4,5,6,7-四氯-2-羟基-异吲哚-1,3-二酮 | 85342-65-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,5,6,7-四氯-2-羟基-异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: N-hydroxytetrachlorophthalimide
• 英文别名: tetrachloro-N-hydroxyphthalimide；4,5,6,7-tetrachloro-2-hydroxyisoindoline-1,3-dione；TCNHPI；3,4,5,6-tetrachloro-N-hydroxyphthalimide；4,5,6,7-tetrachloro-2-hydroxyisoindole-1,3-dione；N-hydroxy-3,4,5,6-tetrachlorophthalimide
• CAS: 85342-65-0
• 化学式: C₈HCl₄NO₃
• 分子量: 300.913
• InChiKey: UTRBHXSKVVPTLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.041±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P310
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氯-2-羟基-异吲哚-1,3-二酮 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CITU：肽和脱羧偶联试剂

  摘要：

  四Ç hloro- Ñ -hydroxyphthal我酰胺吨etramethyl ù ronium六氟磷酸盐（CITU）中公开了作为用于既酰化和脱羧交叉偶联化学方便和经济的试剂。在前一组反应中，CITU显示出与普通偶联剂相似的反应性，但具有更高的安全性并降低了成本。在后者中，在一系列报道的脱羧转化中，可能增加产率，更快地转化和简化程序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03121
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氯邻苯二甲酰亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4,5,6,7-四氯-2-羟基-异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  MILD AND CONVENIENT ONE POT SYNTHESIS OFN-HYDROXYIMIDES FROMN-UNSUBSTITUTED IMIDES

  摘要：

  A new, one pot synthesis of various N-hydroxyimides from N-unsubstituted imides is described. Imides are first transformed into their N-Boc derivatives, which are next reacted with aqueous hydroxylamine, providing crystalline hydroxylammonium salts of the corresponding N-hydroxyimides. Filtration and acidic workup affords pure N-hydroxyimides.

  DOI：

  10.1081/scc-100103264
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-(-)-柠檬烯 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4,5,6,7-四氯-2-羟基-异吲哚-1,3-二酮 、 lithium perchlorate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以42%的产率得到(R)-Carvone
  参考文献：
  名称：

  可扩展且可持续的电化学烯丙基 C-H 氧化

  摘要：

  C-H 键直接功能化的新方法和策略开始重塑逆合成分析领域，影响天然产物、药物和材料的合成。由于烯酮和烯丙醇作为多功能中间体的实用性，以及它们在天然和非天然材料中的普遍性，烯丙基系统的氧化在这方面发挥了重要作用，可能是应用最广泛的 C-H 官能化。烯丙基氧化在数百种合成中具有特色，包括一些被视为“经典”的天然产物合成。尽管多次尝试提高这种转换的效率和实用性，大多数条件仍然使用剧毒试剂（基于有毒元素，如铬或硒）或昂贵的催化剂（如钯或铑）。这些要求在工业环境中是有问题的；目前，不存在可扩展和可持续的烯丙基氧化解决方案。因此，这种氧化策略很少用于大规模合成应用，限制了工业科学家采用这种逆合成策略。在这里，我们描述了一种电化学 C-H 氧化策略，它具有广泛的底物范围、操作简单性和高化学选择性。它使用廉价且容易获得的材料，并代表可扩展的烯丙基 C-H 氧化（以 100 克为单位证明），

  DOI：

  10.1038/nature17431

文献信息

• Alkyl−(Hetero)Aryl Bond Formation via Decarboxylative Cross-Coupling: A Systematic Analysis
  作者：Frederik Sandfort、Matthew J. O'Neill、Josep Cornella、Laurin Wimmer、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201612314

  日期：2017.3.13

  useful surrogates for alkyl halides in cross‐coupling chemistry. Such esters are easily accessible through reactions between ubiquitous carboxylic acids and coupling agents widely used in amide bond formation. This article features an amalgamation of in‐house experience bolstered by approximately 200 systematically designed experiments to accelerate the selection of ideal reaction conditions and activating

  Suzuki，Negishi和Kumada偶联是骨骼C-C键形成过程中最重要的反应。它们广泛地用于在两个芳环之间建立键，这使得化学科学的每个分支都可以使用。由于缺乏可商购的卤化物结构单元，烷基卤化物和金属化的芳基体系之间的类似结合未被广泛采用。氧化还原活性酯最近在交叉偶联化学中作为烷基卤的有用替代物出现。通过普遍存在的羧酸与广泛用于酰胺键形成的偶联剂之间的反应，可以容易地获得这类酯。
• Modular Synthesis of Drimane Meroterpenoids Leveraging Decarboxylative Borylation and Suzuki Coupling
  作者：Xia Wang、Shasha Zhang、Pengcheng Cui、Shengkun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03294

