摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

吲哚类化合物

吲哚类化合物

吲哚是一种具有特殊杂环结构的有机化合物,其基本骨架由苯环和一个氮原子通过共价键连接而成,氮原子位于苯环的β位,形成了一个五元含氮杂环。吲哚因其独特的化学性质和生物活性而受到广泛研究。

结构特征
  • 核心结构:吲哚的基本结构可以表示为[C_{8}H_{7}N]。
  • 电子性质:由于氮原子的存在,吲哚具有较强的碱性和一定的还原性。与芳香族化合物相比,其电子云分布更加均匀。
吲哚类化合物的分类

根据取代基的位置不同,吲哚可以分为多种类型:

  • 简单吲哚:未被其他官能团取代的基本结构。
  • N-取代吲哚:在氮原子上连接不同的取代基(如烷基、芳基)。
  • C-取代吲哚:在碳环的α或β位上引入各种取代基。
生物活性与应用
  1. 药物开发:由于其良好的生物活性,许多含吲哚结构的化合物被用作药物。例如,抗抑郁药氟西汀(Fluoxetine)就是通过改变吲哚环来获得其所需的作用。
  2. 抗菌和抗癌作用:一些特定类型的吲哚衍生物显示出强大的抗菌或抗癌效果。
  3. 天然产物:在自然界中也发现了许多含有吲哚结构的化合物,如某些植物中的生物碱。
吲哚类化合物合成

吲哚及其衍生物可通过多种方法制备:

  • 直接合成:例如通过芳香族亲电取代反应,在苯环上引入氮原子。
  • 从已知化合物出发:通过化学转化如偶联、缩合等步骤,将简单结构转化为复杂结构的吲哚类化合物。
研究进展

