4-(2’-溴乙基)-1,3-二氯-2-吲哚酮 | 120427-96-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(2’-溴乙基)-1,3-二氯-2-吲哚酮
• 中文别名: 罗匹尼罗中间体四；4-(2-溴乙基)氧化吲哚；4-(2'-溴乙基)-1,3-二氢-2-吲哚酮；4-(2-溴乙基)-2-吲哚酮；罗匹尼罗中间体 四
• 英文名称: 4-(2'-bromoethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 4-(2-bromoethyl)-1,3-dihydro-2H-indolin-2-one；2H-Indol-2-one, 4-(2-bromoethyl)-1,3-dihydro-；4-(2-bromoethyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 120427-96-5
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: KJFSOQQZVCONSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155°C
• 沸点：
  373.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2’-溴乙基)-1,3-二氯-2-吲哚酮 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 累匹利洛
  参考文献：
  名称：

  罗匹尼罗的一些合成方法（sk＆f 101468-a）：一种有效的多巴胺受体激动剂

  摘要：

  描述了三种新的制备罗匹尼罗的途径（SK＆F 101468-A，1），每个途径都涉及从β-硝基苯乙烯制备3型3-氯代吲哚中间体这一关键步骤。还描述了作为酯的直接前体的磺酸酯17a-c相对于溴化物11的优越性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320334
• 作为产物：
  描述：

  4-(2’-溴乙基)-3-氯-1,3-二氯-2-吲哚酮 在 palladium on activated charcoal sodium hypophosphite 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.58h， 以95%的产率得到4-(2’-溴乙基)-1,3-二氯-2-吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  罗匹尼罗的一些合成方法（sk＆f 101468-a）：一种有效的多巴胺受体激动剂

  摘要：

  描述了三种新的制备罗匹尼罗的途径（SK＆F 101468-A，1），每个途径都涉及从β-硝基苯乙烯制备3型3-氯代吲哚中间体这一关键步骤。还描述了作为酯的直接前体的磺酸酯17a-c相对于溴化物11的优越性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320334

文献信息

• Indolinone derivatives as protein kinase/phosphatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020052369A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The present invention relates to certain 2-indolinone compounds which modulate the activity of protein kinases (“PKs”) and phosphatases. The compounds of this invention are therefore useful in treating disorders related to abnormal PK activity. Pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of treating diseases utilizing pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of preparing them are also disclosed.

  本发明涉及调节蛋白激酶（“PKs”）和磷酸酶活性的某些2-吲哚酮化合物。因此，本发明的化合物在治疗与异常PK活性相关的疾病方面是有用的。还公开了包含这些化合物的药物组合物、利用包含这些化合物的药物组合物治疗疾病的方法以及制备它们的方法。
• A convenient synthesis of 4-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one, a useful intermediate for the preparation of both dopamine receptor agonists and protein kinase inhibitors
  作者：Carlo Matera、Marta Quadri、Silvia Pelucchi、Marco De Amici、Clelia Dallanoce

  DOI：10.1007/s00706-014-1211-z

  日期：2014.7

  AbstractThis paper describes a practical approach to the preparation of 4-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one, a key intermediate in the synthesis of dopaminergic agonists such as ropinirole—a drug used in the treatment of Parkinson’s disease and restless legs syndrome—and of two sets of protein kinase inhibitors. The sequence starts from commercially available 2-(2-methyl-3-nitrophenyl)acetic acid, which

  摘要本文介绍了一种实用的制备方法，用于制备4-（2-羟乙基）吲哚啉-2-酮，它是合成多巴胺能激动剂（例如罗匹尼罗）的关键中间体，罗匹尼罗是用于治疗帕金森氏病和腿不安综合症的药物，和两组蛋白激酶抑制剂。该序列从可商购的2-（2-甲基-3-硝基苯基）乙酸开始，将其分五步转化为所需的目标化合物。鉴于其温和的反应条件，易于实施以及其总收率（59％），该方法为现有方法提供了一种方便的替代途径。 图形概要
• [EN] PROCESS FOR PURIFICATION OF ROPINIROLE<br/>[FR] PROCESSUS DE PURIFICATION DE ROPINIROLE
  申请人：TORRENT PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2005080333A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The invention discloses an improved process for the purification of ropinirole hydrochloride by dissolving or suspending crude ropinirole base or its pharmaceutically acceptable salt in a suitable solvent, reacting with a nitrogenous base to form an imine derivative, optionally treating the reaction mixture with a base to adjust the pH, and isolating purified ropinirole hydrochloride. The invention also provides for a pharmaceutical composition comprising pure ropinirole hydrochloride as active ingredient.

  该发明揭示了一种改进的过程，用于通过将粗制罗匹尼罗碱或其药学上可接受的盐溶解或悬浮在合适的溶剂中，与含氮碱反应形成亚胺衍生物，可选择地用碱处理反应混合物以调整pH，并分离纯化的罗匹尼罗盐酸盐。该发明还提供了一种包含纯罗匹尼罗盐酸盐作为活性成分的药物组合物。
• Process for preparing substituted isoindolinone derivatives
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04997954A1

  公开（公告）日：1991-03-05

  This invention relates to an improved process for the preparation of substituted indolinone derivatives using reductive cyclization conditions.

  这项发明涉及使用还原环化条件制备取代吲哚酮衍生物的改进过程。
• 一种4-(2-溴乙基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮的制备方法
  申请人：常州锐博生物科技有限公司

  公开号：CN112745256B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明提供了一种4‑(2‑溴乙基)‑1,3‑二氢‑2H‑吲哚‑2‑酮的制备方法，一种4‑(2‑溴乙基)‑1,3‑二氢‑2H‑吲哚‑2‑酮的制备方法，所述4‑(2‑溴乙基)‑1,3‑二氢‑2H‑吲哚‑2‑酮的制备是以邻溴乙基苯甲醛为起始原料，经过一系列反应制得，本发明原料廉价易得，产品收率和纯度高，所述方法具有优异的经济和环保效益。