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吲哚类化合物

吲哚类化合物

吲哚是一种具有特殊杂环结构的有机化合物,其基本骨架由苯环和一个氮原子通过共价键连接而成,氮原子位于苯环的β位,形成了一个五元含氮杂环。吲哚因其独特的化学性质和生物活性而受到广泛研究。

结构特征
  • 核心结构:吲哚的基本结构可以表示为[C_{8}H_{7}N]。
  • 电子性质:由于氮原子的存在,吲哚具有较强的碱性和一定的还原性。与芳香族化合物相比,其电子云分布更加均匀。
吲哚类化合物的分类

根据取代基的位置不同,吲哚可以分为多种类型:

  • 简单吲哚:未被其他官能团取代的基本结构。
  • N-取代吲哚:在氮原子上连接不同的取代基(如烷基、芳基)。
  • C-取代吲哚:在碳环的α或β位上引入各种取代基。
生物活性与应用
  1. 药物开发:由于其良好的生物活性,许多含吲哚结构的化合物被用作药物。例如,抗抑郁药氟西汀(Fluoxetine)就是通过改变吲哚环来获得其所需的作用。
  2. 抗菌和抗癌作用:一些特定类型的吲哚衍生物显示出强大的抗菌或抗癌效果。
  3. 天然产物:在自然界中也发现了许多含有吲哚结构的化合物,如某些植物中的生物碱。
吲哚类化合物合成

吲哚及其衍生物可通过多种方法制备:

  • 直接合成:例如通过芳香族亲电取代反应,在苯环上引入氮原子。
  • 从已知化合物出发:通过化学转化如偶联、缩合等步骤,将简单结构转化为复杂结构的吲哚类化合物。
研究进展