近年来,研究者们探索了各种新的合成方法和不对称合成策略来制备更加多样化的吲哚衍生物,以满足药物开发和其他领域的需求。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-(2,6-二氧代-哌啶-3-基)-4-羟基-异吲哚-1,3-二酮 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4-hydroxyisoindoline-1,3-dione 5054-59-1 C13H10N2O5
2-(2,6-二氧代-哌啶-3-基)-4-羟基-异吲哚-1,3-二酮
2-(2,4-二硝基-苯氧基)-异吲哚-1,3-二酮 2-(2,4-dinitrophenoxy)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 60506-35-6 C14H7N3O7
2-(2,4-二硝基-苯氧基)-异吲哚-1,3-二酮
2-(1H-吲哚-4-基)乙胺 2-(1H-indol-4-yl)ethanamine 16176-73-1 C10H12N2
2-(1H-吲哚-4-基)乙胺
2-(1H-吲哚-3-基)-2-甲基-1-丙胺 2-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropane-1-amine 15467-31-9 C12H16N2
2-(1H-吲哚-3-基)-2-甲基-1-丙胺
2-(1H-吲哚)-4-乙酸 indole-4-acetic acid 16176-74-2 C10H9NO2
2-(1H-吲哚)-4-乙酸
2-(1-苯基乙酮-2-基)异吲哚啉-1,3-二酮 N-benzoylmethylphthalimide 1032-67-3 C16H11NO3
2-(1-苯基乙酮-2-基)异吲哚啉-1,3-二酮
2,5-二甲基吲哚 2,5-Dimethyl-1H-indole 1196-79-8 C10H11N
2,5-二甲基吲哚
2,3-二甲基吲哚 2,3-dimethylindole 91-55-4 C10H11N
2,3-二甲基吲哚
2,3-二甲基-5-磺基-3H-吲哚-3-己酸 6-(2,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indol-3-yl)hexanoic acid 407627-51-4 C16H21NO5S
2,3-二甲基-5-磺基-3H-吲哚-3-己酸
2,3-二甲基-5-氟吲哚 5-fluoro-2,3-dimethyl-1H-indole 526-47-6 C10H10FN
2,3-二甲基-5-氟吲哚
2,3-二甲基-1H-吲哚-5-羧酸 2,3-dimethyl-1H-indole-5-carboxylic acid 14844-73-6 C11H11NO2
2,3-二甲基-1H-吲哚-5-羧酸
2,3-二氢吡咯并[1,2-a]吲哚-1-酮 2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indol-1-one 1421-17-6 C11H9NO
2,3-二氢吡咯并[1,2-a]吲哚-1-酮
2,3-二氢-6-(三氟甲氧基)-1H-吲哚 6-(trifluoromethoxy)indoline 959235-95-1 C9H8F3NO
2,3-二氢-6-(三氟甲氧基)-1H-吲哚
2,3-二氢-2-苯基-1H-异吲哚-1-酮 N-phenylphthalimidine 5388-42-1 C14H11NO
2,3-二氢-2-苯基-1H-异吲哚-1-酮
2,3-二氢-1H-吲哚-6-甲腈盐酸盐 indoline-6-carbonitrile 15861-35-5 C9H8N2
2,3-二氢-1H-吲哚-6-甲腈盐酸盐
2,3-二氢-1-氧代-1H-异吲哚-5-羧酸甲酯 methyl 1-oxoisoindoline-5-carboxylate 926307-72-4 C10H9NO3
2,3-二氢-1-氧代-1H-异吲哚-5-羧酸甲酯
2,3,7-三甲基吲哚 2,3,7-trimethyl-1H-indole 27505-78-8 C11H13N
2,3,7-三甲基吲哚
2,3,3-三甲基-5-溴-3H-吲哚 5-bromo-2,3,3-trimethyl-3H-indole 54136-24-2 C11H12BrN
2,3,3-三甲基-5-溴-3H-吲哚
2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-羧酸 2,3,3-trimethyl-5-carboxy-3H-indole 84100-84-5 C12H13NO2
2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-羧酸
2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸 2,3,3-trimethylindole-5-sulfonic acid 132557-72-3 C11H13NO3S
2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸
2,3,3-三甲基-1-丙基-3H-吲哚碘 2,3,3-trimethyl-1-propyl-3H-indolium iodide 20205-29-2 C14H20N*I
2,3,3-三甲基-1-丙基-3H-吲哚碘
2,3,3,5-四甲基吲哚 2,3,3,5-tetramethyl-3H-indole 25981-82-2 C12H15N
2,3,3,5-四甲基吲哚
1H-吲哚-7-羧酸酰胺 7-carboxamidoindole 1670-89-9 C9H8N2O
1H-吲哚-7-羧酸酰胺
1H-吲哚-7-基苯基-甲酮 (1H-indol-7-yl)(phenyl)methanone 70803-96-2 C15H11NO
1H-吲哚-7-基苯基-甲酮
1H-吲哚-6-乙酸 2-(1H-indol-6-yl)acetic acid 39689-58-2 C10H9NO2
1H-吲哚-6-乙酸
1H-吲哚-5-甲酰胺 1H-indole-5-carboxamide 1670-87-7 C9H8N2O
1H-吲哚-5-甲酰胺
1H-吲哚-3-脒 1H-indole-3-carboximidamide 764600-87-5 C9H9N3
1H-吲哚-3-脒
1H-吲哚-3-基甲醇水合物 Indole-3-carbinol hydrate 123334-15-6 C9H11NO2
1H-吲哚-3-基甲醇水合物
1H-吲哚-2-醇 2-hydroxyindole 16990-73-1 C8H7NO
1H-吲哚-2-醇
1H-吲哚-2-羧酸,4-氯-5-氟-,乙基酯 ethyl 4-chloro-5-fluoro-1H-indole-2-carboxylate 153500-78-8 C11H9ClFNO2
1H-吲哚-2-羧酸,4-氯-5-氟-,乙基酯
1H-吲哚-2-甲醛 1H-indol-2-ylcarboxaldehyde 19005-93-7 C9H7NO
1H-吲哚-2-甲醛
1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸甲酯 methyl 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylate 147071-00-9 C9H8N2O2
1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸甲酯
1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲酸 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid 156270-06-3 C8H6N2O2
1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲酸
1H-1,4-二氮杂卓-1-乙酸,4-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]六氢-a-3-噻嗯基- 4-amino-1H-indole-6-carbonitrile 885518-39-8 C9H7N3
1H-1,4-二氮杂卓-1-乙酸,4-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]六氢-a-3-噻嗯基-
10h-苯并呋喃并[3,2-b]吲哚 10H-benzofuro[3,2-b]indole 248-66-8 C14H9NO
10h-苯并呋喃并[3,2-b]吲哚
1-苄基-1H-吲哚-6-腈 1-Benzyl-1H-indole-6-carbonitrile 1030423-43-8 C16H12N2
1-苄基-1H-吲哚-6-腈
1-苄基-1H-吲哚-5-甲醛 1-benzyl-1H-indole-5-carbaldehyde 63263-88-7 C16H13NO
1-苄基-1H-吲哚-5-甲醛
1-苄基-1H-吲哚-5-甲胺 1-benzyl-1H-indol-5-amine 26807-73-8 C15H14N2
1-苄基-1H-吲哚-5-甲胺
1-硝基-4-正-丙基苯 1-nitro-4-propyl-benzene 10342-59-3 C9H11NO2
1-硝基-4-正-丙基苯
1-甲氧基-3-吲哚基甲基硫代葡萄糖苷 1-methoxy-3-indolylmethyl glucosinolate 5187-84-8 C17H22N2O10S2
1-甲氧基-3-吲哚基甲基硫代葡萄糖苷
1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛 1-methoxy-1H-indole-3-carbaldehyde 67282-55-7 C10H9NO2
1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛
1-甲基吲哚-6-甲醛 1-methyl-1H-indole-6-carbaldehyde 21005-45-8 C10H9NO
1-甲基吲哚-6-甲醛
1-甲基吲哚-3-乙腈 1-methyl-1H-indole-3-acetonitrile 51584-17-9 C11H10N2
1-甲基吲哚-3-乙腈
1-甲基吲哚-2-甲酸 N-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid 16136-58-6 C10H9NO2
1-甲基吲哚-2-甲酸
1-甲基-7-氮杂吲哚 1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 27257-15-4 C8H8N2
1-甲基-7-氮杂吲哚
1-甲基-5-硝基-1H-吲哚 1-methyl-5-nitro-1H-indole 29906-67-0 C9H8N2O2
1-甲基-5-硝基-1H-吲哚
1-甲基-3-硝基吲哚 1-methyl-3-nitroindole 36728-89-9 C9H8N2O2
1-甲基-3-硝基吲哚
1-甲基-2-苯基吲哚 1-methyl-2-phenyl-1H-indole 3558-24-5 C15H13N
1-甲基-2-苯基吲哚
1-甲基-2-氧代-5-氨基吲哚啉 5-amino-1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 20870-91-1 C9H10N2O
1-甲基-2-氧代-5-氨基吲哚啉
1-甲基-1H-吲哚-6-甲腈 1-methyl-1H-indole-6-carbonitrile 20996-87-6 C10H8N2
1-甲基-1H-吲哚-6-甲腈