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吲哚类化合物

吲哚类化合物

吲哚是一种具有特殊杂环结构的有机化合物,其基本骨架由苯环和一个氮原子通过共价键连接而成,氮原子位于苯环的β位,形成了一个五元含氮杂环。吲哚因其独特的化学性质和生物活性而受到广泛研究。

结构特征
  • 核心结构:吲哚的基本结构可以表示为[C_{8}H_{7}N]。
  • 电子性质:由于氮原子的存在,吲哚具有较强的碱性和一定的还原性。与芳香族化合物相比,其电子云分布更加均匀。
吲哚类化合物的分类

根据取代基的位置不同,吲哚可以分为多种类型:

  • 简单吲哚:未被其他官能团取代的基本结构。
  • N-取代吲哚:在氮原子上连接不同的取代基(如烷基、芳基)。
  • C-取代吲哚:在碳环的α或β位上引入各种取代基。
生物活性与应用
  1. 药物开发:由于其良好的生物活性,许多含吲哚结构的化合物被用作药物。例如,抗抑郁药氟西汀(Fluoxetine)就是通过改变吲哚环来获得其所需的作用。
  2. 抗菌和抗癌作用:一些特定类型的吲哚衍生物显示出强大的抗菌或抗癌效果。
  3. 天然产物:在自然界中也发现了许多含有吲哚结构的化合物,如某些植物中的生物碱。
吲哚类化合物合成

吲哚及其衍生物可通过多种方法制备:

  • 直接合成:例如通过芳香族亲电取代反应,在苯环上引入氮原子。
  • 从已知化合物出发:通过化学转化如偶联、缩合等步骤,将简单结构转化为复杂结构的吲哚类化合物。
研究进展

