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吲哚类化合物

吲哚类化合物

吲哚是一种具有特殊杂环结构的有机化合物,其基本骨架由苯环和一个氮原子通过共价键连接而成,氮原子位于苯环的β位,形成了一个五元含氮杂环。吲哚因其独特的化学性质和生物活性而受到广泛研究。

结构特征
  • 核心结构:吲哚的基本结构可以表示为[C_{8}H_{7}N]。
  • 电子性质:由于氮原子的存在,吲哚具有较强的碱性和一定的还原性。与芳香族化合物相比,其电子云分布更加均匀。
吲哚类化合物的分类

根据取代基的位置不同,吲哚可以分为多种类型:

  • 简单吲哚:未被其他官能团取代的基本结构。
  • N-取代吲哚:在氮原子上连接不同的取代基(如烷基、芳基)。
  • C-取代吲哚:在碳环的α或β位上引入各种取代基。
生物活性与应用
  1. 药物开发:由于其良好的生物活性,许多含吲哚结构的化合物被用作药物。例如,抗抑郁药氟西汀(Fluoxetine)就是通过改变吲哚环来获得其所需的作用。
  2. 抗菌和抗癌作用:一些特定类型的吲哚衍生物显示出强大的抗菌或抗癌效果。
  3. 天然产物:在自然界中也发现了许多含有吲哚结构的化合物,如某些植物中的生物碱。
吲哚类化合物合成

吲哚及其衍生物可通过多种方法制备:

  • 直接合成:例如通过芳香族亲电取代反应,在苯环上引入氮原子。
  • 从已知化合物出发:通过化学转化如偶联、缩合等步骤,将简单结构转化为复杂结构的吲哚类化合物。
研究进展

