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吲哚类化合物

吲哚类化合物

吲哚是一种具有特殊杂环结构的有机化合物,其基本骨架由苯环和一个氮原子通过共价键连接而成,氮原子位于苯环的β位,形成了一个五元含氮杂环。吲哚因其独特的化学性质和生物活性而受到广泛研究。

结构特征
  • 核心结构:吲哚的基本结构可以表示为[C_{8}H_{7}N]。
  • 电子性质:由于氮原子的存在,吲哚具有较强的碱性和一定的还原性。与芳香族化合物相比,其电子云分布更加均匀。
吲哚类化合物的分类

根据取代基的位置不同,吲哚可以分为多种类型:

  • 简单吲哚:未被其他官能团取代的基本结构。
  • N-取代吲哚:在氮原子上连接不同的取代基(如烷基、芳基)。
  • C-取代吲哚:在碳环的α或β位上引入各种取代基。
生物活性与应用
  1. 药物开发:由于其良好的生物活性,许多含吲哚结构的化合物被用作药物。例如,抗抑郁药氟西汀(Fluoxetine)就是通过改变吲哚环来获得其所需的作用。
  2. 抗菌和抗癌作用:一些特定类型的吲哚衍生物显示出强大的抗菌或抗癌效果。
  3. 天然产物:在自然界中也发现了许多含有吲哚结构的化合物,如某些植物中的生物碱。
吲哚类化合物合成

吲哚及其衍生物可通过多种方法制备:

  • 直接合成:例如通过芳香族亲电取代反应,在苯环上引入氮原子。
  • 从已知化合物出发:通过化学转化如偶联、缩合等步骤,将简单结构转化为复杂结构的吲哚类化合物。
研究进展

