4,6-二溴吲哚 | 99910-50-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二溴吲哚
• 英文名称: 4,6-dibromoindole
• 英文别名: glossobalol；4,6-dibromo-1H-indole
• CAS: 99910-50-6
• 化学式: C₈H₅Br₂N
• 分子量: 274.942
• InChiKey: PXUDJVIHHHIEGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5 °C
• 沸点：
  368.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二溴吲哚 在 氧气 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到4,6-二溴靛红
  参考文献：
  名称：

  吲哚和吡咯的可见光介导的脱芳香化作用，以制得药品和农药。

  摘要：

  借助于可见光和氧气已经实现了吲哚衍生物向相应的靛红衍生物的脱芳香化作用。应该注意的是，对于合成药物和生物活性化合物而言，伊斯汀衍生物非常重要。值得注意的是，这种化学方法与N保护和无保护的吲哚均具有出色的表现。另外，该方法还可以应用于在单个步骤中对吡咯衍生物进行脱芳香化以生成环状酰亚胺。后来，这种方法学被用于合成四种药物和一种名为双硫毒素B的农药。详细的机理研究揭示了氧气和光催化剂的实际作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201904168
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-dibromophenyl)acetohydroxamsaeure 在 氢氧化钾 、 lithium tetrachloropalladate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4,6-二溴吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过Hetero- Cope -Umlagerung von Vinyl- N -phenylhydroxamaten合成vonnatürlichenHaloindolen

  摘要：

  自然的合成，卤代吲哚经由杂柯普乙烯基的重排Ñ -Phenylhydroxamates

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710206

文献信息

• Direct Bis-Alkyl Thiolation for Indoles with Sulfinothioates under Pummerer-Type Conditions
  作者：Peng Qi、Fang Sun、Ning Chen、Hongguang Du

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02502

  日期：2022.1.21

  applications. This approach enabled double C–H thiolation at the C2 and C3 of the indole in one pot. The mechanism studies suggested the thiolation was realized through the sulfoxonium salt rather than sulfenyl carboxylate.

  描述了在 Pummerer 型条件下吲哚与硫代硫酸盐的无碱双烷基硫醇化反应。用 2,2,2-三氟乙酸酐活化的硫代硫酸盐被证明是一种适用于广泛应用的有效硫醇化试剂。这种方法能够在一锅中在吲哚的 C2 和 C3 上进行双 C-H 硫醇化。机理研究表明，硫醇化是通过氧化鎓盐而不是亚磺基羧酸盐实现的。
• NMDA antagonists
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05360814A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  The present invention is directed to a class of 4,6-disubstituted tryptophan derivatives, 4,6-disubstituted kynurenines, their use as NMDA antagonists and to pharmaceutical compositions containing these compounds.

  本发明涉及一类4,6-二取代色氨酸衍生物、4,6-二取代骈氨酸，它们作为NMDA拮抗剂的用途，以及含有这些化合物的药物组合物。
• NOVEL P2X7R ANTAGONISTS AND THEIR USE
  申请人：Bös Michael

  公开号：US20090312366A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present application is directed to novel P2X7R antagonists that are indol-3-carboxamide or azaindole-3-carboxamide compounds, pharmaceutical compositions comprising the same and their use for the prophylactic or therapeutic treatment of diseases mediated by P2X7R activity.

  本申请涉及新型P2X7R拮抗剂，其为吲哚-3-羧酰胺或氮杂吲哚-3-羧酰胺化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及它们用于预防或治疗由P2X7R活性介导的疾病。
• NMDA antagonism method
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05547991A1

  公开（公告）日：1996-08-20

  The present invention is directed to a class of 4,6-disubstituted tryptophan derivatives, 4,6-disubstituted kynurenines, their use as NMDA antagonists and to pharmaceutical compositions containing these compounds.

  本发明涉及一类4,6-二取代色氨酸衍生物、4,6-二取代酪氨酸，它们的用途为NMDA拮抗剂，并且涉及含有这些化合物的制药组合物。
• Synthesis of sulfur-containing polybromoindoles from the marine alga Laurencia brongniartii
  作者：Yihan Yu、Jonathan Sperry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154724

  日期：2023.10

  The marine alga Laurencia brongniartii produces thiobromoindoles and 3,3′-bisindoles, structural motifs rare outside this genus. A gram scale synthesis of methyl 4,6-dibromoindole-3-carboxylate followed by facile hydrolysis-decarboxylation provided a scalable route to glossobalol (4,6-dibromoindole). Methylthiolation of glossobalol followed by a [1], [2]-sulfide shift gave the natural product 2-(m

  海藻Laurencia brongniartii产生硫代溴吲哚和 3,3'-双吲哚，这些结构基序在该属之外很少见。克级合成 4,6-二溴吲哚-3-甲酸甲酯，然后进行轻松水解-脱羧，提供了一条可规模化生产 Gloslobalol（4,6-二溴吲哚）的路线。舌索巴洛尔的甲硫基化，然后进行[1] , [2] - 硫醚转移，得到天然产物 2-(甲硫基)舌索巴洛尔，其在氧化自偶联 (FeCl 3 -O 2 ) 后形成受阻联杂芳基键，得到天然产物 2,2 '-双(甲硫基)-3,3'-双舌索巴洛尔。C2-硫化物在Fe(III)/O 2中起着至关重要的作用-介导的氧化偶联，提供对这些令人着迷的天然产物的生物合成的深入了解。