近年来,研究者们探索了各种新的合成方法和不对称合成策略来制备更加多样化的吲哚衍生物,以满足药物开发和其他领域的需求。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
1,3,3a,4,7,7a-六氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-己酸 6-(1,3-dioxo-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-isoindol-2-yl)-hexanoic acid 4887-51-8 C14H19NO4
1,3,3a,4,7,7a-六氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-己酸
1,2-二甲基吲哚 1,2-dimethylindole 875-79-6 C10H11N
1,2-二甲基吲哚
1,2-二甲基-1H-吲哚-3-甲醛 1,2-dimethyl-1H-indole-3-carbaldehyde 38292-40-9 C11H11NO
1,2-二甲基-1H-吲哚-3-甲醛
1,2-二氢苯并[Cd]吲哚 benz<cd>indoline 45990-12-3 C11H9N
1,2-二氢苯并[Cd]吲哚
1,2,3-三甲基-1H-苯并[e]吲哚 1,2,3-trimethylbenzo[e]indole 881219-73-4 C15H15N
1,2,3-三甲基-1H-苯并[e]吲哚
1,2,3,4-四氢环戊[b]吲哚 2,3-dihydro-1H-cyclopent<b>indole 2047-91-8 C11H11N
1,2,3,4-四氢环戊[b]吲哚
1,2,3,3a,4,8b-六氢环戊二烯并[b]吲哚 1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopent[b]indole 80278-94-0 C11H13N
1,2,3,3a,4,8b-六氢环戊二烯并[b]吲哚
1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚鎓碘化物 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodide 5418-63-3 C12H16N*I
1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚鎓碘化物
1,1,2-三甲基苯-1H-苯并[e]吲哚 2,3,3-trimethylbenzo[e]indole 41532-84-7 C15H15N
1,1,2-三甲基苯-1H-苯并[e]吲哚
1,1,2-三甲基-1H-苯并吲哚-6,8-二磺酸 1,1,2 trimethylbenzindolium 6,8-disulfonate 176978-81-7 C15H15NO6S2
1,1,2-三甲基-1H-苯并吲哚-6,8-二磺酸
1,1,2,3-四甲基-1H-苯[e]碘化吲哚 1,1,2,3-tetramethyl-1H-benz[e]indol-3-ium iodide 58464-25-8 C16H18N*I
1,1,2,3-四甲基-1H-苯[e]碘化吲哚
(三氟甲基)-吲哚-3-羧酸 4-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylic acid 959238-76-7 C10H6F3NO2
(三氟甲基)-吲哚-3-羧酸
(alphaS)-1,3-二氢-alpha-(2-甲基丙基)-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酸 N-phthaloyl-(S)-leucine 2419-38-7 C14H15NO4
(alphaS)-1,3-二氢-alpha-(2-甲基丙基)-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-乙酸
(S)-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基)戊二酸-5-苄酯 (2S)-4-benzyloxicarbonyl-2-phthalimidobutanoic acid 88784-33-2 C20H17NO6
(S)-2-(1,3-二氧代-1,3-二氢异吲哚-2-基)戊二酸-5-苄酯
(S)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-羧酸 3-carboxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-carboline 42438-90-4 C12H12N2O2
(S)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-羧酸
(R)-吲哚啉-2-羧酸 (R)-indoline-2-carboxylic acid 98167-06-7 C9H9NO2
(R)-吲哚啉-2-羧酸
(R)-3-[(1-甲基-2-吡咯烷基)甲基]-5-[2-(苯磺酰基)乙烯基]-1H-吲哚 (R)-5-[(2-phenylsulfonyl)ethenyl]-3-(N-methylpyrrolidine-2-ylmethyl)-1H-indole 180637-89-2 C22H24N2O2S
(R)-3-[(1-甲基-2-吡咯烷基)甲基]-5-[2-(苯磺酰基)乙烯基]-1H-吲哚
(R)-(-)-4-(3-吲哚氧基甲基)-2-恶唑烷酮 4-(1H,indol-3-ylmethyl)-2-oxazolidinone 157636-81-2 C12H12N2O2
(R)-(-)-4-(3-吲哚氧基甲基)-2-恶唑烷酮
(9ci)-2-甲基-1H-吲哚-6-胺 6-amino-2-methylindole 102308-53-2 C9H10N2
(9ci)-2-甲基-1H-吲哚-6-胺
(5-溴-1H-吲哚-3-基)-乙酸甲酯 methyl 2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)acetate 117235-22-0 C11H10BrNO2
(5-溴-1H-吲哚-3-基)-乙酸甲酯
(5-氯-1H-吲哚-2-基)甲醇 (5-chloro-1H-indol-2-yl)methanol 53590-47-9 C9H8ClNO
(5-氯-1H-吲哚-2-基)甲醇
(4-溴-1H-吲哚-3-基)-乙酸甲酯 methyl (4-bromo-1H-indole-3-yl)acetate 89245-37-4 C11H10BrNO2
(4-溴-1H-吲哚-3-基)-乙酸甲酯
(4-氟-吲哚-1-基)-乙酸 2-(4-fluoro-1H-indol-1-yl)acetic acid 1313712-35-4 C10H8FNO2
(4-氟-吲哚-1-基)-乙酸
(3Z)-5-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 3-肟 (3Z)-5-Methyl-1H-indole-2,3-dione 3-oxime 13208-98-5 C9H8N2O2
(3Z)-5-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 3-肟
(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐 cis-octahydroisoindole hydrochloride 161829-92-1 C8H15N*ClH