近年来,研究者们探索了各种新的合成方法和不对称合成策略来制备更加多样化的吲哚衍生物,以满足药物开发和其他领域的需求。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
6-溴吲哚-2-羧酸乙酯 ethyl 6-bromo-1H-indole-2-carboxylate 103858-53-3 C11H10BrNO2
6-溴吲哚-2-羧酸乙酯
6-溴吲哚-2-羧酸 6-bromo-1H-indole-2-carboxylic acid 16732-65-3 C9H6BrNO2
6-溴吲哚-2-羧酸
6-溴吲哚-2-甲醛 6-bromo-1H-indole-2-carbaldehyde 105191-12-6 C9H6BrNO
6-溴吲哚-2-甲醛
6-溴-7-氟-2,3-二氢-1H-吲哚-2,3-二酮 6-bromo-7-fluoroindoline-2,3-dione 1336963-95-1 C8H3BrFNO2
6-溴-7-氟-2,3-二氢-1H-吲哚-2,3-二酮
6-溴-5-甲氧基-1H-吲哚 6-bromo-5-methoxy-1H-indole 106103-36-0 C9H8BrNO
6-溴-5-甲氧基-1H-吲哚
6-溴-5-甲基-1H-吲哚 6-bromo-5-methyl-1H-indole 248602-16-6 C9H8BrN
6-溴-5-甲基-1H-吲哚
6-溴-5-氯-1H-吲哚 6-bromo-5-chloro-1H-indole 1191028-50-8 C8H5BrClN
6-溴-5-氯-1H-吲哚
6-溴-5-氮杂吲哚 6-bromo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine 1000342-71-1 C7H5BrN2
6-溴-5-氮杂吲哚
6-溴-4-碘吲哚 6-Bromo-4-iodo-1H-indole 885519-17-5 C8H5BrIN
6-溴-4-碘吲哚
6-溴-4-甲氧基-1H-吲哚 6-bromo-4-methoxyindole 393553-57-6 C9H8BrNO
6-溴-4-甲氧基-1H-吲哚
6-溴-4-氮杂吲哚 6-bromo-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 944937-53-5 C7H5BrN2
6-溴-4-氮杂吲哚
6-溴-4-氟-1H-吲唑-3-胺 6-bromo-4-fluoro-1H-indazol-3-amine 1227912-19-7 C7H5BrFN3
6-溴-4-氟-1H-吲唑-3-胺
6-溴-4-吲哚甲酸甲酯 methyl 6-bromo-1H-indole-4-carboxylate 107650-22-6 C10H8BrNO2
6-溴-4-吲哚甲酸甲酯
6-溴-3-甲基-1H-吲哚 6-bromo-3-methyl-1H-indole 1219741-50-0 C9H8BrN
6-溴-3-甲基-1H-吲哚
6-溴-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮 6-bromo-3,3-dimethylindolin-2-one 158326-84-2 C10H10BrNO
6-溴-3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮
6-溴-2-苯基-1H-吲哚 6-bromo-2-phenyl-1H-indole 77185-71-8 C14H10BrN
6-溴-2-苯基-1H-吲哚
6-溴-2-甲基-1H-吲哚 6-bromo-2-methyl-1H-indole 6127-19-1 C9H8BrN
6-溴-2-甲基-1H-吲哚
6-溴-2,3-二氢-1H-吲哚盐酸盐 6-bromo-indoline 63839-24-7 C8H8BrN
6-溴-2,3-二氢-1H-吲哚盐酸盐
6-溴-1H-吲哚-4-醇 4-hydroxy-6-bromoindole 885518-89-8 C8H6BrNO
6-溴-1H-吲哚-4-醇
6-溴-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯 tert-butyl 6-bromo-1H-indole-1-carboxylate 147621-26-9 C13H14BrNO2
6-溴-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯
6-溴-1-甲基吲哚-2,3-二酮 6-bromo-N-methylisatin 667463-64-1 C9H6BrNO2
6-溴-1-甲基吲哚-2,3-二酮
6-氰基吲哚酮 2-oxoindoline-6-carbonitrile 199327-63-4 C9H6N2O
6-氰基吲哚酮
6-氰基吲哚-3-甲醛 (6-cyanoindol-3-yl)carboxaldehyde 83783-33-9 C10H6N2O
6-氰基吲哚-3-甲醛
6-氰基吲哚-3-甲酸 6-cyano-1H-indole-3-carboxylic acid 174500-88-0 C10H6N2O2
6-氰基吲哚-3-甲酸
6-氰基吲哚-2-甲酸乙酯 ethyl 6-cyano-1H-indole-2-carboxylate 104291-81-8 C12H10N2O2
6-氰基吲哚-2-甲酸乙酯
6-氰基吲哚 1H-Indole-6-carbonitrile 15861-36-6 C9H6N2
6-氰基吲哚
6-氰基-2-甲基吲哚 2-Methyl-1H-indole-6-carbonitrile 18871-10-8 C10H8N2
6-氰基-2-甲基吲哚
6-氯吲哚啉 6-chloroindoline 52537-00-5 C8H8ClN
6-氯吲哚啉
6-氯吲哚-5-羧酸甲酯 6-chloro-1H-indole-5-carboxylic acid methyl ester 162100-83-6 C10H8ClNO2
6-氯吲哚-5-羧酸甲酯
6-氯吲哚-3-甲酸 6-chloro-1H-indole-3-carboxylic acid 766557-02-2 C9H6ClNO2
6-氯吲哚-3-甲酸
6-氯吲哚-2-羧酸 6-chloro-1H-indole-2-carboxylic acid 16732-75-5 C9H6ClNO2
6-氯吲哚-2-羧酸
6-氯吲哚 6-chloroindole 17422-33-2 C8H6ClN
6-氯吲哚
6-氯-5-甲氧基-1H-吲哚 6-chloro-5-methoxy-1H-indole 63762-72-1 C9H8ClNO
6-氯-5-甲氧基-1H-吲哚
6-氯-5-氟吲哚 6-chloro-5-fluoroindole 122509-72-2 C8H5ClFN
6-氯-5-氟吲哚
6-氯-5-氟-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 6-chloro-5-fluoroindol-2-one 100487-74-9 C8H5ClFNO
6-氯-5-氟-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
6-氯-4-甲氧基吲哚 6-chlor-4-methoxyindol 117970-23-7 C9H8ClNO
6-氯-4-甲氧基吲哚
6-氯-2-甲基吲哚 6-chloro-2-methyl-1H-indole 6127-17-9 C9H8ClN
6-氯-2-甲基吲哚
6-氯-1H-吲哚-5-甲腈 6-chloro-1H-indole-5-carbonitrile 1423120-66-4 C9H5ClN2
6-氯-1H-吲哚-5-甲腈
6-氯-1H-吲哚-2-甲醛 6-chloro-1H-indole-2-carbaldehyde 53590-59-3 C9H6ClNO
6-氯-1H-吲哚-2-甲醛
6-氯-1-异吲哚啉酮 6-chloroisoindolin-1-one 58083-59-3 C8H6ClNO
6-氯-1-异吲哚啉酮
6-氮杂吲哚-2-甲酸 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid 67058-74-6 C8H6N2O2
6-氮杂吲哚-2-甲酸
6-氮杂吲哚 6-azaindole 271-29-4 C7H6N2
6-氮杂吲哚
6-氨基吲哚酮 6-amino-1,3-dihydro-indol-2-one 150544-04-0 C8H8N2O
6-氨基吲哚酮
6-氨基吲哚 6-amino-1H-indole 5318-27-4 C8H8N2
6-氨基吲哚
6-氨基-5-甲氧基吲哚-2-甲酸乙酯 ethyl 6-amino-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate 107575-60-0 C12H14N2O3
6-氨基-5-甲氧基吲哚-2-甲酸乙酯
6-氟异吲哚啉-1-酮 6-fluoroisoindolin-1-one 340702-10-5 C8H6FNO
6-氟异吲哚啉-1-酮
6-氟吲哚啉 6-fluoroindoline 2343-23-9 C8H8FN
6-氟吲哚啉
6-氟吲哚-3-乙腈 2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)acetonitrile 2341-25-5 C10H7FN2
6-氟吲哚-3-乙腈
6-氟吲哚-2-羧酸 6-fluoro-1H-indole-2-carboxylic acid 3093-97-8 C9H6FNO2
6-氟吲哚-2-羧酸
6-氟-7-氮杂吲哚 6-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 898746-42-4 C7H5FN2
6-氟-7-氮杂吲哚