3-甲基-1H-吲哚-5-羧酸 | 588688-44-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1H-吲哚-5-羧酸
• 中文别名: 3-甲基-1H-5-吲哚甲酸
• 英文名称: 3-methylindole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Methyl-1H-indole-5-carboxylic acid
• CAS: 588688-44-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD11052228
• 分子量: 175.187
• InChiKey: NZUSFHSAVRYCPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1H-吲哚-5-羧酸 在 硫酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 ethyl 1-acetyl-3-methylindole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FeCl3活化的C3亲电N-乙酰丁醇的区域选择性加氢芳基化反应：进入3-（杂）芳林多林的入口。

  摘要：

  报道了直接和罕见地对吲哚的3位进行定位的方法。的活化Ñ -acetylindole与铁（III），氯化允许Ç 小时加入的芳族和杂芳族底物的在吲哚核的C2C3双键以产生C3和引线的季中心区域选择性为3- arylindolines。本文介绍了该过程的优化，范围（50个示例），实用性（克规模，空气气氛，室温）以及机械原理。还描述了吲哚啉产物向药物样化合物的合成转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201400284
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚-3-甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 环丁砜 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-甲基-1H-吲哚-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  FeCl3活化的C3亲电N-乙酰丁醇的区域选择性加氢芳基化反应：进入3-（杂）芳林多林的入口。

  摘要：

  报道了直接和罕见地对吲哚的3位进行定位的方法。的活化Ñ -acetylindole与铁（III），氯化允许Ç 小时加入的芳族和杂芳族底物的在吲哚核的C2C3双键以产生C3和引线的季中心区域选择性为3- arylindolines。本文介绍了该过程的优化，范围（50个示例），实用性（克规模，空气气氛，室温）以及机械原理。还描述了吲哚啉产物向药物样化合物的合成转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201400284

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS, METHODS OF USE, AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS, PROCÉDÉS D'UTILISATION ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2013103760A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Embodiments of the present disclosure, in one aspect, relate to a beta-lactamase inhibitor, pharmaceutical compositions including a beta-lactamase inhibitor, methods of treatment of a condition (e.g., infection) or disease, methods of treatment using compositions or pharmaceutical compositions, and the like.

  本公开的实施例在某一方面涉及β-内酰胺酶抑制剂、包括β-内酰胺酶抑制剂的药物组合物、治疗疾病或病症的方法、使用组合物或药物组合物的治疗方法等。
• [EN] PGDH INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING<br/>[FR] INHIBITEURS PGDH ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：MYOFORTE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021151014A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Disclosed herein are compounds that can inhibit 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase. Such compounds may be administered to subjects that may benefit from modulation of prostaglandin levels.

  本文披露了一些可以抑制15-羟基前列腺素脱氢酶的化合物。这些化合物可以用于给那些可能从前列腺素水平调节中受益的受试者。
• AMINO-PYRROLIDINE-AZETIDINE DIAMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS
  申请人：Zhang Yue-Mei

  公开号：US20120101081A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds, and enantiomers, diastereomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are represented by Formula (I) as follows: wherein Y, Z, and R 1 , and R 2 are defined herein.

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和紊乱的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物及其对映体、顺反异构体和药用盐由以下式(I)所代表：其中Y、Z、R1和R2在此处定义。
• Direct Oxidative Coupling of<i>N</i>-Acetyl Indoles and Phenols for the Synthesis of Benzofuroindolines Related to Phalarine
  作者：Terry Tomakinian、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/anie.201404055

  日期：2014.10.27

  by the biogenetic synthesis of benzofuroindoline‐containing natural products, we designed an oxidative coupling between phenol and N‐acetyl indoles. This straightforward and direct radical process, mediated by 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone and FeCl3 allowed the regioselective synthesis of benzofuro[3,2‐b]indolines, whose structure is found in the natural product phalarine.

  受含苯并呋喃二氢吲哚的天然产物生物遗传合成的启发，我们设计了苯酚和N乙酰基吲哚之间的氧化偶联。由2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌和FeCl 3介导的这种直接的直接自由基过程允许区域选择性地合成苯并呋喃[3,2-b]二氢吲哚，其结构存在于苯并呋喃中。天然产物法拉灵。
• [EN] INHALED FORMULATIONS OF PGDH INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] FORMULATIONS INHALÉES D'INHIBITEURS DE PGDH ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：EPIRIUM BIO INC

  公开号：WO2022082009A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  Disclosed herein are compounds that can inhibit 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase. Such compounds may be administered to subjects that may benefit from modulation of prostaglandin levels. In some embodiments, the compounds disclosed herein are formulated for delivery via inhalation. In some embodiments, the compounds disclosed herein are useful for the treatment of respiratory disorders.

  本文所披露的化合物可以抑制15-羟基前列腺素脱氢酶。这样的化合物可以被用于给予需要调节前列腺素水平的受试者。在某些实施例中，本文所披露的化合物是通过吸入途径给予的。在某些实施例中，本文所披露的化合物对于治疗呼吸系统疾病是有用的。