(3AR,7AS)-REL-八氢-1H-异吲哚盐酸盐
(1R)-5-溴-2,3-二氢-1-甲基-1H-异吲哚 (1R)-5-bromo-1-methyl-2,3-dihydro-1H-isoindole 223595-17-3 C9H10BrN
(1R)-5-溴-2,3-二氢-1-甲基-1H-异吲哚
(1R)-5-溴-1-甲基-2-三苯甲基-2,3-二氢-1H-异吲哚 (R)-5-bromo-1-methyl-2-trityl-isoindoline 194805-14-6 C28H24BrN
(1R)-5-溴-1-甲基-2-三苯甲基-2,3-二氢-1H-异吲哚
(1H-吲哚-3-基)-1-丙胺 Homotryptamine 6245-89-2 C11H14N2
(1H-吲哚-3-基)-1-丙胺
(1H-吲哚-3-基)(2,2,3,3-四甲基环丙基)甲酮 (1H-indol-3-yl)(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)methanone 895152-66-6 C16H19NO
(1H-吲哚-3-基)(2,2,3,3-四甲基环丙基)甲酮
(1-甲基-6-吲哚基)甲醇 (1-methyl-1H-indol-6-yl)methanol 199590-00-6 C10H11NO
(1-甲基-6-吲哚基)甲醇
—— 7-Bromo-5-iodo-1H-indole 1000343-38-3 C8H5BrIN
7-Bromo-5-iodo-1H-indole
—— 4-chloro-7-fluoro-1H-indole 1000341-78-5 C8H5ClFN
4-chloro-7-fluoro-1H-indole
—— Indigo White 894-86-0 C16H10N2Na2O2
Indigo White
—— 4-Chloro-2-(4-chloro-1,3-dihydro-3-oxo-2H-indol-2-ylidene)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one 6275-44-1 C16H8Cl2N2O2
4-Chloro-2-(4-chloro-1,3-dihydro-3-oxo-2H-indol-2-ylidene)-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
—— 5H-1,3-DIOXOLO(4,5-f)INDOLE 267-48-1 C9H7NO2
5H-1,3-DIOXOLO(4,5-f)INDOLE
—— 3-iodo-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-7-carbonitrile 96631-87-7 C15H9IN2O2S
3-iodo-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-7-carbonitrile
—— 3-(3-carboxypropyl)-7-sulfomethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 860398-31-8 C16H19NO7S
3-(3-carboxypropyl)-7-sulfomethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
—— 7-bromo-5-methoxyindole 408355-12-4 C9H8BrNO
7-bromo-5-methoxyindole
—— 5-aminoindoline dihydrochloride 2759-14-0 C8H10N2*2ClH
5-aminoindoline dihydrochloride
—— 1,1,2,3-tetramethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium 58464-25-8 C16H18N
1,1,2,3-tetramethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium
—— tert-butyl (R)-(1-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)carbamate 847199-90-0 C16H22N2O2
tert-butyl (R)-(1-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)carbamate
—— 3-(2-carboxy-ethyl)-5-sulfomethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 771466-66-1 C15H17NO7S
3-(2-carboxy-ethyl)-5-sulfomethyl-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
—— 1-Methoxy-3-indolylmethyl glucosinolate 5187-84-8 C17H22N2O10S2
1-Methoxy-3-indolylmethyl glucosinolate
—— 3H-Pyrazol-3-one, 4-((1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-ylidene)ethylidene)-2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl- 5190-63-6 C23H23N3O
3H-Pyrazol-3-one, 4-((1,3-dihydro-1,3,3-trimethyl-2H-indol-2-ylidene)ethylidene)-2,4-dihydro-5-methyl-2-phenyl-
—— (2E)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoate 1204-06-4 C11H8NO2-
(2E)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
—— methyl (2E)-1,3,3-trimethyl-2-[(2Z)-2-(3-methyl-5-oxo-1-phenylpyrazol-4-ylidene)ethylidene]indole-6-carboxylate 5718-26-3 C25H25N3O3
methyl (2E)-1,3,3-trimethyl-2-[(2Z)-2-(3-methyl-5-oxo-1-phenylpyrazol-4-ylidene)ethylidene]indole-6-carboxylate
—— Neoglucobrassicin 5187-84-8 C17H22N2O10S2
Neoglucobrassicin
—— 2-(3-Aminophenyl)butanoic acid 21762-24-3 C10H13NO2
2-(3-Aminophenyl)butanoic acid
—— 1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole 80278-94-0 C11H13N
1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole
—— 4-Iodo-1H-indole hydrochloride 81038-38-2 C8H7ClIN
4-Iodo-1H-indole hydrochloride