近年来,研究者们探索了各种新的合成方法和不对称合成策略来制备更加多样化的吲哚衍生物,以满足药物开发和其他领域的需求。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
1-(5-羧基戊基)-2-[2-[3-[[1-(5-羧基戊基)-1,3-二氢-3,3-二甲基-2H-吲哚-2-亚基]亚乙基]-2-氯-1-环己烯-1-基]乙烯基]-3,3-二甲基-3H-吲哚溴化物 1-(5-carboxypentyl)-2-(-2-(3-(-2-(1-(5-carboxypentyl)-3,3-dimethylindolin-2-ylidene)ethylidene)-2-chlorocyclohex-1-en-1-yl)vinyl)-3,3-dimethyl-3H-indol-1-ium bromide 172971-76-5 Br*C42H52ClN2O4
1-(5-羧基己基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸内盐 1-(5-carboxypentyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium-5-sulfonate 146368-08-3 C17H23NO5S
1-(4-磺基丁基)-2,3,3-三甲基吲哚鎓内盐 4-(2,3,3-trimethyl-3H-indolium-1-yl)butane-1-sulfonate 54136-26-4 C15H21NO3S
1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-乙酸甲酯 indomethacin methyl ester 1601-18-9 C20H18ClNO4
1-(4-氯苄基)-1H-吲哚-3-甲醛 oncrasin-1 75629-57-1 C16H12ClNO
1-(1H-吲哚-3-基)-2-(吗啉-4-基)乙烷-1,2-二酮 1-(1H-indol-3-yl)-2-(morpholin-4-yl)ethane-1,2-dione 5625-89-8 C14H14N2O3
1,6-二甲基吲哚 1,6-dimethyl-1H-indole 5621-15-8 C10H11N
1,5,6,7-四氢-4H-吲哚-4-酮 1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one 13754-86-4 C8H9NO
1,5,6,7-四氢-1-苯基-4H-吲哚-4-酮 1-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-indol-4-one 23870-03-3 C14H13NO
1,4-二甲基-1H-吲哚 1,4-dimethylindole 27816-52-0 C10H11N
1,3-二氢-4-[2-(丙基氨基)乙基]-2H-吲哚-2-酮 4-(2-(propylamino)ethyl)indolin-2-one 106916-16-9 C13H18N2O
1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮 indolin-2-thione 496-30-0 C8H7NS
1,3-二亚胺基异吲哚啉 1,3-diiminoisoindoline 3468-11-9 C8H7N3
1,3-二乙酰基吲哚 1,3-diacetyl-1H-indole 17537-64-3 C12H11NO2
1,3,3a,4,7,7a-六氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-己酸 6-(1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isoindol-2-yl)-hexanoic acid 4887-51-8 C14H19NO4
1,2-二甲基吲哚 1,2-dimethylindole 875-79-6 C10H11N
1,2-二甲基-1H-吲哚-3-甲醛 1,2-dimethyl-1H-indole-3-carbaldehyde 38292-40-9 C11H11NO
1,2-二氢苯并[Cd]吲哚 benz<cd>indoline 45990-12-3 C11H9N
1,2,3-三甲基-1H-苯并[e]吲哚 1,2,3-trimethylbenzo[e]indole 881219-73-4 C15H15N
1,2,3,4-四氢环戊[b]吲哚 2,3-dihydro-1H-cyclopent<b>indole 2047-91-8 C11H11N
1,2,3,3a,4,8b-六氢环戊二烯并[b]吲哚 1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopent[b]indole 80278-94-0 C11H13N
1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚鎓碘化物 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodide 5418-63-3 C12H16N*I
1,1,2-三甲基苯-1H-苯并[e]吲哚 2,3,3-trimethylbenzo[e]indole 41532-84-7 C15H15N
1,1,2-三甲基-1H-苯并吲哚-6,8-二磺酸 1,1,2 trimethylbenzindolium 6,8-disulfonate 176978-81-7 C15H15NO6S2
1,1,2,3-四甲基-1H-苯[e]碘化吲哚 1,1,2,3-tetramethyl-1H-benz[e]indol-3-ium iodide 58464-25-8 C16H18N*I
(三氟甲基)-吲哚-3-羧酸 4-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylic acid 959238-76-7 C10H6F3NO2
(alphaS)-1,3-二氢-alpha-(2-甲基丙基)-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酸 N-phthaloyl-(S)-leucine 2419-38-7 C14H15NO4
(S)-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基)戊二酸-5-苄酯 (2S)-4-benzyloxicarbonyl-2-phthalimidobutanoic acid 88784-33-2 C20H17NO6
(S)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-羧酸 3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-carboline 42438-90-4 C12H12N2O2
(R)-吲哚啉-2-羧酸 (R)-indoline-2-carboxylic acid 98167-06-7 C9H9NO2
(R)-3-[(1-甲基-2-吡咯烷基)甲基]-5-[2-(苯磺酰基)乙烯基]-1H-吲哚 (R)-5-[(2-phenylsulfonyl)ethenyl]-3-(N-methylpyrrolidine-2-ylmethyl)-1H-indole 180637-89-2 C22H24N2O2S
(R)-(-)-4-(3-吲哚氧基甲基)-2-恶唑烷酮 4-(1H,indol-3-ylmethyl)-2-oxazolidinone 157636-81-2 C12H12N2O2
(9ci)-2-甲基-1H-吲哚-6-胺 6-amino-2-methylindole 102308-53-2 C9H10N2
(5-溴-1H-吲哚-3-基)-乙酸甲酯 methyl 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)acetate 117235-22-0 C11H10BrNO2
(5-氯-1H-吲哚-2-基)甲醇 (5-chloro-1H-indol-2-yl)methanol 53590-47-9 C9H8ClNO
(4-溴-1H-吲哚-3-基)-乙酸甲酯 methyl (4-bromo-1H-indole-3-yl)acetate 89245-37-4 C11H10BrNO2
(4-氟-吲哚-1-基)-乙酸 2-(4-fluoro-1H-indol-1-yl)acetic acid 1313712-35-4 C10H8FNO2
(3Z)-5-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 3-肟 (3Z)-5-Methyl-1H-indole-2,3-dione 3-oxime 13208-98-5 C9H8N2O2
(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐 cis-octahydroisoindole hydrochloride 161829-92-1 C8H15N*ClH
(1R)-5-溴-2,3-二氢-1-甲基-1H-异吲哚 (1R)-5-bromo-1-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindole 223595-17-3 C9H10BrN
(1R)-5-溴-1-甲基-2-三苯甲基-2,3-二氢-1H-异吲哚 (R)-5-bromo-1-methyl-2-trityl-isoindoline 194805-14-6 C28H24BrN
(1H-吲哚-3-基)-1-丙胺 Homotryptamine 6245-89-2 C11H14N2
(1H-吲哚-3-基)(2,2,3,3-四甲基环丙基)甲酮 (1H-indol-3-yl)(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone 895152-66-6 C16H19NO
(1-甲基-6-吲哚基)甲醇 (1-methyl-1H-indol-6-yl)methanol 199590-00-6 C10H11NO
—— 7'-fluoro-1',2'-dihydrospiro[cyclopropane -1,3-indole]-2'-one 872141-30-5 C10H8FNO
—— ethyl 5-chloro-3-ethyl-1H-indole-2-carboxylate 1377838-23-7 C13H14ClNO2
—— [1-(3,4-dichlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetic acid 402849-26-7 C19H15Cl2NO4
—— 1, 3-dimethyl-2-oxo-3-((phenylsulfonyl)methyl)indoline-5-carbonitrile 1588429-82-6 C18H16N2O3S
—— 5-bromo-7-fluoro-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one 869194-30-9 C11H7BrFNO
—— 5-fluoro-3-iodo-1-tosyl-1H-indole 1448959-34-9 C15H11FINO2S