  日期：2020.11.6

  conspicuous challenge. A new paradigm merging decarboxylative borylation and Suzuki coupling was developed as a powerful platform. Key features include the mild conditions, good chemoselectivity, operational facility, scalability, and easy availability of the coupling partners. This practical strategy enables the expedient formal synthesis of a large number of natural products and rapid generation of analogues

  在治疗上重要的探针的发现中，地烷类金属萜类化合物已引起越来越多的关注，而落后的合成可及性是一个显着的挑战。结合脱羧硼化和Suzuki偶联的新范式被开发为强大的平台。主要功能包括温和的条件，良好的化学选择性，操作设施，可扩展性以及耦合伙伴的简便可用性。这种实用的策略使大量天然产物的便捷形式合成和快速生成类似物成为可能。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF NITRO COMPOUNDS AND METHOD FOR THE REMOVAL OF NITROGEN DIOXIDE
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1099684A1

  公开（公告）日：2001-05-16

  In the invented process for producing a nitro compound, an organic substrate and nitrogen dioxide are reacted in the presence of oxygen or are reacted in a molar ratio of nitrogen dioxide to the organic substrate of less than 1 to yield a corresponding nitro compound. The reaction may be performed in the presence of N-hydroxyphthalimide or other imide compounds. Such organic substrates include (a) aliphatic hydrocarbons, (b) alicyclic hydrocarbons, (c) non-aromatic heterocyclic compounds each having a carbon atom on a ring, which carbon atom is bonded to a hydrogen atom, (d) compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to an aromatic ring, and (e) compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to a carbonyl group. This process can efficiently nitrate an organic substrate even under relatively mild conditions.

  在制备硝基化合物的发明过程中，有机底物和二氧化氮在氧气存在下反应，或者在二氧化氮与有机底物的摩尔比小于1的情况下反应，以产生相应的硝基化合物。该反应可以在N-羟基邻苯二甲酰亚胺或其他亚酰胺化合物存在下进行。这样的有机底物包括(a) 脂肪烃，(b) 脂环烃，(c) 非芳香杂环化合物，每个环上的碳原子与氢原子相结合，(d) 每个化合物在芳香环旁边位置具有碳氢键，以及(e) 每个化合物在酮基旁边位置具有碳氢键。这个过程可以在相对温和的条件下有效地对有机底物进行硝化。
• 一种免疫调节剂
  申请人：成都先导药物开发股份有限公司

  公开号：CN112341441B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明公开了一种免疫调节剂，具体涉及一类式I所示的化合物、或其立体异构体、或其药学上可接受的盐。实验证明，该化合物具有良好的IL‑17A抑制活性，可以用来制备IL‑17A抑制剂以及预防和/或治疗IL‑17A介导的疾病(比如炎症、自身免疫性疾病、感染性疾病、癌症、癌前期综合征等)的药物，为临床治疗与IL‑17A活性异常相关的疾病提供了一种新的药用可能。
• Ligand‐Controlled Regiodivergence in Nickel‐Catalyzed Hydroarylation and Hydroalkenylation of Alkenyl Carboxylic Acids**
  作者：Zi‐Qi Li、Yue Fu、Ruohan Deng、Van T. Tran、Yang Gao、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202010840

  日期：2020.12.14

  the ligand environment around the metal center dictates the regiochemical outcome. Markovnikov hydrofunctionalization products are obtained under mild ligand‐free conditions, with up to 99 % yield and >20:1 selectivity. Alternatively, anti‐Markovnikov products can be accessed with a novel 4,4‐disubstituted Pyrox ligand in excellent yield and >20:1 selectivity. Both electronic and steric effects on the

  据报道，镍催化的未活化链烯基羧酸的区域发散性氢芳基化和氢烯基化，从而金属中心周围的配体环境决定了区域化学结果。Markovnikov加氢官能化产物是在无配体的温和条件下获得的，产率高达99％，选择性> 20：1。另外，可以使用新型的4,4-二取代的Pyrox配体获得抗Markovnikov产物，并具有优异的收率和> 20：1的选择性。对配体的电子和空间效应都有助于高产率和选择性。机理研究表明，最佳配体引起的营业额限制和选择性决定步骤发生了变化。DFT计算表明，在反马尔科夫尼科夫途径中，