近年来,研究者们探索了各种新的合成方法和不对称合成策略来制备更加多样化的吲哚衍生物,以满足药物开发和其他领域的需求。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5-氯吲哚-2-甲醛 5-bromo-1H-indole-2-carbaldehyde 53590-50-4 C9H6BrNO
5-氯吲哚-2-甲醛
5-氯乙酰-6-氯-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 6-chloro-5-(2-chloroacetyl) indolin-2-one 118307-04-3 C10H7Cl2NO2
5-氯乙酰-6-氯-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
5-氯-7-甲基吲哚 5-chloro-7-methyl-1H-indole 15936-77-3 C9H8ClN
5-氯-7-甲基吲哚
5-氯-7-甲基-吲哚-3-甲醛 5-Chlor-7-methyl-indol-3-carbaldehyd 15936-83-1 C10H8ClNO
5-氯-7-甲基-吲哚-3-甲醛
5-氯-6-氮杂吲哚 5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 131084-55-4 C7H5ClN2
5-氯-6-氮杂吲哚
5-氯-4-氟-1H-吲哚-2-羧酸 5-chloro-4-fluoro-1H-indole-2-carboxylic acid 186446-26-4 C9H5ClFNO2
5-氯-4-氟-1H-吲哚-2-羧酸
5-氯-3-苯基-1H-吲哚-2-羧酸 PL-162 21139-31-1 C15H10ClNO2
5-氯-3-苯基-1H-吲哚-2-羧酸
5-氯-2,3,3-三甲基吲哚 5-chloro-2,3,3-trimethyl-3H-indole 25981-83-3 C11H12ClN
5-氯-2,3,3-三甲基吲哚
5-氯-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 Methyl 5-chloro-1H-indole-6-carboxylate 1245643-61-1 C10H8ClNO2
5-氯-1H-吲哚-6-羧酸甲酯
5-氯-1H-吲哚-3-甲胺 (5-chloro-1H-indol-3-yl)methanamine 113188-83-3 C9H9ClN2
5-氯-1H-吲哚-3-甲胺
5-氯-1H-吲哚-2-甲醛 5-chloro-1H-indole-2-carbaldehyde 53590-49-1 C9H6ClNO
5-氯-1H-吲哚-2-甲醛
5-氯-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-2-甲酸乙酯 ethyl 5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylate 800401-67-6 C10H9ClN2O2
5-氯-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-2-甲酸乙酯
5-氯-1-异吲哚啉酮 5-chloroisoindolin-1-one 74572-29-5 C8H6ClNO
5-氯-1-异吲哚啉酮
5-氯-1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉 5-chloro-1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline 6872-17-9 C12H14ClN
5-氯-1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉
5-氨基异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯 tert-butyl 4-aminoisoindoline-2-carboxylate 871013-98-8 C13H18N2O2
5-氨基异吲哚啉-2-羧酸叔丁酯
5-氨基吲哚烷二盐酸盐 5-Aminoindoline dihydrochloride 2759-14-0 C8H12Cl2N2
5-氨基吲哚烷二盐酸盐
5-氨基-异吲哚啉-1-酮 6-aminoisoindolin-1-one 675109-45-2 C8H8N2O
5-氨基-异吲哚啉-1-酮
5-氟吲哚啉 5-fluoroindoline 2343-22-8 C8H8FN
5-氟吲哚啉
5-氟吲哚-3-甲酸 5-fluoro-1H-indole-3-carboxylic acid 23077-43-2 C9H6FNO2
5-氟吲哚-3-甲酸
5-氟吲哚-3-乙酸 (5-fluoroindol-3-yl)acetic acid 443-73-2 C10H8FNO2
5-氟吲哚-3-乙酸
5-氟吲哚-2-甲酸乙酯 ethyl 5-fluoro-1H-indole-2-carboxylate 348-36-7 C11H10FNO2
5-氟吲哚-2-甲酸乙酯
5-氟吲哚-2-甲酸 5-fluoroindole-2-carboxylic acid 399-76-8 C9H6FNO2
5-氟吲哚-2-甲酸
5-氟-6-甲氧基-1H-吲哚 5-fluoro-6-methoxy-1H-indole 1211595-72-0 C9H8FNO
5-氟-6-甲氧基-1H-吲哚
5-氟-3-碘-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 ethyl 5-fluoro-3-iodo-1H-indole-2-carboxylate 167631-21-2 C11H9FINO2
5-氟-3-碘-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
5-氟-2-甲基吲哚 5-fluoro-2-methyl-1H-indole 399-72-4 C9H8FN
5-氟-2-甲基吲哚
5-氟-2,3-二氢-1H-异吲哚 5-fluoroisoindoline 57584-71-1 C8H8FN
5-氟-2,3-二氢-1H-异吲哚
5-氟-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 methyl 5-fluoroindole-3-carboxylate 310886-79-4 C10H8FNO2
5-氟-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
5-氟-1H-吲哚-3-甲腈 5-fluoro-1H-indole-3-carbonitrile 194490-15-8 C9H5FN2
5-氟-1H-吲哚-3-甲腈
5-乙酰氧基-1,2-二甲基吲哚-3-羧酸乙酯 ethyl 5-acetoxy-1,2-dimethylindole-3-carboxylate 40945-79-7 C15H17NO4
5-乙酰氧基-1,2-二甲基吲哚-3-羧酸乙酯
5-乙酰基吲哚-2-酮 5-acetylindolin-2-one 64483-69-8 C10H9NO2
5-乙酰基吲哚-2-酮
5-乙酰吲哚 1-(1H-indol-5-yl)ethanone 53330-94-2 C10H9NO
5-乙酰吲哚
5-乙氧基吲哚 5-ethoxyindole 10501-17-4 C10H11NO
5-乙氧基吲哚
5-乙基吲哚 5-ethylindole 68742-28-9 C10H11N
5-乙基吲哚
5-三氟甲氧基吲哚 5-(Trifluoromethoxy)-1H-indole 262593-63-5 C9H6F3NO
5-三氟甲氧基吲哚
5-三氟甲基-7-N-杂吲哚 5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 1036027-54-9 C8H5F3N2
5-三氟甲基-7-N-杂吲哚
5-三氟甲基-2-氧化吲哚 5-trifluoromethyl-2-oxindole 71293-62-4 C9H6F3NO
5-三氟甲基-2-氧化吲哚
5-((Z)-(5-氟-2-氧代吲哚烷-3-亚基)甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸 5-((Z)-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 356068-93-4 C16H13FN2O3
5-((Z)-(5-氟-2-氧代吲哚烷-3-亚基)甲基)-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸
5,7-二溴吲哚 5,7-dibromo-1H-indole 36132-08-8 C8H5Br2N
5,7-二溴吲哚
5,7-二氯靛红 5,7-dichloroisatin 6374-92-1 C8H3Cl2NO2
5,7-二氯靛红
5,7-二氯吲哚-2-羧酸 5,7-dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid 4792-71-6 C9H5Cl2NO2
5,7-二氯吲哚-2-羧酸
5,7-二氯-1H-吲哚-2-甲酸乙酯 5,7-dichloro-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 4792-70-5 C11H9Cl2NO2
5,7-二氯-1H-吲哚-2-甲酸乙酯
5,7-二氢-吲哚并[2,3-B]咔唑 5,7-dihydroindolo[2,3-b]carbazole 111296-90-3 C18H12N2
5,7-二氢-吲哚并[2,3-B]咔唑
5,7-二氟吲哚 5,7-difluoro-1H-indole 301856-25-7 C8H5F2N
5,7-二氟吲哚
5,6-亚甲基二氧基吲哚 5,6-methylenedioxyindole 267-48-1 C9H7NO2
5,6-亚甲基二氧基吲哚
5,6-二苄氧基吲哚 5,6-dibenzyloxyindole 4790-19-6 C22H19NO2
5,6-二苄氧基吲哚
5,6-二羟基吲哚啉 5,6-dihydroxy-indoline 29539-03-5 C8H9NO2
5,6-二羟基吲哚啉
5,6-二羟基-2-吲哚甲酸 5,6-dihydroxy-2-carboxyindole 4790-08-3 C9H7NO4
5,6-二羟基-2-吲哚甲酸
5,6-二甲氧基异吲哚啉 5,6-dimethoxyisoindoline 114041-16-6 C10H13NO2
5,6-二甲氧基异吲哚啉
5,6-二甲氧基吲哚啉 5,6-dimethoxyindoline 15937-07-2 C10H13NO2
5,6-二甲氧基吲哚啉
5,6-二甲氧基吲哚-2-甲酸乙酯 5,6-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 16382-18-6 C13H15NO4
5,6-二甲氧基吲哚-2-甲酸乙酯