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吲哚类化合物

吲哚类化合物

吲哚是一种具有特殊杂环结构的有机化合物,其基本骨架由苯环和一个氮原子通过共价键连接而成,氮原子位于苯环的β位,形成了一个五元含氮杂环。吲哚因其独特的化学性质和生物活性而受到广泛研究。

结构特征
  • 核心结构:吲哚的基本结构可以表示为[C_{8}H_{7}N]。
  • 电子性质:由于氮原子的存在,吲哚具有较强的碱性和一定的还原性。与芳香族化合物相比,其电子云分布更加均匀。
吲哚类化合物的分类

根据取代基的位置不同,吲哚可以分为多种类型:

  • 简单吲哚:未被其他官能团取代的基本结构。
  • N-取代吲哚:在氮原子上连接不同的取代基(如烷基、芳基)。
  • C-取代吲哚:在碳环的α或β位上引入各种取代基。
生物活性与应用
  1. 药物开发:由于其良好的生物活性,许多含吲哚结构的化合物被用作药物。例如,抗抑郁药氟西汀(Fluoxetine)就是通过改变吲哚环来获得其所需的作用。
  2. 抗菌和抗癌作用:一些特定类型的吲哚衍生物显示出强大的抗菌或抗癌效果。
  3. 天然产物:在自然界中也发现了许多含有吲哚结构的化合物,如某些植物中的生物碱。
吲哚类化合物合成

吲哚及其衍生物可通过多种方法制备:

  • 直接合成:例如通过芳香族亲电取代反应,在苯环上引入氮原子。
  • 从已知化合物出发:通过化学转化如偶联、缩合等步骤,将简单结构转化为复杂结构的吲哚类化合物。
研究进展

