3-醛基吲哚-7-甲酸甲酯 | 312973-24-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-醛基吲哚-7-甲酸甲酯
• 中文别名: 7-甲酸甲酯吲哚-3-甲醛；3-甲酰基-1H-吲哚-7-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-formyl-1H-indole-7-carboxylate
• 英文别名: 7-methoxycarbonyl-3-indolecarboxaldehyde；7-methoxycarbonyl-3-indolcarboxaldehyde
• CAS: 312973-24-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD00550641
• 分子量: 203.197
• InChiKey: JVUPHJBFLSMOGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.341

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，保存于惰性气体中

制备方法与用途

用途

3-醛基吲哚-7-甲酸甲酯用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-醛基吲哚-7-甲酸甲酯 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-甲基-1H-吲哚-7-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  设计和合成2,2'-二吲哚甲烷甲烷以选择性靶向某些G-四链体DNA结构

  摘要：

  G-四链体（G4）结构具有重要的生物学功能，选择性靶向某些G4结构的化合物具有治疗潜力和作为研究工具的价值。沿着这条路线，在3,6-或3,7-二取代的吲哚与醛的缩合反应基础上，设计并合成了2,2'-二吲哚基甲烷。已开发的一类化合物可有效稳定G4结构，而不会引起此类结构的构象变化。此外，2,2'-二吲哚基甲烷比其他某些更有效地靶向某些G4结构，并且该G4选择性可以通过化合物的化学修饰来改变。

  DOI：

  10.1002/chem.201602416
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-7-羧酸甲酯 以89.9的产率得到3-醛基吲哚-7-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of (3-cyano-1h-indol-7-yl) (4-(4-fluorophenethyl) piperazin-1-yl)- methanone and salts thereof

  摘要：

  本发明涉及一种制备(3-氰基-1H-吲哚-7-基)[4-(4-氟苯乙基)哌嗪-1-基]-甲酮及其盐的方法，其特征在于，将式II中R如权利要求1所定义的吲哚酯通过步骤(1)至(4)转化为3-氰基-1H-吲哚-7-羧酸，然后与1-[2-(4-氟苯基)乙基]哌嗪或其盐反应以得到产物。

  公开号：

  US20040063723A1

文献信息

• Benzothiazinone and benzoxazinone compounds
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：US07049312B1

  公开（公告）日：2006-05-23

  Q is —N=or CR2 X is S, O or NOR3 Y is —O—, —S—, —SO— or —SO2— R and R1 are each, independently, H, a substituted or unsubstituted aliphatic, aromatic, heteroaromatic or aralkyl group R2 is H or a substituent R3 is H, or —C(O)R4 R4 is a substituted or unsubstituted aliphatic or aromatic group n is an integer from 0 to 1 Chemical compounds having structural formula I and physiologically acceptable salts thereof, are inhibitors of serine/threonine and tyrosine kinase activity. Several of the tyrosine kinases, whose activity is inhibited by these chemical compounds, are involved in angiogenic processes. Thus, these chemical compounds can ameliorate disease states where angiogenesis or endothelial cell hyperproliferation is a factor. These compounds can be used to treat cancer and hyperproliferative disorders.

  Q是-N=或CR2 X是S，O或NOR3 Y是-O-，-S-，-SO-或-SO2-R和R1分别是H，一个取代或未取代的脂肪族，芳香族，杂环芳香族或芳基烃基团R2是H或一个取代基R3是H，或-C(O)R4 R4是一个取代或未取代的脂肪族或芳香族团n是从0到1的整数具有结构式I和其生理上可接受的盐的化合物，是丝氨酸/苏氨酸激酶和酪氨酸激酶活性的抑制剂。这些化合物抑制的几种酪氨酸激酶参与血管生成过程。因此，这些化合物可以改善血管生成或内皮细胞过度增殖是因素的疾病状态。这些化合物可用于治疗癌症和过度增殖性疾病。
• Metal-free carbonyl C(sp²)–H oxidative alkynylation of aldehydes using hypervalent iodine reagents leading to ynones
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Cheng-Yong Wang、Yuan Yang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c5cc03362d

  日期：——

  The metal-free and facile synthesis of ynonesviacarbonyl C(sp²)–H oxidative alkynylation of aldehydes with enynyl benziodoxolones is presented.

