15H15NO
7-(苄氧基)吲哚啉
7-(4-溴苯甲酰)吲哚 7-(4-bromobenzoyl)-1-hydro-indole 91714-50-0 C15H10BrNO
7-(4-溴苯甲酰)吲哚
7-(4-氯苯甲酰基)吲哚 (4-chlorophenyl)(1H-indol-7-yl)methanone 91714-48-6 C15H10ClNO
7-(4-氯苯甲酰基)吲哚
6-羟基吲哚啉-2-酮 6-Hydroxy-oxindol 6855-48-7 C8H7NO2
6-羟基吲哚啉-2-酮
6-羟基吲哚啉-1-羧酸叔丁酯 1-(tert-Butoxycarbonyl)-6-hydroxyindoline 957204-30-7 C13H17NO3
6-羟基吲哚啉-1-羧酸叔丁酯
6-羟基-7-氮杂吲哚 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-6-ol 55052-26-1 C7H6N2O
6-羟基-7-氮杂吲哚
6-碘-2-吲哚酮 6-iodoindolinone 919103-45-0 C8H6INO
6-碘-2-吲哚酮
6-碘-1H-吲哚 6-iodoindole 115666-47-2 C8H6IN
6-碘-1H-吲哚
6-硝基吲哚啉 6-nitroindoline 19727-83-4 C8H8N2O2
6-硝基吲哚啉
6-硝基吲哚 6-nitroindole 4769-96-4 C8H6N2O2
6-硝基吲哚
6-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 methyl 6-nitro-1H-indole-3-carboxylate 109175-09-9 C10H8N2O4
6-硝基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
6-甲氧基吲哚-2-羧酸 6-Methoxyindole-2-carboxylic acid 16732-73-3 C10H9NO3
6-甲氧基吲哚-2-羧酸
6-甲氧基吲哚 6-methoxylindole 3189-13-7 C9H9NO
6-甲氧基吲哚
6-甲氧基二氢吲哚 6-methoxy-2,3-dihydro-1H-indole 7556-47-0 C9H11NO
6-甲氧基二氢吲哚
6-甲氧基-7-氮杂吲哚 6-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 896722-53-5 C8H8N2O
6-甲氧基-7-氮杂吲哚
6-甲氧基-5-氮杂吲哚 6-methoxy-5-azaindole 80862-08-4 C8H8N2O
6-甲氧基-5-氮杂吲哚
6-甲氧基-3-甲基-1H-吲哚 6-methoxy-3-methyl-1H-indole 2400-36-4 C10H11NO
6-甲氧基-3-甲基-1H-吲哚
6-甲氧基-3-吲哚甲酸 6-methoxy-1H-indole-3-carboxylic acid 90924-43-9 C10H9NO3
6-甲氧基-3-吲哚甲酸
6-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 methyl 6-methoxy-1H-indole-2-carboxylate 98081-83-5 C11H11NO3
6-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
6-甲基吲哚-3-甲醛 6-methyl-1H-indole-3-carboxaldehyde 4771-49-7 C10H9NO
6-甲基吲哚-3-甲醛
6-溴异吲哚啉-1-酮 6-bromoisoindolin-1-one 675109-26-9 C8H6BrNO
6-溴异吲哚啉-1-酮
6-溴吲哚-3-羧酸 6-bromo-1H-indole-3-carboxylic acid 101774-27-0 C9H6BrNO2
6-溴吲哚-3-羧酸
6-溴吲哚-3-乙腈 2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)acetonitrile 152213-61-1 C10H7BrN2
6-溴吲哚-3-乙腈