近年来,研究者们探索了各种新的合成方法和不对称合成策略来制备更加多样化的吲哚衍生物,以满足药物开发和其他领域的需求。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
2-乙基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 N-ethylphthalimide 5022-29-7 C10H9NO2
2-[4-(1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-基)苯基]丁酸 2-[4-(1,3-dioxo-2-isoindolinyl)phenyl]butyric acid 94232-67-4 C18H15NO4
2-[2-[乙基-(3-甲基苯基)氨基]乙基]异吲哚-1,3-二酮 <i>N</i>-[2-(<i>N</i>-ethyl-<i>m</i>-toluidino)-ethyl]-phthalimide 2498-02-4 C19H20N2O2
2-[(1,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1-苯基-4H-吡唑-4-亚基)亚乙基]-2,3-二氢-1,3,3-三甲基-1H-吲哚-5-羧酸甲酯 1,3,3-trimethyl-2-[2-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro-pyrazol-4-ylidene)-ethylidene]-2,3-dihydro-indole-5-carboxylic acid methyl ester 5718-26-3 C25H25N3O3
2-(4-羟基丁基)-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-羧酸 2-(4-Hydroxy-butyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-5-carboxylic acid 351334-92-4 C13H13NO5
2-(4-硝基苯基)丁酸乙酯 2-(4-Nitrophenyl)-buttersaeureethylester 6973-78-0 C12H15NO4
2-(4-溴苯基)-1H-吲哚 2-(4-bromophenyl)indole 6127-49-7 C14H10BrN
2-(4-氨基苯基)丁酸 2-(4-aminophenyl)butanoic acid 29644-97-1 C10H13NO2
2-(4-氨基-2-乙氧基苯基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 2-(4-amino-2-ethoxyphenyl)isoindole-1,3-dione 106981-52-6 C16H14N2O3
2-(4-氟苯基)吲哚 2-(4-fluorophenyl)indole 782-17-2 C14H10FN
2-(3R)-3-哌啶基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮D-酒石酸盐 (R)-2-(piperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione D-(-)-tartaric acid salt 886588-62-1 C4H6O6*C13H14N2O2
2-(2-羟基乙基)-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-异吲哚-5-羧酸 2-(2-hydroxy-ethyl)-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindole-5-carboxylic acid 17329-32-7 C11H9NO5
2-(2-氨基苯基)吲哚 2-(2-aminophenyl)-1H-indole 32566-01-1 C14H12N2
2-(2,6-二氧代-哌啶-3-基)-4-羟基-异吲哚-1,3-二酮 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4-hydroxyisoindoline-1,3-dione 5054-59-1 C13H10N2O5
2-(2,4-二硝基-苯氧基)-异吲哚-1,3-二酮 2-(2,4-dinitrophenoxy)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 60506-35-6 C14H7N3O7
2-(1H-吲哚-4-基)乙胺 2-(1H-indol-4-yl)ethanamine 16176-73-1 C10H12N2
2-(1H-吲哚-3-基)-2-甲基-1-丙胺 2-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropane-1-amine 15467-31-9 C12H16N2
2-(1H-吲哚)-4-乙酸 indole-4-acetic acid 16176-74-2 C10H9NO2
2-(1-苯基乙酮-2-基)异吲哚啉-1,3-二酮 N-benzoylmethylphthalimide 1032-67-3 C16H11NO3
2,5-二甲基吲哚 2,5-Dimethyl-1H-indole 1196-79-8 C10H11N
2,3-二甲基吲哚 2,3-dimethylindole 91-55-4 C10H11N
2,3-二甲基-5-磺基-3H-吲哚-3-己酸 6-(2,3-dimethyl-5-sulfo-3H-indol-3-yl)hexanoic acid 407627-51-4 C16H21NO5S
2,3-二甲基-5-氟吲哚 5-fluoro-2,3-dimethyl-1H-indole 526-47-6 C10H10FN
2,3-二甲基-1H-吲哚-5-羧酸 2,3-dimethyl-1H-indole-5-carboxylic acid 14844-73-6 C11H11NO2
2,3-二氢吡咯并[1,2-a]吲哚-1-酮 2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indol-1-one 1421-17-6 C11H9NO
2,3-二氢-6-(三氟甲氧基)-1H-吲哚 6-(trifluoromethoxy)indoline 959235-95-1 C9H8F3NO
2,3-二氢-2-苯基-1H-异吲哚-1-酮 N-phenylphthalimidine 5388-42-1 C14H11NO
2,3-二氢-1H-吲哚-6-甲腈盐酸盐 indoline-6-carbonitrile 15861-35-5 C9H8N2
2,3-二氢-1-氧代-1H-异吲哚-5-羧酸甲酯 methyl 1-oxoisoindoline-5-carboxylate 926307-72-4 C10H9NO3
2,3,7-三甲基吲哚 2,3,7-trimethyl-1H-indole 27505-78-8 C11H13N
2,3,3-三甲基-5-溴-3H-吲哚 5-bromo-2,3,3-trimethyl-3H-indole 54136-24-2 C11H12BrN
2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-羧酸 2,3,3-trimethyl-5-carboxy-3H-indole 84100-84-5 C12H13NO2
2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸 2,3,3-trimethylindole-5-sulfonic acid 132557-72-3 C11H13NO3S
2,3,3-三甲基-1-丙基-3H-吲哚碘 2,3,3-trimethyl-1-propyl-3H-indolium iodide 20205-29-2 C14H20N*I
2,3,3,5-四甲基吲哚 2,3,3,5-tetramethyl-3H-indole 25981-82-2 C12H15N
1H-吲哚-7-羧酸酰胺 7-carboxamidoindole 1670-89-9 C9H8N2O
1H-吲哚-7-基苯基-甲酮 (1H-indol-7-yl)(phenyl)methanone 70803-96-2 C15H11NO
1H-吲哚-6-乙酸 2-(1H-indol-6-yl)acetic acid 39689-58-2 C10H9NO2
1H-吲哚-5-甲酰胺 1H-indole-5-carboxamide 1670-87-7 C9H8N2O
1H-吲哚-3-脒 1H-indole-3-carboximidamide 764600-87-5 C9H9N3
1H-吲哚-3-基甲醇水合物 Indole-3-carbinol hydrate 123334-15-6 C9H11NO2
1H-吲哚-2-醇 2-hydroxyindole 16990-73-1 C8H7NO
1H-吲哚-2-羧酸,4-氯-5-氟-,乙基酯 ethyl 4-chloro-5-fluoro-1H-indole-2-carboxylate 153500-78-8 C11H9ClFNO2
1H-吲哚-2-甲醛 1H-indol-2-ylcarboxaldehyde 19005-93-7 C9H7NO
1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-5-羧酸甲酯 methyl 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-5-carboxylate 147071-00-9 C9H8N2O2
1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-甲酸 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid 156270-06-3 C8H6N2O2
1H-1,4-二氮杂卓-1-乙酸,4-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]六氢-a-3-噻嗯基- 4-amino-1H-indole-6-carbonitrile 885518-39-8 C9H7N3
10h-苯并呋喃并[3,2-b]吲哚 10H-benzofuro[3,2-b]indole 248-66-8 C14H9NO
1-苄基-1H-吲哚-6-腈 1-Benzyl-1H-indole-6-carbonitrile 1030423-43-8 C16H12N2
1-苄基-1H-吲哚-5-甲醛 1-benzyl-1H-indole-5-carbaldehyde 63263-88-7 C16H13NO