  通过使用烯基苯碘酚醇与醛类化合物进行羰基C(sp2)-H氧化炔基化反应，实现了无金属和简便的合成炔酮。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (3-CYANO-1H-INDOL-7-YL)(4-(4-FLUOROPHENETHYL)PIPERAZIN-1-YL)-METHANONE AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (3-CYANO-1H-INDOL-7-YL)(4-(4-FLUOROPHENETHYL)PIPERAZIN-1-YL)-METHANONE ET DE SELS DE CE COMPOSE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2002059092A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The present invention relates to a process for the preparation of (3-cyano-1H-indol-7-yl)[4-(4-fluorophenethyl)piperazin-1-yl]-methanone and salts thereof, characterised in that an indole ester of the formula II in which R is as defined in Claim 1, is converter into 3-cyano-1H-indole-7-carboxylic acid via steps (1) to (4) according to Claim 1, and this is reacted with 1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazine of salts thereof to give the product.

  本发明涉及一种制备（3-氰基-1H-吲哚-7-基）[4-(4-氟苯乙基)哌嗪-1-基]-甲酮及其盐的过程，其特征在于将式II中R如权利要求1所定义的吲哚酯通过权利要求1所述的步骤（1）至（4）转化为3-氰基-1H-吲哚-7-羧酸，然后与1-[2-(4-氟苯基)乙基]哌嗪或其盐反应得到产物。
• Process for the preparation of (3-cyano-1h-indol-7-yl) (4-(4-fluorophenethyl) piperazin-1-yl)-methanone and salts thereof
  申请人：Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung

  公开号：US07312342B2

  公开（公告）日：2007-12-25

  The present invention relates to a process for the preparation of (3-cyano-1H-indol-7-yl)[4-(4-fluorophenethyl)piperazin-1-yl]-methanone and salts thereof, characterised in that an indole ester of the formula II in which R is as defined in Claim 1, is converter into 3-cyano-1H-indole-7-carboxylic acid via steps (1) to (4) according to Claim 1, and this is reacted with 1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazine of salts thereof to give the product.

  本发明涉及一种制备(3-氰基-1H-吲哚-7-基)[4-(4-氟苯乙基)哌嗪-1-基]-甲酮及其盐的方法，其特征在于，将式II中R定义如权利要求书1所述的吲哚酯经过步骤(1)到(4)转化为3-氰基-1H-吲哚-7-羧酸，然后与1-[2-(4-氟苯基)乙基]哌嗪或其盐反应得到产物。
• Structural Alterations of the “Address” Moiety of NAN Leading to the Discovery of a Novel Opioid Receptor Modulator with Reduced hERG Toxicity
  作者：Hongguang Ma、Piyusha P. Pagare、Mengchu Li、Logan T. Neel、Rolando E. Mendez、James C. Gillespie、David L. Stevens、William L. Dewey、Dana E. Selley、Yan Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01499

  日期：2023.1.12

  The search for selective opioid ligands with desired pharmacological potency and improved safety profile has always been an area of interest. Our previous effort yielded a potent opioid modulator, NAN, a 6α-N-7′-indolyl-substituted naltrexamine derivative, which exhibited promising pharmacological activities both in vitro and in vivo. However, significant human ether-a-go-go-related gene (hERG) liability

  寻找具有所需药理效力和改善安全性的选择性阿片类配体一直是人们感兴趣的领域。我们之前的努力产生了一种有效的阿片类调节剂 NAN，一种 6α- N -7'-吲哚基取代的纳曲胺衍生物，在体外和体内均表现出有前景的药理活性。然而，人类以太相关基因（hERG）的重大责任限制了其进一步发展。因此，对NAN进行了系统的结构修饰，以减轻hERG毒性，同时保留药理特性，从而发现了2'-甲基吲哚基衍生化合物21。与 NAN 相比，化合物21表现出整体改善的药理学特征。后续 hERG 通道抑制评估显示，与 NAN 相比，化合物21的效力降低了七倍。此外，一些基本的类药特性评估表明合理的 ADME 概况为21。总的来说，化合物21似乎是一种有前途的阿片类调节剂，可进一步开发为阿片类药物使用障碍治疗的新型治疗剂。